(4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-(diphenyl)-imidazolidin-2-one | 360054-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-(diphenyl)-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Imidazolidinone, 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-, (4R,5R)-；(4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
• CAS: 360054-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: VDNQPGJZCBMFEH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-(diphenyl)-imidazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到rac-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Pd/C催化咪唑烷脱氢合成咪唑啉盐

  摘要：

  开发了一种通过催化脱氢合成咪唑啉盐的方法，以 Pd/C 为催化剂，铵盐为添加剂。除了各种 N-取代基外，所提出的方法还可用于合成一系列 2-取代的咪唑啉盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100914
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-{N-benzyl-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]iminio}-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin Bromide 在 2-甲基丙烯醛 、 四甲基胍 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到(4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-(diphenyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer from Guanidinium Ylides to 3-Alkenyl (or 3-Alkynyl) Aziridine-2-carboxylates and Application to the Syntheses of (2R,3S)-3-Hydroxyleucinate and d-erythro-Sphingosine

  摘要：

  Reaction of chiral guanidinium ylides with alpha,beta-unsaturated aldehydes gives 3-(alpha,beta-unsaturated) aziridine-2-carboxylates in high diastereo- and enantioselectivities (up to 93% diastereomeric excess and 98% enantiomeric excess). 3-(l-Methylvinyl)- and 3-[(E)-pentadec-1-enyllaziridine-2-carboxylates were successfully employed to prepare (2R,3S)-3-hydroxyleucinate and D-erythro-sphingosine, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo051495j

文献信息

• Diaminocarbene- and Fischer-Carbene Complexes of Palladium and Nickel by Oxidative Insertion: Preparation, Structure, and Catalytic Activity
  作者：Doris Kremzow、Günter Seidel、Christian W. Lehmann、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400928

  日期：2005.3.4

  is complementary to existing methodology in which the central metal does not change its oxidation state, and therefore allows to incorporate carbene fragments that are difficult to access otherwise. The preparation of a variety of achiral as well as enantiomerically pure, chiral metal-NHC complexes (NHC = N-heterocyclic carbene) and metal complexes with acyclic diaminocarbene ligands illustrates this

  将[Pd（PPh3）4]或[Ni（cod）2] / PPh3氧化插入各种2-氯咪唑啉鎓盐和其他-鎓盐的C-Cl键中可提供良好产率的金属-二氨基卡宾络合物。该程序是对现有方法的补充，在现有方法中，中心金属不改变其氧化态，因此可以掺入否则难以进入的卡宾片段。制备各种非手性以及对映体纯的手性金属-NHC配合物（NHC = N-杂环卡宾）和具有无环二氨基卡宾配体的金属配合物说明了这一方面。此外，显示出氧化插入也为原型化Pd（II）的费希尔卡宾糖铺平了道路。由于所需的原料很容易从脲或硫脲衍生物中获得，这种新颖的方法可以使配体主链发生实质性的结构变化。镍-和钯-卡宾配合物库的催化性能已通过在原型Suzuki-，Heck-和Kumada-Corriu交叉偶联反应以及Buchwald-Hartwig胺化反应中的应用进行了评估。发现甚至费歇尔卡宾苯也显示出明显的催化活性。此外，本研究中形成的所有类型的中性和
• Synthesis of (−)-benzolactam-V8 by application of asymmetric aziridination
  作者：Itsara Khantikaew、Masato Takahashi、Takuya Kumamoto、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.033

  日期：2012.1

  (−)-Benzolactam-V8, an artificially-designed cyclic dipeptide with strong tumor-promoter activity, was synthesized from benzyl (S)-N-(2-formylphenyl)-N-methylvalinate by application of guanidinium ylide-participated asymmetric aziridination followed by the reductive ring-opening reaction of 3-arylaziridine-2-carboxylate formed.

  （−）-Benzolactam-V8是由人为设计的环状二肽，具有很强的肿瘤促进活性，是通过苄基（S）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基缬氨酸盐通过应用胍基内鎓盐参与的不对称叠氮化而合成的由3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的还原性开环反应形成。
• Enantioselective Formal Synthesis of (−)-Podophyllotoxin from (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Arylaziridine-2-carboxylate
  作者：Masato Takahashi、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo400147f

  日期：2013.4.5

  synthesized in the formal synthesis of (−)-podophyllotoxin from (2S,3R)-3-arylaziridine-2-carboxylate, via 3,3-diarylpropanoate as a common intermediate, in an overall 42% yield through 10 steps and 31% yield through 6 steps, respectively. The key steps in the synthesis were regio- and diastereoselective ring opening with an aromatic nucleophile, samarium iodide promoted reductive C–N bond cleavage, and

  迈尔斯4-芳基-1-四氢萘酮内酯和ENT（ - ） - -Zhang的2-二芳基-4-氧代丁酸是在正式合成来合成鬼臼毒素从（2小号，3 - [R）-3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯，通过3,3-二芳基丙酸酯作为普通中间体，通过10个步骤的总收率分别为42％，通过6个步骤的总收率分别为31％。合成的关键步骤是使用芳香族亲核试剂的区域和非对映选择性开环，碘化sa促进的还原性C–N键裂解以及用于引入乙烯基官能团的Stille偶联。起始氮丙啶是由3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过内鎓盐内鎓盐介导的不对称叠氮化而对映选择性地制备的。反应顺序中使用的所有氮组分都可重复用作起始胍盐源。
• First example of an organocatalytic asymmetric Mannich reaction between aldimines of glycinates and sulphonyl imines
  作者：Lei Wu、Guangxun Li、Migu He、Yingwei Wang、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1139/cjc-2016-0089

  日期：2016.9

  enantioselective Mannich-type reaction between glycinate Schiff base and imines has been one of the most efficient routes for accessing α,β-diamino acids. However, the glycinate Schiff bases used in the references were almost ketimines. Only several examples of aldimines were used in the presence of metal catalyst. We developed the first example of an asymmetric direct Mannich reaction using aldimines of glycinates

  甘氨酸席夫碱和亚胺之间的催化对映选择性曼尼希型反应是获取 α,β-二氨基酸的最有效途径之一。然而，参考文献中使用的甘氨酸席夫碱几乎是酮亚胺。在金属催化剂的存在下仅使用了几个醛亚胺的例子。我们开发了第一个使用甘氨酸醛亚胺代替甘氨酸酮亚胺进行不对称直接曼尼希反应的例子。该反应由手性胍很好地催化，具有高产率（高达 92%）和中等立体选择性（高达 65%）。
• Catalytic Performance of Polystyrene-Bound<i>ChibaG</i>Derivatives as Guanidine Organobases in Asymmetric<i>Michael</i>Additions
  作者：Tsutomu Ishikawa、Takashi Heima、Makoto Yoshida、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1002/hlca.201300259

  日期：2014.3

  The guanidine organocatalyst, ChibaG, was bound via an ether linkage to the phenyl group of the 2‐imino substituent to Merrifield resin. Polystyrene‐bound ChibaG acted as an effective catalyst in the Michael reaction of tert‐butyl N‐(diphenylmethylidene)glycinate with methyl vinyl ketone, and could be recovered and reused many times.

  胍有机催化剂，ChibaG，必然会经由醚键与苯基的2-亚氨基取代基的梅里菲尔德树脂。聚苯乙烯键合的ChibaG在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯与甲基乙烯基酮的Michael反应中起有效的催化剂作用，可以被回收并重复使用多次。