(4-氯苯基)[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酸 | 23953-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酸
• 英文名称: halofenic acid
• 英文别名: (RS)-2-(4-chlorophenyl)-2-((3-trifluoromethyl)phenoxy)acetic acid；4-chloro-α-(3-trifluoromethylphenoxy)phenylacetic acid；2-(4-chlorophenyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)acetic acid；(±)-halofenic acid；MBX-102 acid；(3-Trifluoromethylphenoxy)-(4-chlorophenyl)acetic acid；(4-chlorophenyl)(3-trifluoromethylphenoxy)acetic acid；4-Chlorophenyl-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]acetic acid；2-(4-chlorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 23953-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃O₃
• 分子量: 330.691
• InChiKey: DDTQLPXXNHLBAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3-trifluoromethylphenoxy)-(4-chlorophenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESOLUTION OF alpha-(PHENOXY)PHENYLACETIC ACID DERIVATIVES
  [FR] RESOLUTION DE DERIVES D'ACIDE 20041229US6262118B1LUSKEY KENNETH L [US], et al20010717AASee references of EP 1635809A4

  摘要：

  本发明提供了一种从其对应异构体混合物中制备具有光学活性的α-(苯氧基)苯乙酸化合物的方法，其化学式为(I)：其中R1是烷基或卤代烷基，X是卤素。

  公开号：

  WO2004112774A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamidoethyl (3-trifluoromethylphenoxy)(4-chlorophenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-氯苯基)[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of alpha-(phenoxy) phenylacetic acid derivatives with naphthyl-alkylamines

  摘要：

  本发明提供了一种方法和化合物，用于从其对映体混合物中产生公式为的对映富集的α-(苯氧基)苯乙酸化合物： 其中R1为烷基或卤代烷基，X为卤素。

  公开号：

  US20070073082A1

文献信息

• On the Metabolically Active Form of Metaglidasen: Improved Synthesis and Investigation of Its Peculiar Activity on Peroxisome Proliferator-Activated Receptors and Skeletal Muscles
  作者：Antonio Laghezza、Roberta Montanari、Antonio Lavecchia、Luca Piemontese、Giorgio Pochetti、Vito Iacobazzi、Vittoria Infantino、Davide Capelli、Michela De Bellis、Antonella Liantonio、Sabata Pierno、Paolo Tortorella、Diana Conte Camerino、Fulvio Loiodice

  DOI：10.1002/cmdc.201402462

  日期：2015.3

  Metaglidasen is a fibrate‐like drug reported as a selective modulator of peroxisome proliferator‐activated receptor γ (PPARγ), able to lower plasma glucose levels in the absence of the side effects typically observed with thiazolidinedione antidiabetic agents in current use. Herein we report an improved synthesis of metaglidasen′s metabolically active form halofenic acid (R)‐2 and that of its enantiomer

  Metaglidasen是一种类似贝特类的药物，据报道是过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的选择性调节剂，能够降低血浆葡萄糖水平，而没有使用噻唑烷二酮类抗糖尿病药通常观察到的副作用。在此，我们报道了美格列达森的代谢活性形式卤芬尼酸（R）-2及其对映异构体（S）-2的合成得到了改善。仔细检查了两种立体异构体在PPARα和PPARγ亚型上的活性。如所预期的，两者均显示出对PPARγ的部分激动剂活性。然而，对PPARα活性的研究导致了出乎意料的结果。特别是（S）‐2被发现充当部分激动剂，而（R）-2充当拮抗剂。进行了PPARγ的X射线晶体学研究，以获得对分子水平相互作用的更多了解并提出了结合模式。考虑到贝特类药物对骨骼肌功能的不利影响，我们还研究了（R）-2和（S）-2阻断骨骼肌膜氯化物通道电导的能力。结果显示（R）‐2具有更有益的作用，但是其在骨骼肌功能上的活性却在正在进行的研究其长期作用的临床试验中不容忽视。
• Catalytic O–H bond insertion reactions using surface modified sewage sludge as a catalyst
  作者：Zhipeng Zhang、Yang Yu、Fei Huang、Xiangyan Yi、Yao Xu、Yide He、Jonathan B. Baell、He Huang

  DOI：10.1039/c9gc03428e

  日期：——

  More economically and greener surface modified sewage sludge for carbene insertion of diazo compounds into O–H bond of phenols with good yields and high functional group tolerance.

  将废水污泥进行经济和环保的表面改性，以较高产率和较高官能团耐受性将重氮化合物插入酚的O-H键。
• Use of (-) (3-trihalomethylphenoxy) (4-halophenyl) acetic acid derivatives for treatment of insulin resistance, Type 2 diabetes, hyperlipidemia and hyperuricemia
  申请人：Metabolex, Inc.

  公开号：US20030220399A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides the use of (−) (3-trihalomethylphenoxy) (4-halophenyl) acetic acid derivatives and compositions in the treatment of insulin resistance, Type 2 diabetes, hyperlipidemia and hyperuricemia.

  本发明提供了在治疗胰岛素抵抗、2型糖尿病、高脂血症和高尿酸血症中使用(−)(3-三卤甲基苯氧基)(4-卤苯基)乙酸衍生物和组合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RENAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE NÉPHROPATHIES
  申请人：MOHAN M ALAPATI

  公开号：WO2016046670A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The compositions and compounds of formula I which includes a salt of pyridoxamine or its polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, delayed release or sustained release, transmucosal, syrup, topical, parenteral administration, injection, subdermal, oral solution, rectal administration, nanoparticle, buccal administration or transdermal administration. Such compositions may be used to treatment of kidney disease, diabetic renal diseases, chronic kidney disease, albuminuria, or its associated complications.

  公式I的组合物和化合物包括吡啶醇盐或其多晶形、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、延迟释放或持续释放、经粘膜、糖浆、局部、肠道、注射、皮下、口服溶液、直肠给药、纳米颗粒、颊黏膜给药或经皮给药的制剂。这些组合物可用于治疗肾脏疾病、糖尿病肾病、慢性肾脏疾病、白蛋白尿或其相关并发症。
• 一种光学活性R-4-氯-α-(3-三氟甲基苯氧基)苯乙酸的制备方法
  申请人：石家庄度恩医药科技有限公司

  公开号：CN109369471A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种R‑4‑氯‑α‑(3‑三氟甲基苯氧基)苯乙酸的制备方法，属于有机合成领域。具体说是一种操作简便，成本低廉，适用于工业化生产的光学活性R‑4‑氯‑α‑(3‑三氟甲基苯氧基)苯乙酸的制备方法。包括以下步骤：(1)以4‑氯扁桃酸甲酯为原料，与甲磺酰氯发生酯化反应，生成4‑氯‑α‑甲磺酰氧基苯乙酸甲酯；(2)与3‑三氟甲基苯酚反应生成4‑氯‑α‑(3‑三氟甲基苯氧基)苯乙酸甲酯；(3)水解、酸化得到4‑氯‑α‑(3‑三氟甲基苯氧基)苯乙酸；(4)用辛可尼丁为拆分剂，拆分得到光学纯的R‑4‑氯‑α‑(3‑三氟甲基苯氧基)苯乙酸。上述的反应式如下：。