(4-甲基苯基)三氯锗烷 | 19089-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)三氯锗烷
• 英文名称: p-Tolyl-trichlor-german
• 英文别名: Trichloro-(4-methylphenyl)germane
• CAS: 19089-95-3
• 化学式: C₇H₇Cl₃Ge
• 分子量: 270.082
• InChiKey: JLDDXIAGCBYMFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)三氯锗烷 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过笼形框架支持的硼与硅/锗原子之间的环形pπ–σ *相互作用来调节Lewis酸度

  摘要：

  合成了由较重的第14组元素（Si或Ge）束缚的笼形硼酸盐。这些具有分子内跨环p π -σ*硼中心与系留式硅/锗原子，这允许他们的路易斯酸性的精确调谐之间的相互作用。借助理论计算，通过配体交换反应速率和IR测量研究了Lewis酸度。合成的硼酸盐显示出催化活性。这项研究证明了在路易斯酸度微调期间通过空间相互作用直接作用金属中心的轨道扰动的有效性。

  DOI：

  10.1002/chem.201700659
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 四氯化锗 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4-甲基苯基)三氯锗烷
  参考文献：
  名称：

  一种手性β-锗基-α-氨基酸及其合成方法

  摘要：

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种手性β‑锗基‑α‑氨基酸及其合成方法。其具有通式Ⅰ的结构或对映异构体、非对映异构体：其中，PG选自Phth、Cbz、Boc、Fmoc、Tos、PMB、Bn、Alloc；R1选自烷基、1‑金刚烷基、苯基、R4选自烷基、卤素、烷氧基、环烷基、苯基；R2、R3各自独立地选自以下结构之一：氢，苯基，苄基，萘基，烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、苯基、三甲基硅基、吗啉基取代的苯基，且R2、R3不同时为氢。本发明开发了一种铜催化的非天然β‑锗基α‑氨基酸的不对称合成方法，获得了各种手性β‑锗基‑α‑氨基酸衍生物，具有产率高、对映选择性好、底物适用范围广等优点；发明的化合物结构新颖，现有技术中未披露此类骨架的化合物。

  公开号：

  CN115385951A

文献信息

• Photoreaction of Silyliron(II) Complex Cp*Fe(CO)₂SiMe₃ (Cp* = η⁵-C₅Me₅) in the Presence of <i>p</i>-Tolylgermane
  作者：Amr El-Maradny、Hiromi Tobita、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/om960504z

  日期：1996.11.12

  Photolysis of Cp*Fe(CO)2SiMe3 (3) in the presence of p-TolGeH3 (4) gave a mixture of cis and trans mono(germylene)-bridged diiron complexes, Cp*2Fe2(CO)2(μ-CO)(μ-Gep-TolH) (cis-5, trans-5), a mixture of two kinds of trans bis(germylene)-bridged diiron complexes, Cp*2Fe2(CO)2(μ-Gep-TolH)2 (syn-trans-6, anti-trans-6), and a complex with two Fe···H···Ge 3-center 2-electron bonds, Cp*2Fe2(CO)2(μ-Gep-TolH2)2

  Cp * Fe（CO）2 SiMe 3（3）在对-TolGeH 3（4）的存在下进行光解，得到顺式和反式（亚锗烯）桥联的二价铁配合物Cp * 2 Fe 2（CO）2的混合物（μ-CO）（μ-锗p -TolH）（顺式- 5，反式- 5），二种的混合物反式双（亚甲锗）-bridged二铁配合物中，Cp * 2的Fe 2（CO）2（μ -Ge p -TolH）2（顺式-反式- 6，抗反式- 6），并且具有两个铁······ħ葛3-中心2电子键中，Cp *复杂2的Fe 2（CO）2（μ-锗p -TolH 2）2（7）。甲顺的复杂异构体6（顺式-顺式（H） - 6）形成为通过复杂的热解的唯一产物7。的光解7或-顺式（H） - 6导致转换到的混合物顺式-反式-6和防反- 6。观察到配合物5的顺式和反式异构体之间可逆的热和光化学互变。络合物5在C 6 D 6中的顺式和反式异构体的摩尔比在55°C的热平衡
• Preparation, Structure, and ⁷³Ge NMR Spectroscopy of Arylgermanes ArGeH₃, Ar₂GeH₂, and Ar₃GeH
  作者：Frank Riedmiller、Gerald L. Wegner、Alexander Jockisch、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1021/om990349z

  日期：1999.10.1

  tetra(ethoxy)germane, an aryl halide, and magnesium metal in tetrahydrofuran as the reaction medium. The aryl-tri(ethoxy)germanes obtained were reduced to the germane hydrides with LiAlH4. This method is also applicable for aryl groups with sensitive substituents, as demonstrated for (4-methoxyphenyl)germane (p-anisylgermane, MeOC6H4GeH3). With modified stoichiometry, bis(p-anisyl)germane is also available

  ArGeH 3，Ar 2 GeH 2和Ar 3 GeH类型的芳基锗烷是制备低聚和多聚锗烷的重要前体。通过使用四氢呋喃中的四（乙氧基）锗烷，芳基卤化物和镁金属作为反应介质的原位格氏反应，可以容易地以高收率制备这些前体。得到的芳基-三（乙氧基）锗烷用LiAlH 4还原为锗烷氢化物。如（4-甲氧基苯基）锗烷（对-茴香基锗烷，MeOC 6 H 4 GeH 3）所证明的，该方法也适用于具有敏感取代基的芳基。具有改良的化学计量比，bis（p-anisyl）germane也可用。如果在没有溶剂的情况下进行反应，则使用催化量的无水AlCl 3将GeCl 2插入芳基溴化物的C-Br键是一种有效的选择。在LiAlH 4还原芳基三卤马氨酸之后，以良好的产率获得了苯基-，对-甲苯基-和间苯三酚。芳基锗烷已通过其分析和光谱数据鉴定出来，包括73 Ge（s = 9/2）NMR光谱。非常出乎意料的是，在分辨良好的1 J
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction Using Arylgermanium Sesquioxide
  作者：Mayuko Endo、Keigo Fugami、Tatsuki Enokido、Hiroshi Sano、Masanori Kosugi

  DOI：10.1002/adsc.200700002

  日期：2007.5.7

  by complete alkaline hydrolysis of arylgermanium trichlorides were found to undergo the palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl bromides and iodides in good yields. The reaction is performed in an aqueous medium taking sodium hydroxide as an activator. Some base-sensitive functionalities such as acetyl and trifluoromethyl groups survived the reaction.

  发现通过将三氯化芳基锗完全碱解而获得的粉状试剂以良好的产率与芳基溴化物和碘化物进行钯催化的交叉偶联反应。该反应在以氢氧化钠为活化剂的水性介质中进行。反应中保留了一些对碱敏感的官能团，例如乙酰基和三氟甲基。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction by Means of Organogermanium Trichlorides
  作者：Tatsuki Enokido、Keigo Fugami、Mayuko Endo、Masayuki Kameyama、Masanori Kosugi

  DOI：10.1002/adsc.200404187

  日期：2004.12

  Easily accessible arylgermanium trichlorides were found to undergo palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides and iodides in good yields. The reaction is performed in an aqueous medium with sodium hydroxide as an activator. Some base-sensitive functionalities such as acetyl and trifluoromethyl survived the reaction.

  发现易于获得的三氯化芳基锗与芳基溴化物和碘化物进行钯催化的交叉偶联反应，收率很高。反应在水性介质中用氢氧化钠作为活化剂进行。反应中保留了一些对碱敏感的官能团，例如乙酰基和三氟甲基。
• Microwave-Assisted Lewis Acid Catalysis: Application to the Synthesis of Alkyl- or Arylhalogermanes
  作者：Regis Laurent、Andre Laporterie、Jacques Dubac、Jacques Berlan

  DOI：10.1021/om00018a050

  日期：1994.6

  Under microwave irradiation, alkyl- or arylhalogermanes RnGeX4, (R = Et, Bu, Ph; X = Cl, Br) are obtained by redistribution reactions of R4Ge with GeX4. These experimental conditions permit the synthesis of such compounds in good yield in a few minutes at atmospheric pressure. The direct Friedel-Crafts germylation of benzene and toluene by germanium tetrachloride also has been performed, but yields were low.