(4-甲氧基苯基)(2-硝基苯基)甲酮 | 73376-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)(2-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 4'-methoxy-2-nitro-benzophenone；4'-Methoxy-2-nitro-benzophenon；4-methoxy-2'-nitrobenzophenone；2-Nitro-4'-methoxybenzophenone；(4-methoxyphenyl)-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 73376-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: LLAHKZHKZQAKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(2-硝基苯基)甲酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel class of antiulcer agents. 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines.

  摘要：

  描述了一类新型抗溃疡药物的合成，即取代的4-苯基-2-(1-哌嗪基)喹啉，以及它们的药理活性（对由雷沙平引起的低温及由压力或乙醇引起的胃溃疡的抑制作用）。这些化合物可根据抗溃疡活性分为三类（针对压力诱导溃疡具有主导效应的一类、对压力和乙醇诱导的溃疡均有效的一类，以及对乙醇诱导溃疡选择性有效的一类）。在压力诱导的溃疡中，抑制作用与对低温的拮抗作用密切相关。描述了这些化合物的结构-活性关系。在这些化合物中，2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉二马来酸盐（9，AS-2646）对压力诱导的溃疡和胃酸分泌表现出显著抑制作用，可能通过对中枢神经系统的作用实现，因此被选中进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.110
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基-苯基)-(2-硝基-苯基)-甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以87%的产率得到(4-甲氧基苯基)(2-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-Indazoles by Reductive Cyclization of o-Nitro-ketoximes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9926

文献信息

• Reductive heterocyclizations via indium/iodine-promoted one-pot conversion of 2-nitroaryl aldehydes, ketones, and imines
  作者：Rongbi Han、Kee In Son、Gil Hwan Ahn、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Younbong Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.027

  日期：2006.10

  2-Nitroaryl aldehydes, ketones, and imines were reductively cyclized to 2,1-benzisoxazoles with good yields in the presence of indium and iodine in MeOH. Under a similar condition, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-phenyl-2H-indazoles.

  在甲醇中存在铟和碘的情况下，将2-硝基芳基醛，酮和亚胺以良好的产率还原环化为2,1-苯并恶唑。下一个类似的条件下，ñ - （2-硝基亚苄基）苯胺被生产的2,1-苯并异恶唑和3-苯胺基-2-苯基-2-混合物ħ -indazoles。
• Synthesis and biological evaluation of XB-1 analogues as novel histamine H3 receptor antagonists and neuroprotective agents
  作者：Xiaofeng Bao、Yanyan Jin、Xiaolu Liu、Hong Liao、Luyong Zhang、Tao Pang

  DOI：10.1039/c3ra46392c

  日期：——

  A novel class of H3 receptor antagonists, XB-1 analogues based on benzophenone or oxydibenzene scaffolds were synthesized, and their biological activities were evaluated to determine their in vitro neuroprotective effects against Aβ25–35-induced damage in primary cortical neurons and against glutamate-induced neuronal injury in primary cerebellar granule neurons. The results indicated that all of the tested analogues displayed neuroprotective activity at 0.1 μM or 1 μM. These findings may provide new insights into the development of novel promising H3 receptor antagonists with potential neuroprotective activity.

  一类新型H3受体拮抗剂——基于苯并酮或氧二苯结构的XB-1类似物被合成，并评估了它们的生物活性，以确定它们对Aβ25–35诱导的原代皮层神经元损伤和谷氨酸诱导的原代小脑颗粒神经元损伤的体外神经保护作用。结果表明，所有测试的类似物在0.1 μM或1 μM浓度下均显示出神经保护活性。这些发现可能为开发具有潜在神经保护活性新型有前景的H3受体拮抗剂提供新思路。
• Boetius; Roemisch, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1924,1931
  作者：Boetius、Roemisch

  DOI：——

  日期：——
• Cascade Synthesis of 3-Quinolinecarboxylic Ester via Benzylation/ Propargylation−Cyclization
  作者：Jinmin Fan、Changfeng Wan、Gaojun Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo8017654

  日期：2008.11.7

  Reactions of 2-amino-aryl alcohols with beta-ketoesters catalyzed by a catalytic amout of FeCl3 via tandem benzylation-cyclization produce the corresponding 3-quinolinecarboxylic esters in good to high yields. Extending this methodology to propargylation-cyclization, 2-nitrophenyl proparoyl alcohols with beta-ketoesters catalyzed by FeCl3 and SnCl, also produce the 4-alkyne-3-quitiolinecarboxylic esters. The mechanistic details of this benzylation/proparoylation and cyclization cascade process are also discussed.
• Hydrazones of Nitrophenyl and Pyridyl Aldehydes and Ketones. New Preparation of o-Nitrobenzophenones and Differences in Behavior of o-Nitrobenzophenone and o-Nitrophenyl Mesityl Ketone¹
  作者：H. Harry Szmant、Charles M. Harmuth

  DOI：10.1021/ja01513a051

  日期：1959.3