(4-甲酰基苯基)磷酸二乙酯 | 72436-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲酰基苯基)磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-formylphenyl)phosphonate
• 英文别名: 4-(diethoxyphosphoryl)benzaldehyde；(4-formylphenyl)phosphonic acid diethyl ester；4-diethoxyphosphorylbenzaldehyde
• CAS: 72436-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₅O₄P
• mdl: MFCD00272196
• 分子量: 242.211
• InChiKey: KQJAWWYLJCTQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基苯基)磷酸二乙酯 在 乙二醇单钠盐 作用下， 生成 1-(1-Methylethylidene)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  膦酸二乙酯对自由基稳定性的影响

  摘要：

  通过其对亚甲基环丙烷重排速率的影响判断的共轭机制，二乙基膦酸酯取代基是自由基稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94833-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-4-碘苯 在 氨 、 水 、 氢气 作用下， 生成 (4-甲酰基苯基)磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  膦酸二乙酯对自由基稳定性的影响

  摘要：

  通过其对亚甲基环丙烷重排速率的影响判断的共轭机制，二乙基膦酸酯取代基是自由基稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94833-0

文献信息

• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• Decarbonylative Phosphorylation of Carboxylic Acids via Redox-Neutral Palladium Catalysis
  作者：Chengwei Liu、Chong-Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03678

  日期：2019.11.15

  We describe the direct synthesis of organophosphorus compounds from ubiquitous aryl and vinyl carboxylic acids via decarbonylative palladium catalysis. The catalytic system shows excellent scope and tolerates a wide range of functional groups (>50 examples). The utility of this powerful methodology is highlighted in the late-stage derivatization directly exploiting the presence of the prevalent carboxylic

  我们描述了通过脱羰钯催化从普遍存在的芳基和乙烯基羧酸直接合成有机磷化合物。催化系统显示出极好的范围并耐受广泛的官能团（>50 个例子）。这种强大方法的实用性在后期衍生化中突出显示，直接利用普遍存在的羧酸官能团的存在。DFT 研究提供了对高键活化选择性和 P(O)-H 异构化途径的起源的深入了解。
• Porphyrins Bearing Arylphosphonic Acid Tethers for Attachment to Oxide Surfaces
  作者：Kannan Muthukumaran、Robert S. Loewe、Arounaguiry Ambroise、Shun-ichi Tamaru、Qiliang Li、Guru Mathur、David F. Bocian、Veena Misra、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo034945l

  日期：2004.3.1

  Synthetic molecules bearing phosphonic acid groups can be readily attached to oxide surfaces. As part of a program in molecular-based information storage, we have developed routes for the synthesis of diverse porphyrinic compounds bearing phenylphosphonic acid tethers. The routes enable (1) incorporation of masked phosphonic acid groups in precursors for use in the rational synthesis of porphyrinic

  带有膦酸基团的合成分子可以很容易地附着在氧化物表面上。作为基于分子的信息存储计划的一部分，我们已经开发了合成带有苯基膦酸系链的多种卟啉化合物的途径。该途径使得（1）在用于卟啉化合物的合理合成中的前体中引入掩蔽的膦酸基团，以及（2）具有掩蔽的膦酸基团的卟啉的衍生化。前体包括二吡咯甲烷，一酰基二吡咯甲烷和二酰基二吡咯甲烷。的叔丁基组已被用于掩蔽二羟基磷酰基的取代基。二-叔-丁氧基磷酰基单元在合成卟啉和多卟啉阵列时所用的条件范围内是稳定的，但可以在温和条件下（TMS-Cl / TEA或TMS-Br / TEA在回流的CHCl 3中）脱保护，而不会引起锌或金属的脱金属镁卟啉。制备的卟啉化合物包括（1）带有单个苯基膦酸基团的A 3 B-，反式-AB 2 C-和ABCD卟啉，（2）反式-A 2 B 2-带有两个苯基膦酸基团的卟啉；（3）带有单个苯基膦酸基团的二氢卟酚；（4）一个带有单个苯基膦酸基团的卟
• C–P bond construction catalyzed by Ni^II immobilized on aminated Fe₃O₄@TiO₂ yolk–shell NPs functionalized by (3-glycidyloxypropyl)trimethoxysilane (Fe₃O₄@TiO₂ YS-GLYMO-UNNi^II) in green media
  作者：Maryam Sadat Ghasemzadeh、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c9nj00352e

  日期：——

  is superparamagnetic in nature and structured as core–shell and its average particle size is 30–32 nm. The catalytic activity of this new magnetic nanostructured catalyst (Fe3O4@TiO2 YS-GLYMO-UNNiII) was examined in the C–P cross coupling reaction of aryl halides/aryl boronic acids/styrene/phenylacetylene with diethylphosphite/triethylphosphite in the presence of WERSA so that arylphosphonates/vin

  Ni II固定在被（3-环氧丙氧基丙基）三甲氧基硅烷（Fe 3 O 4 @TiO 2 YS-GLYMO-UNNi II功能化的Fe 3 O 4 @TiO 2卵黄壳NPs上）是一种稳定，高效且可重复使用的磁性纳米结构催化剂，用于C-P交叉偶联反应。各种光谱和显微技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），能量色散X射线光谱法（EDS），EDS映射，热重分析（TGA），振动样品磁法（VSM），电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）和CHNS分析用于表征合成的纳米结构催化剂。表征确定纳米结构催化剂本质上是超顺磁性的，结构为核-壳结构，其平均粒径为30-32 nm。在WERSA的存在下，在芳基卤化物/芳基硼酸/苯乙烯/苯基乙炔与亚磷酸二乙酯/亚磷酸三乙酯的C–P交叉偶联反应中检测了3 O 4 @TiO
• Light-driven generation of hydrogen: New chromophore dyads for increased activity based on Bodipy dye and Pt(diimine)(dithiolate) complexes
  作者：Bo Zheng、Randy P. Sabatini、Wen-Fu Fu、Min-Sik Eum、William W. Brennessel、Lidong Wang、David W. McCamant、Richard Eisenberg

  DOI：10.1073/pnas.1509310112

  日期：2015.7.28

  The light-driven generation of H ₂ , the reductive side of water splitting, requires a light absorber or photosensitizer (PS) for electron-hole creation and photoinduced electron transfer. To increase the effectiveness of charge transfer chromophores as PSs, this report describes the attachment of a strongly absorbing organic dye (dipyrromethene-BF ₂ , commonly known as Bodipy) to Pt diimine dithiolate charge transfer chromophores and examination of systems containing these dyads for the light-driven generation of H ₂ . The use of these dyads increases system activity under green light irradiation (530 nm) relative to systems with either chromophore alone, validating such an approach in designing artificial photosynthetic systems. One dyad system exhibits both high activity and substantial durability (40,000 turnovers relative to PSs over 12 d).

  标题: 重要性 光驱动的H2生成，即水分裂的还原端，需要光吸收剂或光敏剂（PS）来产生电子-空穴并进行光诱导电子转移。为了增加电荷转移色素作为光敏剂的有效性，本报告描述了将强吸收的有机染料（二吡咯甲烷-BF2，通常称为Bodipy）附着到Pt二亚甲基二硫酸盐电荷转移色素上，并检查包含这些二聚体的系统对光驱动的H2生成的影响。使用这些二聚体在绿光照射（530 nm）下增加了系统活性，相对于仅有色素的系统，验证了这种设计人工光合系统的方法。其中一种二聚体系统表现出高活性和相当的耐久性（相对于PS在12天内的40,000次循环）。