(4-硝基苄基)氧基氨基甲酸叔丁酯 | 35657-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苄基)氧基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-nitrobenzoyl)oxycarbamate
• 英文别名: [(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino] 4-nitrobenzoate
• CAS: 35657-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: OUSVXMMZACDPPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C ()
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苄基)氧基氨基甲酸叔丁酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以56.6 g的产率得到O-对硝基苯甲酰基羟胺
  参考文献：
  名称：

  用邻苯甲酰基羟胺衍生物将杂环化合物胺化。

  摘要：

  杂环化合物1a-k与O-苯甲酰基羟胺衍生物5的N-胺化反应得到了发展，并被证明是现有N-胺化方法的替代方案。对各种取代的O-苯甲酰羟胺衍生物进行了结构-反应关系研究，从而发现了新型更有效的胺化试剂5h和5i。

  DOI：

  10.1021/ol701730r
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 羟胺 作用下， 生成 (4-硝基苄基)氧基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of novel O-acylhydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00795a028

文献信息

• Regioselective Radical Arene Amination for the Concise Synthesis of <i>ortho</i>-Phenylenediamines
  作者：James E. Gillespie、Charlotte Morrill、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.1c05531

  日期：2021.6.30

  relevant diazoles. Our method can deliver both free amines and monoalkyl amines allowing access to unsymmetrical, selectively monoalkylated benzimidazoles and benzotriazoles. As well as providing concise access to valuable ortho-phenylenediamines, this work demonstrates the potential for utilizing noncovalent interactions to control positional selectivity in radical reactions.

  直接从 C-H 键形成芳烃 C-N 键非常重要，最近通过自由基机制实现这一目标的方法得到了快速发展，通常涉及反应性N中心自由基。与这些进步相关的一个主要挑战是区域控制，在大多数协议中获得了区域异构产品的混合物，限制了更广泛的应用。我们设计了一个系统，该系统利用阴离子底物和进入的自由基阳离子之间有吸引力的非共价相互作用，以将后者引导到芳烃邻位。阴离子底物采用氨基磺酸盐保护的苯胺的形式，氨基化后氨基磺酸盐基团的伸缩裂解直接导致邻位-苯二胺，一系列与药用相关的二唑的关键组成部分。我们的方法可以提供游离胺和单烷基胺，从而可以获得不对称的、选择性单烷基化的苯并咪唑和苯并三唑。除了提供对有价值的邻苯二胺的简洁访问外，这项工作还证明了利用非共价相互作用来控制自由基反应中的位置选择性的潜力。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Arylamines
  作者：Qipu Dai、Peihe Li、Nuannuan Ma、Changwen Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02724

  日期：2016.11.4

  A novel approach has been developed for the synthesis of arylamines via the palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative coupling (IDC) of aroyloxycarbamates, obtained in situ by reacting aryl carboxylic acids with hydroxycarbamates. The reaction offers facile access to structurally diverse arylamines with the site-specific formation of the C(sp2)-N bond under mild conditions.

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。
• Fe-Catalyzed Amination of (Hetero)Arenes with a Redox-Active Aminating Reagent under Mild Conditions
  作者：Jianzhong Liu、Kai Wu、Tao Shen、Yujie Liang、Miancheng Zou、Yuchao Zhu、Xinwei Li、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201605476

  日期：2017.1.12

  A novel and efficient Fe‐catalyzed direct C−H amination (NH2) of arenes is reported using a new redox‐active aminating reagent. The reaction is simple, and can be performed under air, mild, and redox‐neutral conditions. This protocol has a broad substrate scope and could be used in the late‐stage modification of bioactive compounds. Mechanistic studies demonstrate that a radical pathway could be involved

  据报道，使用新型的氧化还原活性胺化试剂，新型有效的铁催化的芳烃直接CH-H胺化（NH 2）。该反应很简单，可以在空气，温和和氧化还原中性条件下进行。该方案具有广泛的底物范围，可用于生物活性化合物的后期修饰。机理研究表明，自由基途径可能参与了这种转化。
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLOPYRIDINES AND THEIR USE AS PHOSPODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] [1,2,4] TRIAZOLOPYRIDINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2013092739A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to novel [1,2,4]triazolopyridine compounds with phosphodiesterase inhibitory activity, as well as to their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  本发明涉及具有磷酸二酯酶抑制活性的新型[1,2,4]三唑吡啶化合物，以及它们在治疗炎症性疾病和症状中作为治疗剂的用途。
• Method for preparing pyrrolotriazine compounds
  申请人：Shi Zhongping

  公开号：US20060003967A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A method for aminating pyrrole derivatives and for preparing pyrrolotriazine compounds having the formula V,

  一种用于氨基化吡咯衍生物并制备具有化学式V的吡咯三嗪化合物的方法。