(4-硝基苯基)2-氟丙酸酯 | 178181-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (4-硝基苯基)2-氟丙酸酯
• 中文别名: 3-溴-2-甲氧基-6-甲基吡啶
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-fluoropropionate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 2-fluoropropanoate
• CAS: 178181-33-4
• 化学式: C₉H₈FNO₄
• 分子量: 213.165
• InChiKey: PWHWEEINSXYFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)2-氟丙酸酯 、 L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-(2-fluoropropionyl)glutamic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氨基酸类PET显像剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种亚氨基酸类正电子发射断层(PET)显像剂及其制备方法和应用，其属于N‑取代正电子核素标记谷氨基酸类化合物，其结构为：其中，L*＝‑11CH3，‑CH2CH218F，‑COCH(18F)CH3；新型显像剂N‑(2‑18F‑氟丙酰基)‑谷氨酸显示很好的肿瘤PET显像灵敏性和特异性，对肿瘤(如S180纤维肉瘤)有很高的摄取，并且体内其他组织器官(除膀胱外)摄取不明显，显示了高的肿瘤与本底比值。体内外实验表明N‑(2‑18F‑氟丙酰基)‑谷氨酸在体内外较稳定，显示了很好的药代动力学特性。

  公开号：

  CN103333079B
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙酸 、 二(对硝基苯)碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(4-硝基苯基)2-氟丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于黑色素瘤 PET 成像的新型脂肪族 18F 标记探针

  摘要：

  放射性氟化苯甲酰胺和烟酰胺类似物是用于黑色素瘤正电子发射断层扫描 (PET) 成像的有前途的分子探针。含有芳香族（苯或吡啶）和N,N-二乙基乙二胺基团的化合物已成功用于开发黑色素靶向 PET 和用于黑色素瘤的单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 成像剂。本研究的目的是确定使用脂肪族化合物作为开发新一代黑色素瘤检测 PET 探针的分子平台的可行性。脂肪族N,N-二乙基乙二胺前体直接偶联到放射性氟化合成子对硝基苯基 2- 18 F-氟丙酸酯( 18F-NFP)，以产生探针N- (2-(二乙氨基)乙基)-2- 18 F-氟丙酰胺( 18 F-FPDA)。通过细胞摄取测定、生物分布研究和小动物 PET 成像在携带 B16F10 鼠黑色素瘤的 C57BL/6 小鼠体内和体外进一步评估18 F-FPDA的黑色素瘤靶向能力。从前体18 F-NFP 开始，18 F-FPDA的总制备时间（包括最后的高效液相色谱纯化步骤）约为

  DOI：

  10.1021/mp400225s

文献信息

• Synthesis and evaluation of [18F]FP-Lys-GE11 as a new radiolabeled peptide probe for epidermal growth factor receptor (EGFR) imaging
  作者：Xueli Li、Kongzhen Hu、Wenfeng Liu、Yuanfeng Wei、Runhua Sha、Yongxuan Long、Yanjiang Han、Penhui Sun、Hubing Wu、Guiping Li、Ganghua Tang、Shun Huang

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2020.10.004

  日期：2020.11

  overexpressing EGFR. Methods [18F]FP-Lys-GE11 was produced by radiolabeling a GE11 peptide with the prosthetic group 4-nitrophenyl-2-[18F]fluoropropionate ([18F]NFP). Stability in PBS and mice serum, affinity for A431 cell line, U87 and PC-3 cells uptake and blocking studies, and biodistribution of [18F]FP-Lys-GE11 were determined. 2 h dynamic and static PET scans of probe for tumor-bearing mice normal

  介绍 表皮生长因子受体 (EGFR) 已成为治疗各种癌症的有吸引力的靶点。特异性靶向 EGFR 的放射性标记小分子、抗体和肽是很有前景的肿瘤成像探针，可指导 EGFR 靶向药物的个性化治疗。本研究旨在用 18-氟对 GE11（一种 EGFR 特异性靶向肽）进行放射性标记，以开发一种新的靶向 EGFR 的正电子发射断层扫描 (PET) 探针，[ 18 F]FP-Lys-GE11，用于对过表达 EGFR 的肿瘤进行成像。 方法 [ 18 F]FP-Lys-GE11是通过用4-硝基苯基-2-[ 18 F]氟丙酸酯([ 18 F]NFP)辅基对GE11肽进行放射性标记而产生的。确定了 PBS 和小鼠血清中的稳定性、对 A431 细胞系的亲和力、U87 和 PC-3 细胞摄取和阻断研究以及 [ 18 F]FP-Lys-GE11 的生物分布。对荷瘤小鼠正常和抑制摄取进行探针的2小时动态和静态PET扫描。
• Cystine knot peptides that bind alpha-V-beta-6 integrin
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US09206237B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Disclosed are peptides comprising a molecular scaffold portion and a loop portion that binds to integrin αvβ6. This integrin is expressed on pancreatic tumors, making the peptides useful as imaging agents, among other uses. The peptides showed single-digit nanomolar dissociation constants similar to antibodies used clinically for imaging and therapy. The peptides rapidly accumulated in αvβ6-positive tumors, which led to excellent tumor-to-normal contrast. The peptides are specific for the targeted integrin αvβ6 receptors expressed on orthotopic pancreatic tumors and various xenografts used. Additionally, pharmacokinetic-stabilization strategies endowed knots with rapid renal clearance, which significantly reduced off-target dosing.

  披露的是包含分子支架部分和环状结合部分的肽，该环状结构能结合到整合素αvβ6。这种整合素在胰腺肿瘤上表达，使得这些肽作为成像剂等多种用途非常有用。这些肽显示出与用于临床成像和治疗的抗体相似的单个纳摩尔级别的解离常数。肽在αvβ6阳性肿瘤中迅速积累，这导致了优秀的肿瘤与正常组织对比度。这些肽对于正位胰腺肿瘤和使用的各种异种移植上表达的靶向整合素αvβ6受体具有特异性。另外，通过药代动力学稳定化策略，赋予了肽结快速肾脏清除的特性，这显著减少了非靶标部位的剂量。
• Radiosynthesis and preliminary <i>in vivo</i> evaluation of ¹⁸F-labelled glycosylated duramycin peptides for imaging of phosphatidylethanolamine during apoptosis
  作者：Mohammad B. Haskali、Delphine Denoyer、Peter D. Roselt、Rodney J. Hicks、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/c9md00354a

  日期：——

  [¹⁸F]-Labelled duramycin derivatives incorporating hydrophilic aminogalacturonic acid moieties were prepared as tracers for in vivo imaging of phosphatidylethanolamine during apoptosis.

  用于在凋亡过程中进行磷脂醇胺的体内成像的示踪剂的[¹⁸F]-标记的杜拉霉素衍生物，包含亲水性氨基半乳糖醛酸基团，已经制备好。
• Prototypic ¹⁸F-Labeled Argininamide-Type Neuropeptide Y Y₁R Antagonists as Tracers for PET Imaging of Mammary Carcinoma
  作者：Max Keller、Simone Maschauer、Albert Brennauer、Philipp Tripal、Norman Koglin、Ralf Dittrich、Günther Bernhardt、Torsten Kuwert、Hans-Jürgen Wester、Armin Buschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00467

  日期：2017.3.9

  The neuropeptide Y (NPY) Y1 receptor (Y1R) selective radioligand (R)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)-Nω-[4-(2-[18F]fluoropropanoylamino)butyl]aminocarbonyl-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide ([18F]23), derived from the high-affinity Y1R antagonist BIBP3226, was developed for imaging studies of Y1R-positive tumors. Starting from the argininamide core bearing amine-functionalized spacer moieties, a series of fluoropropanoylated

  神经肽Y（NPY）Y1受体（Y1R）选择性放射性配体（R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-Nω-[4-（2- [18F]氟丙酰基氨基）丁基]氨基羰基-N-（4-羟基苄基精氨酸酰胺（[18F] 23）衍生自高亲和力的Y1R拮抗剂BIBP3226，用于Y1R阳性肿瘤的影像学研究。从带有胺官能化间隔基部分的精氨酰胺核心开始，合成了一系列氟丙酰基化和氟苯甲酰基化的衍生物，并研究了其Y1R亲和力。氟丙酰基化衍生物23显示出高亲和力（Ki ＝ 1.3nM）和对Y1R的选择性。放射性合成是通过18F-氟丙酰基化完成的，得到的[18F] 23在小鼠中具有出色的稳定性；然而，生物分布研究显示，肝胆清除率明显升高，胆囊中的积累率很高（> 100％ID / g）。尽管存在不利的生物分布，[18F] 23已成功用于裸鼠中Y1R阳性MCF-7肿瘤的成像。因此，我们建议[18F] 23作为设计具有最佳物理化学性质的
• Synthetic routes to the Neuropeptide Y Y1 receptor antagonist 1229U91 and related analogues for SAR studies and cell-based imaging
  作者：Simon J. Mountford、Mengjie Liu、Lei Zhang、Marleen Groenen、Herbert Herzog、Nicholas D. Holliday、Philip E. Thompson

  DOI：10.1039/c4ob00176a

  日期：——

  that makes syntheses of analogue series quite challenging. We have examined three new routes to the synthesis of such peptides that has given access to novel structural variants including heterodimeric compounds, ring size variants and labelled conjugates. These compounds, including a fluorescently labelled analogue VIII show potent antagonism that can be utilised in studying Y1 receptor pharmacology

  强大的Y 1受体拮抗剂1229U91具有不同寻常的环状二聚体结构，这使得类似物系列的合成极具挑战性。我们已经研究了合成这种肽的三种新途径，这些途径已经获得了包括异二聚体化合物，环大小变异体和标记的缀合物在内的新型结构变异体。这些化合物，包括荧光标记的类似物VIII，显示出有效的拮抗作用，可用于研究Y 1受体药理学。