(4-硝基苯基)甲基苯基硒化物 | 59305-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)甲基苯基硒化物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl phenyl selenide
• 英文别名: (4-nitrobenzyl)(phenyl)selane；4-nitrobenzyl phenyl selenide；p-Nitrobenzylphenylselenid；Phenyl-(4-nitrobenzyl) selenide；1-nitro-4-(phenylselanylmethyl)benzene
• CAS: 59305-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂Se
• 分子量: 292.196
• InChiKey: FNJAXZJFTGVNHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  423.8±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)甲基苯基硒化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 600.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 benzyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  [2.2] 对环戊烷、苯并环丁烯和鳞蝶烯的新合成方法：芳基甲基苯基硒化物的热解

  摘要：

  苄基苯基硒化物的快速真空热解以优异的产率得到联苄基和二苯基二硒化物。这种类型的反应成功地应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.627
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 (4-硝基苯基)甲基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  os盐和膦的不寻常应用：硫属元素化物的合成

  摘要：

  描述了一种由phospho盐和硫代或硒代磺酸盐（可商购的化合物）合成硫化物和硒化物的新策略。当将膦烷用于反应中时，获得了不同的产物。该方法不需要使用金属，反应性物质或无水条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00114

文献信息

• Employment of Palladium Pincer-Complexes in Phenylselenylation of Organohalides
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo051266x

  日期：2005.11.1

  Palladium pincer-complex-catalyzed selenylation of propargyl-, allyl-, benzyl-, and benzoyl halides could be achieved under mild reaction conditions employing trimethylstannylphenylselenide as selenylating agent. This reaction has a high functional group tolerance as carbmethoxy, tosylamino, nitro, aryl bromide, and unprotected hydroxy groups are tolerated. Mechanistic studies indicate that the catalytic

  以三甲基锡烷基苯基硒化物为硒化剂，在温和的反应条件下，可以实现钯钳复合物催化的炔丙基，烯丙基，苄基和苯甲酰卤的硒化反应。该反应具有较高的官能团耐受性，因为可以耐受甲氧基，甲苯磺酰基氨基，硝基，芳基溴化物和未保护的羟基。机理研究表明，催化循环是通过形成硒配位的钯钳配合物而引发的，该配合物随后与亲电子底物反应。进行DFT计算以探索有机硒基团从钯向底物转移的机理。
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Diaryl Diselenides and Disulfides and Subsequent Condensation with Alkyl or Acyl Halides. One-Pot Efficient Synthesis of Diorganyl Selenides, Sulfides, Selenoesters, and Thioesters
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1021/jo0493727

  日期：2004.8.1

  disulfides undergo facile cleavages by indium(I) iodide and the corresponding generated selenate and thiolate anions condense in situ with alkyl or acyl halides present in the reaction mixture. Thus, a simple, efficient, and general procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides (thioethers), selenoesters, and thioesters by this one-pot reaction at room temperature

  二苯基二硒化物和二硫化物容易被碘化铟裂解，相应生成的硒酸根和硫醇根阴离子与反应混合物中存在的烷基或酰基卤原位缩合。因此，已经开发出一种简单，有效且通用的方法，用于通过室温下的这一一锅法反应合成不对称的二有机基硒化物，硫化物（硫醚），硒酸酯和硫代酯。
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• Access to NHC–Boryl Mono‐ and Bis‐Selenide and Utility as Mild Selenium Transfer Reagent Including to the C−F Bond
  作者：Gargi Kundu、P. R. Amrutha、Srinu Tothadi、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.202302984

  日期：2024.1.26

  Reactions of 5‐SIDipp ⋅ BH₃ (5‐SIDipp=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐imidazolin‐2‐ylidene) (1) with diphenyldiselenide provide access to 5‐SIDipp–boryl mono‐ (5‐SIDipp ⋅ BH₂SePh) (2) and bis‐selenide (5‐SIDipp ⋅ BH(SePh)₂) (3). The facile cleavage of the B−Se bond makes 2 a neutral source of selenium nucleophiles in substitutions reactions with benzyl bromides, and provide access to the corresponding selenoethers. The direct transformations of one of the C(sp²)−F bonds of C₅F₅N and C₆F₅CF₃ to C−Se bonds have also been achieved by the use of 2 without employing transition‐metal catalysts. While it was previously established that C₆F₆ could undergo complete defluoroselenation under harsh conditions, we successfully achieved partial defluorination of C₆F₆ by employing 2 as a mild selenide transfer reagent. During the formation of C−Se bonds through the cleavage of C−F bonds, the potential by‐product NHC ⋅ BH₂F undergoes ring expansion of the NHC, leading to the formation of the six‐membered diaazafluoroborinane (7).

  摘要5-SIDipp⋅BH3（5-SIDipp=1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑啉-2-亚基）（1）与二苯基二硒化物的反应提供了 5-SIDipp-硼酰单（5-SIDipp⋅BH2SePh）（2）和双硒化物（5-SIDipp⋅BH(SePh)2）（3）的途径。B-Se 键的简易裂解使 2 成为苄基溴取代反应中硒亲核的中性来源，并提供了获得相应硒醚的途径。使用 2 还可以将 C5F5N 和 C6F5CF3 的一个 C（sp2）-F 键直接转化为 C-Se 键，而无需使用过渡金属催化剂。虽然之前已经证实 C6F6 可以在苛刻条件下发生完全脱氟硒化反应，但我们通过使用 2 作为温和的硒化转移试剂，成功地实现了 的部分脱氟化反应。在通过裂解 C-F 键形成 C-Se 键的过程中，潜在的副产物 NHC⋅BH2F 会发生 NHC 的环扩张，从而形成六元重氮氟硼烷 (7)。
• HIGUCHI HIROYUKI; SAKATA YOSHITERU; MISUMI SOICHI; OTSUBO TETSUO; OGURA F+, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 627-630
  作者：HIGUCHI HIROYUKI、 SAKATA YOSHITERU、 MISUMI SOICHI、 OTSUBO TETSUO、 OGURA F+

  DOI：——

  日期：——