(4-甲氧基苯基)苯基甲酮肟 | 10147-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)苯基甲酮肟
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)phenylmethanone oxime
• 英文别名: e-4-Methoxy-benzophenonoxim；(NE)-N-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethylidene]hydroxylamine
• CAS: 10147-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: PHKAHRGUQKGTCV-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)苯基甲酮肟 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 (4-甲氧基苯基)苯基甲酮肟
  参考文献：
  名称：

  合成二苯甲酮肟类似物作为具有抗炎活性的分泌型磷脂酶A（2）的抑制剂。

  摘要：

  已合成标题化合物，并测试了磷脂酶A（2）（PLA（2））[EC 3.1.1.4]酶抑制的结构活性关系。突出了二苯甲酮肟类似物的体外PLA（2）酶抑制活性和使用小鼠的体内抗炎活性研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.019

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• Pt-catalyzed O-silylation of oximes by tri-substituted organosilanes
  作者：Shreeja V. Bhatt、Shreya V. Bhatt、Jean Fotie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.033

  日期：2019.6

  Silylated derivatives of oximes are important intermediates in organic synthesis, and have found application in the preparation of various nitrogen containing compounds including nitriles, amines, nitrones, and hydroxylamines. An efficient method for the O-silylation of aldoximes and ketoximes through a platinum-catalyzed reaction using trisubstituted-hydrosilanes is described. The reaction works well

  肟的甲硅烷基化衍生物是有机合成中的重要中间体，并已发现可用于制备各种含氮化合物，包括腈，胺，硝酮和羟胺。描述了通过使用三取代的氢硅烷的铂催化的反应使醛肟和酮肟的O-甲硅烷基化的有效方法。当使用三乙基硅烷作为甲硅烷基化剂时，该反应对一系列脂族和芳族肟反应良好。此外，还研究了许多三取代的有机硅烷，包括三异丙基硅烷，二乙氧基甲基硅烷，三苯基硅烷和三乙氧基硅烷。
• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。
• Regioselective Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Neighboring an Aromatic Ring by Reductive Ring Expansion Using Diisobutylaluminum Hydride and Studies on the Reaction Mechanism
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Kenji Sugimoto、Seiji Mori、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jo902177p

  日期：2010.2.5

  including indoline, 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[b]azocine, 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine, 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepine, 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[3,2-b]indole, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[2,3-b]azepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[3,2-b]azepine, 5,6-dihydrophenanthridine, and 5,6,11,12-tetrahydrodibenz[b, f]azocine. The reaction mechanism leading to the rearrangement was

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标
• Transition‐Metal‐Free Coupling of 1,3‐Dipoles and Boronic Acids as a Sustainable Approach to C−C Bond Formation
  作者：Keith Livingstone、Sophie Bertrand、Alan R. Kennedy、Craig Jamieson

  DOI：10.1002/chem.202001590

  日期：2020.8.17

  introduction of hydrazonyl chlorides as a complementary nitrile imine source to the 2,5‐tetrazoles previously reported by our laboratory further broadens the scope of the approach. Additionally, we exemplify for the first time the extension of this protocol into another 1,3‐dipole, through the synthesis of aryl ketone oximes from aryl boronic acids and nitrile N‐oxides.

  为了在有机化学中形成C-C键，需要其他补充方法，这对该领域是一个持续的挑战。特别相关的是在没有过渡金属试剂的情况下进行的转化。在当前的研究中，我们报告了对腈亚胺和芳基硼酸偶联的全面研究，作为实现可持续C-C键形成的一种方法。高反应性的1,3偶极子的原位生成通过亲核的硼酸酯络合物促进了Petasis-Mannich型偶联。将肼基氯作为腈腈的补充来源引入我们实验室先前报道的2,5-四唑类，进一步扩大了该方法的范围。此外，我们首次举例说明了将该协议扩展为另一个1,3偶极子的方法，N氧化物。