(4-甲基-哌嗪-1-甲基)-苯基-3-硼酸 | 1171044-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基-哌嗪-1-甲基)-苯基-3-硼酸
• 英文名称: (3-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-phenyl-3-boronic acid；3-((4-Methylpiperazin-1-yl)methyl)phenylboronic acid；[3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1171044-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 234.106
• InChiKey: NGSHSQFNJGUKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-哌嗪-1-甲基)-苯基-3-硼酸 在 盐酸 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-chloro-5-(3-(3-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(2-chloro-5-(3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)pyridin-3-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide (FD274) as a highly potent PI3K/mTOR dual inhibitor for the treatment of acute myeloid leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115543
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸频那醇酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-甲基-哌嗪-1-甲基)-苯基-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009087212A3

文献信息

• Structure-based design, synthesis, and evaluation of inhibitors with high selectivity for PARP-1 over PARP-2
  作者：Jiang Yu、Lingling Luo、Tong Hu、Yating Cui、Xiao Sun、Wenfeng Gou、Wenbin Hou、Yiliang Li、Tiemin Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113898

  日期：2022.1

  polymerase (PARP) inhibitors play a crucial role in cancer therapy. However, most approved PARP inhibitors have lower selectivity to PARP-1 than to PARP-2, so they will inevitably have side effects. Based on the different catalytic domains of PARP-1 and PARP-2, we developed a strategy to design and synthesize highly selective PARP-1 inhibitors. Compounds Y17, Y29, Y31 and Y49 showed excellent PARP-1 inhibition

  聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数已获批准的 PARP 抑制剂对 PARP-1 的选择性低于对 PARP-2 的选择性，因此它们不可避免地会产生副作用。基于 PARP-1 和 PARP-2 的不同催化结构域，我们开发了一种设计和合成高选择性 PARP-1 抑制剂的策略。化合物Y17、Y29、Y31和Y49表现出优异的PARP-1抑制作用，其IC 50值分别为0.61、0.66、0.41和0.96 nM。然后，Y49（PARP-1 IC 50  = 0.96 nM，PARP-2 IC 50 = 61.90 nM，选择性 PARP-2/PARP-1 = 64.5) 被证明是最具选择性的 PARP-1 抑制剂。化合物Y29和Y49对 BRCA1 突变 MX-1 细胞的增殖抑制作用比其他癌细胞更强。在 MDA-MB-436 异种移植模型中
• Pyrrolopyrimidines and Pyrrolopyridines
  申请人：Leblanc Catherine

  公开号：US20090181941A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of formula I in free or salt or solvate form, wherein X, T 1 , T 3 and T 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK-5 and/or ALK-4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，无论是游离形式、盐形式还是溶剂化物形式，其中X、T1、T3和T4的含义如说明书中所指，可用于治疗由ALK-5和/或ALK-4受体介导的疾病。还描述了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08343966B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  Compounds of formula I in free or salt or solvate form, where T1, T2, X, Ra, Rb, R8 and R9 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating inflammatory or obstructive airways, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, liver fibrosis, muscle diseases and systemic skeletal disorders. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  化合物I的公式，无论是自由形式、盐形式或溶剂合形式，其中T1、T2、X、Ra、Rb、R8和R9如规范中所示，可用于治疗炎症或阻塞性呼吸道、肺动脉高压、肺纤维化、肝纤维化、肌肉疾病和全身骨骼疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• WO2020002611A5
  申请人：——

  公开号：WO2020002611A5

  公开（公告）日：2022-06-16
• 2-Anilino-4-aryl-8H-purine derivatives as inhibitors of PDK1
  作者：Stéphanie Blanchard、Chang Kai Soh、Chai Ping Lee、Anders Poulsen、Zahid Bonday、Kay Lin Goh、Kee Chuan Goh、Miah Kiat Goh、Mohammed Khalid Pasha、Haishan Wang、Meredith Williams、Jeanette M. Wood、Kantharaj Ethirajulu、Brian W. Dymock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.058

  日期：2012.4

  A series of 2-anilino substituted 4-aryl-8H-purines were prepared as potent inhibitors of PDK1, a serine-threonine kinase thought to play a role in the PI3K/Akt signaling pathway, a key mediator of cancer cell growth, survival and tumorigenesis. The synthesis, SAR and ADME properties of this series of compounds are discussed culminating in the discovery of compound 6 which possessed sub-micromolar cell proliferation activity and 65% oral bioavailability in mice. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.