(4-硝基苯基)-3-萘-2-基丙酸酯 | 61705-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4-硝基苯基)-3-萘-2-基丙酸酯
• 英文名称: p-nitrophenyl-3-(2-naphthyl)-propionate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 3-(naphthalen-2-yl)propanoate；(4-nitrophenyl) 3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 61705-42-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: FZSOBCKWIHDFSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4-硝基苯基)-3-萘-2-基丙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30 mg的产率得到3-(2-萘基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 草酰氯 、 二氢吡啶 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-硝基苯基)-3-萘-2-基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758

文献信息

• Guthrie, J. Peter; Cossar, John; Dawson, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2456 - 2469
  作者：Guthrie, J. Peter、Cossar, John、Dawson, Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• Isothiourea-catalysed transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters
  作者：Jiufeng Wu、Claire M. Young、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131758

  日期：2021.1

  transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters using Hantzsch ester has been developed. Good to excellent yields are observed using α,β-unsaturated aryl esters bearing electron-withdrawing β-substituents. The aryl ester products can either be isolated directly in moderate to excellent yields (7 examples, 16–98%) or converted to the corresponding methyl esters (2 examples, 68–70% yield)

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。