(4-硝基苯基)N,N-二甲基氨基磺酯 | 1142-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)N,N-二甲基氨基磺酯
• 中文别名: 对硝基苯二甲氨基磺酸盐
• 英文名称: p-nitrophenyl N,N-dimethylsulfamate
• 英文别名: p-nitrophenyl N,N-dimethylsulphamate；4-nitrophenyl N,N-dimethylsulfamate；N,N-Dimethyl-sulfaminsaeure-<4-nitrophenylester>；p-Nitrophenyl-N,N-dimethylaminosulfonat；Dimethyl-amidoschwefelsaeure-(4-nitro-phenylester)；dimethyl-amidosulfuric acid-(4-nitro-phenyl ester)；p-nitrophenyl dimethylsulfamate；p-Nitrophenyl dimethylsulphamate；(4-nitrophenyl) N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 1142-27-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 246.244
• InChiKey: ABMFUZRWANUQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 (4-硝基苯基)N,N-二甲基氨基磺酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-(4-硝基苯)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基胺的N-芳基化反应使用芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯通过可重复使用的耐用镍（0）催化剂通过C–O键活化

  摘要：

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01610a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 二甲胺基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-硝基苯基)N,N-二甲基氨基磺酯
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸酯的氨解和水解：在过渡态下大量的NS键合导致N磺胺类化合物

  摘要：

  的几个氨基磺酸酯的氨解和水解，RNHSO 2 ONP（R =的PhCH 2中，Ph，4-MEC 6 ħ 4 4，3-MEC 6 ħ 4，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，3在各种温度下于50％（v / v）的乙腈水溶液中研究了-ClC 6 H 4，H; Np = 4-NO 2 C 6 H 4）。与胺（R酯的反应1 NH 2）给出- ONP和两个硫酰胺，（RNHSO 2 NHR 1）和氨基磺酸盐（RNHSO 2 O - R 1 NH 3 +）产物。一阶速率通过的外观来确定- ONP有时也通过酯的disapperance。发现该反应不依赖于胺的类型和浓度，并且在高pH下获得的底物酯被完全离子化。获得了-; 1·8的哈米特ρ酰基用于氨基磺酸根阴离子的分解，这与在过渡态下产生N-磺酰胺RN SO 2的大量N S键合是一致的。然后该中间体非常迅速地分配，并与R 1 NH 2和H反应2

  DOI：

  10.1002/poc.610080907

文献信息

• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura and Hiyama–Denmark Couplings of Aryl Sulfamates
  作者：Patrick R. Melvin、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi、Hemali P. Shah、Michael J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02330

  日期：2016.11.18

  Using a recently discovered precatalyst, the first Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions using aryl sulfamates that occur at room temperature are reported. In complementary work, it is demonstrated that a related precatalyst can facilitate the coupling of aryl silanolates, which are less toxic and reactive nucleophiles than boronic acids with aryl chlorides. By combining our results using modern electrophiles

  使用最近发现的预催化剂，首次报道了在室温下发生的使用芳基氨基磺酸盐的钯催化铃木-宫浦反应。在补充工作中，证明相关的预催化剂可以促进芳基硅烷醇盐的偶联，芳基硅烷醇盐比硼酸与芳基氯的毒性和反应性亲核试剂更低。通过结合我们使用现代亲电子试剂和亲核试剂的结果，报道了第一个使用芳基氨基磺酸盐的桧山-丹麦反应。
• Williams,A.; Douglas,K.T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 1727 - 1732
  作者：Williams,A.、Douglas,K.T.

  DOI：——

  日期：——
• Spillane, William J.; Taheny, Anne P.; Kearns, M. Mary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 677 - 680
  作者：Spillane, William J.、Taheny, Anne P.、Kearns, M. Mary

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions between Sulfamates and Potassium Boc-Protected Aminomethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Inji Shin

  DOI：10.1021/ol401021x

  日期：2013.5.17

  Sulfamates were studied as the electrophilic partners in the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with potassium Boc-protected primary and secondary aminomethyltrifluoroborates. A broad range of substrates was successfully coupled to provide the desired products. Complex molecules containing a new carbon-carbon bond and an aminomethyl moiety could be prepared through this developed method.