(4-硝基苯基)N-苯基甲氧基氨基甲酸酯 | 83948-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)N-苯基甲氧基氨基甲酸酯
• 英文名称: 1-(4-nitrophenol)-N-(O-benzylhydroxy) carbamate
• 英文别名: 4-nitrophenyl (benzyloxy)carbamate；Carbamic acid, (phenylmethoxy)-, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 83948-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: KGRYHKXAJJDAAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)N-苯基甲氧基氨基甲酸酯 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(benzyloxy)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 1-Hydroxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones as Inhibitors of d-Amino Acid Oxidase

  摘要：

  A series of 1-hydroxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones were synthesized and evaluated for their ability to inhibit human and porcine forms of D-amino acid oxidase (DAAO). The inhibitory potency is largely dependent on the size and position of substituents on the benzene ring with IC50 values of the compounds ranging from 70 nM to greater than 100 mu M. Structure-activity relationships of this new class of DAAO inhibitors will be presented in detail along with comparisons to previously published SAR data from other classes of DAAO inhibitors. Two of these compounds were given to mice orally together with D-serine to assess their effects on plasma D-serine pharmacokinetics.

  DOI：

  10.1021/ml300212a
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (4-硝基苯基)N-苯基甲氧基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成异氰酸酯的电化学方法获得苯并咪唑酮和喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  异氰酸酯是合成各种药物靶标的几种有机转化的关键中间体。在这里，我们报告了电化学原位生成异氰酸酯的无氧化剂协议的发展。该策略突出显示了获得苯并咪唑酮和喹唑啉酮的便捷途径，并且消除了对外源氧化剂的需求。此外，详细的机理研究为我们的原位异氰酸酯生成假说提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1039/d0cc07125k

文献信息

• Oxidative 1,4-Diamination of Dienes Using Simple Urea Derivatives
  作者：Devendar Anumandla、Ryan Littlefield、Christopher S. Jeffrey

  DOI：10.1021/ol502460j

  日期：2014.10.3

  Diamination of alkenes and dienes has found widespread use in the synthesis of biologically active target molecules. Although the 1,2-diamination of alkenes has been comprehensively explored, versatile methods that install higher order 1,n-diamine moieties (e.g., n = 3–5) are not broadly developed. Herein, we report the development of an oxidative 1,4-diamination of dienes. This method represents one

  烯烃和二烯的苯胺化已发现在生物活性靶分子的合成中得到广泛使用。尽管已经对烯烃的1,2-胺化进行了全面的研究，但尚未广泛开发出安装高阶1，n-二胺部分（例如，n = 3–5）的通用方法。在此，我们报道了二烯的氧化1，4-胺化反应的发展。该方法代表了稀有的1,4-胺化区域选择性的例子之一。该反应易于进行，使用简单的试剂，可与多种功能化的二烯一起使用，并提供独特的杂环产物。
• Vinylogous Aza‐Michael Addition of Urea Derivatives with <i>p</i> ‐Quinone Methides Followed by Oxidative Dearomative Cyclization: Approach to Spiroimidazolidinone Derivatives
  作者：Navpreet Kaur、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202100077

  日期：2021.6.8

  report an efficient protocol for the synthesis of spiro-imidazolidinone-cyclohexadienones from p-quinone methides (p-QMs) and dialkyloxy ureas under mild conditions. The strategy follows a two-step process involving an initial vinylogous conjugate addition of urea derivatives to p-QMs, followed by oxidative dearomative cyclization of open-chain product to the projected spiro-imidazolidinones. This protocol

  在此，我们报告了一种在温和条件下从对醌甲基化物 ( p- QMs) 和二烷氧基脲合成螺-咪唑烷酮-环己二烯酮的有效方案。该策略遵循两步过程，包括将脲衍生物初始与p- QMs 进行乙烯基共轭加成，然后将开链产物氧化脱芳环化成预期的螺-咪唑烷酮。该协议表现出良好的官能团耐受性，并提供了一种直接的方法来访问螺-咪唑烷酮-环己二烯酮。在后续化学中，我们已经展示了螺咪唑烷酮的脱苄基化作用，得到N-羟基环脲。
• Synthesis of Cyclic <i>N</i> ‐Hydroxylated Ureas and Oxazolidinone Oximes Enabled by Chemoselective Iodine(III)‐Mediated Radical or Cationic Cyclizations of Unsaturated <i>N</i> ‐Alkoxyureas
  作者：Laure Peilleron、Pascal Retailleau、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/adsc.201901135

  日期：2019.11.19

  In this study we describe the reactivity of unsaturated N‐alkoxyureas in the presence of different combinations of a hypervalent iodine(III) reagent and a bromide source or TEMPO. Three complementary cyclizations can be achieved depending on the reaction conditions. On the one hand, PIFA with pyridinium bromide leads to an oxybromination reaction. On the other hand, bis(tert‐butylcarbonyloxy)iodobenzene

  在这项研究中，我们描述了在高价碘（III）试剂和溴化​​物源或TEMPO不同组合存在下不饱和N-烷氧基脲的反应性。取决于反应条件，可以实现三个互补的环化。一方面，PIFA与溴化吡啶鎓导致氧溴化反应。另一方面，双（叔丁基羰氧基）碘苯与四丁基溴化铵或TEMPO分别触发氨基溴化或氨基氧基胺化反应。对照实验表明，这三个反应是通过不同的机理进行的：第一个过程是离子过程，另外两个过程遵循自由基流形。
• [3+3] Annulation via Ring Opening/Cyclization of Donor-Acceptor Cyclopropanes with (Un)symmetrical Ureas: A Quick Access to Highly Functionalized Tetrahydropyrimidinones
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201901400

  日期：2019.12.31

  straight‐forward access to pharmacologically privileged tetrahydropyrimidinones exploiting readily available Donor–Acceptor cyclopropanes (DACs) is reported. This methodology involves the Lewis acid catalyzed synthesis of uriedo‐malonates from (un)symmetrical and unsymmetrical ureas and DACs followed by I2‐base mediated cyclization to form their corresponding tetrahydropyrimidinones in moderate to excellent

  据报道，利用现成的供体-受体环丙烷（DACs），可以轻松，直接地获得具有药理学优势的四氢嘧啶酮。该方法涉及路易斯酸催化（不对称和不对称尿素和DACs合成尿酸-丙二酸酯），然后由I 2碱介导的环化反应，以中等至优异的产率形成相应的四氢嘧啶酮。
• Palladium-catalyzed regio- and stereoselective access to allyl ureas/carbamates: facile synthesis of imidazolidinones and oxazepinones
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/d0ob01514h

  日期：——

  Typically, transition metal catalysis enforces the stereodefined outcome of a reaction. Here we disclose the palladium-catalyzed regio- and stereoselective access to allylic ureas/carbamates and their further exploitation to diverse cyclic structures under operationally simple reaction conditions. This protocol features palladium-catalyzed decarboxylative amidation of highly modular VECs with good

  通常，过渡金属催化会加强反应的立体定义结果。在这里，我们公开了钯催化的区域选择性和立体选择性获得烯丙基脲/氨基甲酸酯，以及它们在操作简单的反应条件下对不同环状结构的进一步开发。该协议的特点是高度模块化 VEC 的钯催化脱羧酰胺化，具有良好的产量、​​最少的废物产生、广泛的底物范围和低催化剂负载。在后续化学中，我们展示了乙烯基咪唑啉酮脱苄基化为N-羟基环脲和区域选择性衍生化，从而在温和的反应条件下以良好至优异的产率轻松合成卤代醇和环氧乙烷。