(4R)-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 132682-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R)-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (R)-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 132682-23-6
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: MEXGFDVEUOGVFI-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  430.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  超声处理少量溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到[(4S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]甲基4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的亲核丙氨醇合成子的研究

  摘要：

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja9906249
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methoxycarbonyl-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(4R)-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸的2,6-二取代和2,2,6-三取代哌啶：不对称合成和进一步的阐述

  摘要：

  由丝氨酸和末端乙炔容易制得的4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡啶-1-羧酸苄基酯在存在汞的情况下与丁基乙烯基醚一起加热时，会发生克莱森重排成哌啶衍生物。 OAC）2和Et 3 N.这条路线具有取代基α为氮旋光纯的哌啶是通用的，并且重排产物是多用途的中间体用于制备宽范围的含取代的哌啶亚基胺。

  DOI：

  10.1021/jo101010c

文献信息

• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• NOVEL BENZODIOXANE-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150336943A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention concerns benzodioxane-piperidine with general formula I: wherein notably: R1 represents one or more identical or different substituent(s) on the benzene ring, each independently representing a hydrogen or halogen atom, or a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group or a C 1-4 hydroxyalkyl group or a C 1-4 alkylcarbonyl or an alkoxycarbonyl group or an OH group or an SO2R group with R alkyl, or a CN group, or a CF3 group, or an OCF 3 group; n=1, 2 or 3; m=0 or 1, and R2 represents one or more identical or different substituent(s) on the oxazolidinone or morpholinone ring, each independently representing: a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group, or a C 1-4 hydroxyalkyl group, or an alkylcarbonyl group, or an alkoxycarbonyl group, or an alkoxyphenyl group.

  本发明涉及具有通式I的苯二氧杂环戊二酮： 其中特别地： R1代表苯环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表氢或卤素原子，或C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或C1-4烷基羰基，或烷氧羰基，或OH基，或SO2R基，其中R是烷基，或CN基，或CF3基，或OCF3基； n=1, 2或3； m=0或1，以及 R2代表噁唑烷酮或吗啉酮环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表： 氢原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或烷基羰基，或烷氧羰基，或烷氧基苯基。
• Asymmetric Synthesis of Aminocyclopropanes and<i>N</i>-Cyclopropylamino Alcohols Through Direct Amidocyclopropanation of Alkenes Using Chiral Organozinc Carbenoids
  作者：Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.200801033

  日期：2009.4

  Chiral N-(diethoxymethyl)oxazolidinones, prepared from the corresponding oxazolidinones by heating in triethyl orthoformate can he used as organozinc carbenoid precursors for the direct enantioselective amidocyclopropanation of alkenes. The reaction is successful with it wide range of oxazolidinones and alkenes and proceeds with moderate to excellent, yield and stereoselectivity. In most cases the

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20140206677A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的盐，以及利用该结构式（I）化合物治疗细菌感染的用途被披露。
• A New Route for Protected Amino Alcohols from (<i>R</i>)-Glycidol. Copper(I) Mediated Alkylation of 4-Tosyloxymethyl-2-oxazolidinone
  作者：Seiji Iwama、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/bcsj.67.3363

  日期：1994.12

  (S)-4-tosyloxymethyl-2-oxazolidinone, which was synthesized from (R)-glycidol through (R)-4-benzoyloxymethyl-2-oxazolidinone, with various lithium dialkylcuprate(I)s in THF proceeded smoothly to afford the corresponding protected amino alcohol derivatives in good yield.

  由（R）-缩水甘油经（R）-4-苯甲酰氧基甲基-2-恶唑烷酮合成的（S）-4-甲苯磺酰氧基甲基-2-恶唑烷酮与各种二烷基铜酸锂（I）在THF中的反应顺利进行以良好的收率得到相应的保护氨基醇衍生物。