(4R,5S)-3-乙酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 96093-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-3-乙酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: N-乙酰基-(4R,5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (4R,5S)-3-acetyl-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-N-Acetyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4R,5S)-N-acetyl-4-methyl-5-phenyloxazolidone；(4R,5S)-3-acetyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 96093-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GCCVRCZMVYRDCO-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-乙酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.58h， 生成 (4R,5S)-N-(diazoacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic reactions of chiral N-(diazoacetyl)oxazolidones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a020
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 乙酸酐 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(4R,5S)-3-乙酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  电生成的手性恶唑烷-2-酮的碱诱导的N-酰化。第2部分。

  摘要：

  已经实现了手性恶唑烷-2-酮的改进的和有效的电化学N-酰化。通过直接电解含有恶唑烷酮的MeCN-TEAP溶液，在温和的条件下无需添加碱或脯氨酸即可获得氮阴离子。在电解结束时加入酰化剂（酰氯或酸酐）。分离N-酰化产物的产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/jo016323a

文献信息

• Dolastatins 23: stereospecific synthesis of dolaisoleuine
  作者：George R. Pettit、Douglas D. Burkett、Michael D. Williams

  DOI：10.1039/p19960000853

  日期：——

  centres. We report herein highly stereoselective routes to both natural (3R,4S,5S)-dolaisoleuine 2 and its 3S,4S,5S-isomer 14 (Z replaces H) using an asymmetric aldol methodology. Key reaction steps are condensation of chiral α-(methylsulfanyl)acetyloxazolidinone 4d with (S)-N-Z-N-Me-isoleucinal 6 using dibutylboron triflate followed by reductive desulfurization, O-methylation and cleavage of the oxazolidinone

  分离自软体动物Dolabella auricularia的非凡的抗肿瘤肽dolastatin 10目前正在临床开发中，并且已经对其总合成进行了进一步的改进。主要的努力是针对设计对多lastatin 10个氨基酸的单元dolaisoleuine 2和dolaproine 3的立体选择路线，每个单元具有三个手性中心。我们在此报告了对天然（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine 2及其3 S，4 S，5 S的高度立体选择性的途径-不对称异构体14（Z取代H）使用不对称的羟醛方法。关键反应步骤是使用三氟甲磺酸二丁基硼将手性α-（甲基硫烷基）乙酰基恶唑烷酮4d与（S）-N - Z - N -Me-异亮氨酸6缩合，然后进行还原脱硫，O-甲基化并裂解恶唑烷酮助剂以完成简单的反应。路线ñ -benzyloxycarbonyldolaisoleuine 10。通过手性代恶唑烷酮5D为4d中的3
• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。
• Total syntheses of close analogues of the immunosuppressant FK506
  作者：Mark J Batchelor、Roger J Gillespie、Julian MC Golec、Charles JR Hedgecock、Stuart D Jones、Robert Murdoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80796-1

  日期：1994.1

  The total synthesis of an analogue of FK506, in which the substituted cyclohexyl residue at C28 has been replaced by a phenyl group, is described. This synthesis demonstrates (i) the successful application of new methodology for the introduction of the masked tricarbonyl grouping (C8-C10), and (ii) new synthetic routes to the (C10-C19) and (C22-C26) regions.

  描述了FK506类似物的全部合成，其中C 28处的取代的环己基残基已被苯基取代。该合成证明了（i）成功引入掩蔽三羰基（C 8 -C 10）的新方法的成功应用，以及（ii）通往（C 10 -C 19）和（C 22 -C ）的新合成路线26）地区。
• Biosynthesis of tetronasin: Part 3 preparation of deuterium labelled tri- and tetraketides as putative biosynthetic precursors of tetronasin
  作者：Helen C. Hailes、Sandeep Handa、Peter F. Leadlay、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、James Staunton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76541-5

  日期：1994.1

  The preparation of seven deuterium labelled N-acetyl cysteamine thioesters (2a), (2b), (3a), (3b), (4), (5) and (6) as putative biosynthesis precursors of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin is described.

  七个氘标记的N-乙酰半胱胺硫代酸酯（2a），（2b），（3a），（3b），（4），（5）和（6）的制备是酰基四氢代酸离子载体四氢松黄素的假定生物合成前体描述。
• DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;TERPSTRA, J. W.;RODENHOUSE, R. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1663-1666
  作者：DOYLE, M. P.、DOROW, R. L.、TERPSTRA, J. W.、RODENHOUSE, R. A.

  DOI：——

  日期：——