(4-硝基苯基)2,2,2-三氯乙酸酯 | 782-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (4-硝基苯基)2,2,2-三氯乙酸酯
• 英文名称: Trichloroacetic acid 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: 4-nitrophenol trichloroacetate；4-nitrophenyl trichloroacetate；4-nitrophenyltrichloroacetate；Trichloressigsaeure-<4-nitrophenylester>；(4-nitrophenyl) 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 782-89-8
• 化学式: C₈H₄Cl₃NO₄
• 分子量: 284.483
• InChiKey: GDHTVPJGHDBBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)2,2,2-三氯乙酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Trichloracethydrazid
  参考文献：
  名称：

  El Kaim, Laurent; Lacroix, Stephane, Synlett, 2000, # 3, p. 353 - 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸 、 对硝基苯酚 、 二乙基偶氮二羧酸酯 、 三苯基膦 生成 (4-硝基苯基)2,2,2-三氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  GROCHOWSKI, E., BULL. ACAD. POL. SCI. SER. SCI. CHIM., 1980, 28, N 7-8, 489-497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Correlation analysis of carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts, IR absorption frequencies and rate coefficients of nucleophilic acyl substitutions. A novel explanation for the substituent dependence of reactivity
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen

  DOI：10.1039/a900189a

  日期：——

  Rate coefficients of nucleophilic acyl substitutions, carboxylate carbon 13C NMR chemical shift values and ν(CO) frequencies of several series of aryl and acyl substituted aryl acetates or alkyl benzoates have been investigated. An increasing electron-withdrawal by the acyl or aryl substituents results in higher reaction rates, upfield 13C NMR chemical shifts and higher frequencies of the CO stretching. Good correlations are observed for the log kversus δC(CO) plots. The increase of the reaction rate with increased electron density at the CO carbon (as proved by 13C NMR shifts) contradicts the previous concept of increased electrophilicity of the carbonyl carbon by electron-withdrawing substituents. The rate increase is now attributed to the decrease of the ester ground state resonance stabilization caused by electron-withdrawing substituents. The use of log kversus δC(CO) correlations is presented as a practical method to evaluate rate coefficients especially for compounds for which Hammett type correlations cannot be used.

  对几种系列芳基和酰基取代芳基乙酸酯或烷基苯甲酸酯的亲核酰基取代率系数、羧酸基碳13C NMR化学位移值和ν(CO)频率进行了研究。酰基或芳基取代基的吸电子性增强会导致反应速率加快、13C NMR化学位移上移以及CO伸展频率增加。在log k与δC(CO)的图谱中观察到良好的相关性。反应速率随着CO碳上的电子密度增加而增加（由13C NMR位移证明），这与之前认为吸电子性取代基会增加羰基碳的亲电性的观点相矛盾。现在，反应速率的增加归因于吸电子性取代基导致的酯基基态共振稳定性的降低。log k与δC(CO)的相关性被作为评估速率系数的实用方法，特别是对于不能使用哈米特类型相关性的化合物。
• Trichloroacetic acid hydrazones I: New formation of 1,3,4-oxadiazoles from aldehydes
  作者：Laurent El Kaim、Isabelle Le Menestrel、Remy Morgentin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01503-2

  日期：1998.9

  Trichloroacetic acid hydrazones, prepared from the condensation of carbonyl derivatives with trichloroacetic acid hydrazide, display interesting chemical behaviour in the presence of a base. Aromatic and α,β-unsaturated aldehyde hydrazones in particular are easily transformed into 1,3,4 oxadiazoles derivatives. This original reaction represents a new formal oxydation aldehydes into acid derivatives in non oxydative

  由羰基衍生物与三氯乙酸酰肼缩合制得的三氯乙酸在碱存在下显示出令人感兴趣的化学行为。特别是芳族和α，β-不饱和醛易于转化为1,3,4恶二唑衍生物。该原始反应代表在非氧化条件下将新的甲醛正式氧化为酸衍生物。
• Production of 3,5,6-trichloro-pyridin-2-ol and novel intermediates thereof
  申请人：LUXEMBOURG INDUSTRIES (PAMOL) LTD.

  公开号：EP0341585A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  Novel aryl and heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichloro­butyrates are prepared by reacting a corresponding aryl or heteroaryl trichloroacetate with acrylonitrile in the presence of a catalyst. Also provided is a novel process for producing 3,5,6-trichloropyridin-2-ol comprising cyclization of an aryl or heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichlorobutyrate in an inert organic solvent at elevated temperatures, in the presence of anhydrous hydrogen chloride.

  新型芳基和杂芳基 4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯是通过相应的芳基或杂芳基三氯乙酸酯与丙烯腈在催化剂存在下反应制备的。 此外，还提供了一种生产 3,5,6-三氯吡啶-2-醇的新工艺，包括在惰性有机溶剂中，在无水氯化氢存在下，使芳基或杂芳基 4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯在高温下环化。
• YALOVSKAYA A. I.; ERIN A. S., MATER. KONF. MOL. UCHENYX. MOSKVA, 27-29 YANV., 1987. CH. 3, MGU, M.,(19+
  作者：YALOVSKAYA A. I.、 ERIN A. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4195018A
  申请人：——

  公开号：US4195018A

  公开（公告）日：1980-03-25