(4-甲氧基苯基)苯甲酸酯 | 1523-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl benzoate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl) benzoate
• CAS: 1523-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: PMRMHHUTWZPFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.353 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)苯甲酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  在非水解条件下温和的化学选择性方法对乙酸芳基酯和苯甲酸酯进行脱保护

  摘要：

  乙酸芳基酯和苯甲酸酯的化学选择性脱保护可以在非水解条件下通过在100°C下于N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中用K 2 CO 3处理来实现。在分子内竞争期间，在烷基羧酸盐的存在下，乙酸芳基酯和苯甲酸酯的选择性裂解发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00922-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-甲氧基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bunton et al., Chemistry and industry, 1954, p. 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• Palladium-catalyzed esterification of aryl halides using aryl formates without the use of external carbon monoxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tomoya Hosoki、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c2cc33944g

  日期：——

  Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.

  在钯催化的芳基卤化物的酯化反应中，芳基甲酸酯是有效的一氧化碳来源。在不使用外部一氧化碳的情况下，羰基化很容易在环境压力下进行，从而以高收率得到相应的酯。
• A General and Efficient Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Phenols To Form Esters through In Situ Formed Aryl Nonaflates
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103797

  日期：2012.3.26

  Esters made easy! A general and efficient methodology for the palladium‐catalyzed alkoxycarbonylation of in situ formed aryl nonaflates has been developed (see scheme). Both homo‐ and cross‐esterifications are possible. DPPF=1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene.

  酯容易！已经开发了一种通用且有效的方法，用于原位形成的芳基壬酸酯的钯催化烷氧羰基化（参见方案）。均酯化和交叉酯化都是可能的。DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁。
• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。