(4-环丙基苯基)(苯基)甲酮 | 309270-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-环丙基苯基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (4-cyclopropylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-cyclopropylbenzophenone；(4-cyclopropylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 309270-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MSMWOCLJANPNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclopropylbismuth 、 4-碘二苯酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(4-环丙基苯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化三环丙基铋与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应

  摘要：

  报道了钯催化的三环丙基铋与芳基和杂环卤化物以及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。该反应可耐受许多官能团，并且不需要无水条件。该方法已成功地扩展到三乙基铋的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo702377h

文献信息

• A Highly Efficient Monophosphine Ligand for Parts per Million Levels Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides
  作者：Pui Ying Choy、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Wing Kin Chow、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.202000068

  日期：2020.5.22

  A new indolylphosphine WK‐phos has been synthesized for Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aryl chlorides with (alkyl)arylboronic acids. The catalyst system with this new ligand was found to be highly effective in facilitating the reaction even at catalyst loading levels in the parts per million range (e.g. 10 ppm).

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。
• Suzuki Coupling of Cyclopropylboronic Acid With Aryl Halides Catalyzed by a Palladium–Tetraphosphine Complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1080/00397910500330833

  日期：2006.2

  Abstract The tetraphosphine all‐cis‐1,2,3,4‐tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for the coupling of cyclopropylboronic acid with aryl bromides and aryl chlorides. Higher reactions rates were observed with aryl bromides than with aryl chlorides; however, even in the presence of 1–0.4% of catalyst, a few aryl chlorides

  摘要 四膦全顺式 1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷 (Tedicyp) 与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合为环丙基硼酸与芳基溴化物和芳基芳基的偶联提供了一种非常有效的催化剂。氯化物。使用芳基溴比使用芳基氯观察到更高的反应速率；然而，即使在 1-0.4% 的催化剂存在下，少量芳基氯也能以良好的产率得到偶联产物。可以容忍芳基卤化物上的各种取代基，例如烷基、甲氧基、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸盐、硝基和腈。空间上非常拥挤的芳基溴化物如溴代三甲苯或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的产率进行。
• Cobalt‐Catalyzed Cross‐Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Philipp Spieß、Jeffrey M. Hammann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201914490

  日期：2020.3.27

  A combination of 10 % CoCl2 and 20 % 2,2'-bipyridine ligands enables cross-coupling of functionalized primary and secondary alkylzinc reagents with various (hetero)aryl halides. Couplings with 1,3- and 1,4-substituted cycloalkylzinc reagents proceeded diastereoselectively leading to functionalized heterocycles with high diastereoselectivities of up to 98:2. Furthermore, alkynyl bromides react with

  10％CoCl2和20％2,2'-联吡啶配体的组合可实现官能化的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的交叉偶联。与1，3-和1，4-取代的环烷基锌试剂的偶联进行非对映选择性，导致官能化的杂环具有高达98：2的高非对映选择性。此外，炔基溴化物与伯和仲烷基锌试剂反应，提供烷基化的炔烃。
• One-pot sequential 1,2-addition, Pd-catalysed cross-coupling of organolithium reagents with Weinreb amides
  作者：M. Giannerini、C. Vila、V. Hornillos、B. L. Feringa

  DOI：10.1039/c5cc08507a

  日期：——

  An efficient sequential 1,2-addition/cross-coupling of Weinreb amides with two organolithium reagents is reported. This synthetic approach allows access to a wide variety of functionalized ketones in a modular way and in excellent yields.

  报道了一种高效的顺序1,2-加成/交叉偶联的方法，使用两种有机锂试剂与Weinreb酰胺反应。这种合成方法以模块化方式并且收率优异地制备了多种官能化酮。
• Cross-Coupling of Cyclopropyl- and Cyclobutyltrifluoroborates with Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Gary A. Molander、Paul E. Gormisky

  DOI：10.1021/jo801269m

  日期：2008.10.3

  Suitable conditions were found for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of potassium cyclopropyl- and cyclobutyltrifluoroborates with aryl chlorides. Both of these secondary alkyl trifluoroborates coupled in moderate to excellent yield with electron-rich, electron-poor, and hindered aryl chlorides to give a variety of substituted aryl cyclopropanes and cyclobutanes.

  为环丙基-和环丁基三氟硼酸钾与芳基氯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应找到了合适的条件。这两种仲烷基三氟硼酸酯以中等至优异的产率与富电子、缺电子和受阻芳基氯化物偶联，得到各种取代的芳基环丙烷和环丁烷。