(4-溴-2,3,5,6-四氟苯基)-三甲基硅烷 | 137812-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴-2,3,5,6-四氟苯基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 1-bromo-4-(trimethylsilyl)bromotetrafluorobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(trimethylsilyl)tetrafluorobenzene；1-trimethylsilyl-4-bromotetrafluorobenzene；(4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)(trimethyl)silane；(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 137812-30-7
• 化学式: C₉H₉BrF₄Si
• 分子量: 301.154
• InChiKey: WJOCMNRULUNQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基溴化锗 、 (4-溴-2,3,5,6-四氟苯基)-三甲基硅烷 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1-(trimethylsilyl)-4-(triethylgermyl)tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Bardin, V. V.; Pressman, L. S.; Rogoza, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, p. 1931 - 1937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,4-二溴四氟苯 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到(4-溴-2,3,5,6-四氟苯基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基溴化物和碘化物与c-，si-，ge-，sn-和pb-亲电子试剂和三（二烷基氨基）膦的反应[1]

  摘要：

  polyfluoroaryl的反应溴化物的Ar ˚F Br或碘化物的Ar ˚F我与P（NR' 2）3和R 3 MX（R =烷基; M =硅，锗，锡，和铅; X =氯，溴）导致了Ar F MR 3的形成。C 6 F 5 Br与P（Net 2）3和C-亲电试剂（CH 3 I，C 6 F 5 CF 3和（CF 3）2 C = CFC 2 F 5）的反应产生了五氟苯基化产物基材。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82342-8
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲醚 在 (4-溴-2,3,5,6-四氟苯基)-三甲基硅烷 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-trimethylsilyl-2,3,5,6-tetrafluoroanisole
  参考文献：
  名称：

  在三（二烷基氨基）膦存在下多氟芳族化合物与亲电试剂的反应

  摘要：

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。

  DOI：

  10.1007/bf02495213

文献信息

• Reactions of polyfluoroaryl bromides and iodides with c−, si−, ge−, sn−, and pb-electrophiles and tris(dialkylamino)phospines [1]
  作者：V.V. Bardin、L.S. Pressman、L.N. Rogoza、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82342-8

  日期：1991.7

  The reactions of polyfluoroaryl bromides ArFBr or iodides ArFI with P(NR′2)3 and R3MX (R = alkyl; M = Si, Ge, Sn, and Pb; X = Cl, Br) led to the formation of ArFMR3. The reactions of C6F5Br with P(Net2)3 and C-electrophiles (CH3I, C6F5CF3 and (CF3)2C=CFC2F5) gave the products of pentafluorophenylation of these substrates.

  polyfluoroaryl的反应溴化物的Ar ˚F Br或碘化物的Ar ˚F我与P（NR' 2）3和R 3 MX（R =烷基; M =硅，锗，锡，和铅; X =氯，溴）导致了Ar F MR 3的形成。C 6 F 5 Br与P（Net 2）3和C-亲电试剂（CH 3 I，C 6 F 5 CF 3和（CF 3）2 C = CFC 2 F 5）的反应产生了五氟苯基化产物基材。
• Bardin, V. V.; Pressman, L. S.; Rogoza, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, p. 1931 - 1937
  作者：Bardin, V. V.、Pressman, L. S.、Rogoza, L. N.、Furin, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of polyfluoroaromatic compounds with electrophilic agents in the presence of tris(dialkylamino)phosphine
  作者：V. V. Bardin

  DOI：10.1007/bf02495213

  日期：1997.4

  The rate of replacement of the halogen atom in isomers of RC6F4X (X=Cl, Br, or I) by the SiMe3 group under the action of Me3SiCl and P(NEt2)3 depends on the nature and the mutural arrangement of the substituents X and R. In addition to silyldehalogenation, compounds C6HF4X (X=Br or I) undergo silyldeprotonation and reduction to tetrafluorobenzenes.

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。
• Bardin, V. V.; Pressman, L. S.; Rogoza, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 10.2, p. 1931 - 1937
  作者：Bardin, V. V.、Pressman, L. S.、Rogoza, L. N.、Furin, G. G.

  DOI：——

  日期：——