(4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇 | 37031-12-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: (4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇
• 中文别名: (4S,5S)-二噻烷-4,5-二醇
• 英文名称: trans-1,2-dithiane-4,5-diol
• 英文别名: trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane；DTT^ox；(4S,5S)-dithiane-4,5-diol
• CAS: 37031-12-2；14193-38-5
• 化学式: C₄H₈O₂S₂
• 分子量: 152.238
• InChiKey: YPGMOWHXEQDBBV-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(lit.)
• 沸点：
  284.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,4-dithio-D,L-threitol
  参考文献：
  名称：

  硫醇和硒醇作为二硫键还原的电子中继催化剂

  摘要：

  传给他们！固定在树脂上的二硫代丁胺是还原二硫键的有用试剂。如果与将电子从树脂传递到蛋白质的可溶性应变环状二硫键或混合二硒化物一起使用，它减少蛋白质中二硫键的能力会大大增强。与单独使用过量的可溶性还原剂相比，这种电子中继催化系统具有明显的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201307481
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dithio-D,L-threitol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.8h， 以90%的产率得到(4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin [DBDMH] as an Efficient and Selective Agent for the Oxidation of Thiols to Disulfides in Solution or under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  一种有效的方法，在极短反应时间和温和条件下，利用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）将各种硫醇氧化为其相应的二硫化物，并且适用于溶液条件和无溶剂条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834919
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-bis(mercaptoacetyl)hydrazine 在 乙二胺四乙酸 、 (4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dimethyl-3,8-dioxo-1,2,5,6-diazadithiocane
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine-derived disulfide-reducing agent for chemical biology

  摘要：

  在过去五十年中，二硫苏糖醇（DTT）一直是还原蛋白质和其他生物分子中二硫键的首选试剂。本文报道了2,3-双（巯基甲基）吡嗪（BMMP）的合成与表征，这是一种易于获得的二硫还原剂，其在生物条件下的反应性显著优于DTT及其他已知试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc04491f

文献信息

• Oxidation of thiols to disulfides with molecular bromine on hydrated silica gel support
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Mario McDermott

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01220-0

  日期：2002.8

  Results of oxidation of thiols to disulfides with molecular bromine on silica gel solid support are reported. The procedure utilizes organic media and does not require a base to neutralize HBr by-products to suppress acid promoted side reactions. Utilization of silica gel support simplifies work up and product isolation.

  报道了在硅胶固体载体上用分子溴将硫醇氧化为二硫化物的结果。该方法利用有机介质，不需要碱来中和HBr副产物以抑制酸促进的副反应。硅胶载体的使用简化了后处理和产品分离。
• Selective, Modular Probes for Thioredoxins Enabled by Rational Tuning of a Unique Disulfide Structure Motif
  作者：Jan G. Felber、Lukas Zeisel、Lena Poczka、Karoline Scholzen、Sander Busker、Martin S. Maier、Ulrike Theisen、Christina Brandstädter、Katja Becker、Elias S. J. Arnér、Julia Thorn-Seshold、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/jacs.1c03234

  日期：2021.6.16

  disulfide reduction trigger units designed for stability to monothiols. We integrated the motifs into modular series of fluorogenic probes that release and activate an arbitrary chemical cargo upon reduction, and compared their performance to that of the literature-known disulfides. The probes were comprehensively screened for biological stability and selectivity against a range of redox effector proteins

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针
• Click Reaction of Selenols with Isocyanates: Rapid Access to Selenocarbamates as Peroxide‐Switchable Reservoir of Thiol‐Peroxidase‐Like Catalysts
  作者：Antonella Capperucci、Alessandra Petrucci、Cristina Faggi、Damiano Tanini

  DOI：10.1002/adsc.202100611

  日期：2021.9.7

  nucleophiles, isocyanates selectively couple with selenols. Selenocarbamates exhibited thiol-peroxidase-like properties, enabling the reduction of hydrogen peroxide at the expense of thiols, which are converted into the corresponding disulfides. A series of control experiments suggested that the catalytic mechanism proceeds through a pathway, involving a H2O2-promoted transcarbamoylation reaction leading

  硒醇在温和的无催化剂条件下与异氰酸酯反应，以良好的收率和高选择性生成硒代氨基甲酸酯，而不是潜在的竞争亲核加成。该方法能够结合多种官能团，从而提供对广泛的密集官能化硒代氨基甲酸酯的访问。在竞争性以杂原子为中心的亲核试剂存在下，异氰酸酯选择性地与硒醇偶联。硒氨基甲酸酯表现出类似硫醇过氧化物酶的特性，能够以硫醇为代价还原过氧化氢，硫醇被转化为相应的二硫化物。一系列控制实验表明催化机制通过一个途径进行，涉及 H 2 O 2- 促进氨基甲酰化反应，产生硫代氨基甲酸酯，同时释放具有催化活性的硒酸阴离子。通过过氧化物驱动的硫醇 - 硒醇交换，硒代氨基甲酸酯表现为具有硫醇过氧化物酶样活性的硒酸阴离子的等价物。
• Seleno‐Michael Reaction of Stable Functionalised Alkyl Selenols: A Versatile Tool for the Synthesis of Acyclic and Cyclic Unsymmetrical Alkyl and Vinyl Selenides
  作者：Damiano Tanini、Simone Scarpelli、Elena Ermini、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201900168

  日期：2019.5.14

  be converted into the corresponding synthetically valuable seleno‐Michael adducts, demonstrating high selectivity and excellent functional group tolerance. Hydroxy‐ and mercapto‐substituted vinyl selenides were efficiently employed for the synthesis of functionalised 1,3‐oxaselenolanes, 1,3‐thiaselenolanes, and 1,4‐thiaselenanes through intramolecular oxa‐ and thia‐Michael additions. Furthermore, a NaH‐promoted

  描述了稳定的功能化伯烷基硒醇在活化烯烃和炔烃中的Seleno-Michael加成反应。在Al 2 O 3存在下，β-羟基，β-氨基和β-巯基硒醇与贫电子的烯烃和炔烃反应平稳，从而以良好的收率得到相应的不对称官能化的二烷基和烷基乙烯基硒化物。在非常温和的条件下，各种硒醇和迈克尔受体都可以转化为相应的具有合成价值的硒-迈克尔加合物，显示出很高的选择性和出色的官能团耐受性。羟基和巯基取代的乙烯基硒化物被有效地用于通过分子内的氧杂和硫杂迈克尔加成反应合成官能化的1,3-氧杂硒酸，1,3-硫杂硒酸和1,4-硫杂硒酸。此外，NaH促进的内酯化作用可以从羟基-乙烯基硒化物合成各种取代的2-氧代-1,4-氧杂aselenanes。
• [EN] 1,2-DITHIOLANE COMPOUNDS USEFUL IN NEUROPROTECTION, AUTOIMMUNE AND CANCER DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS 1,2-DITHIOLANE UTILES DANS LA NEUROPROTECTION, LES MALADIES ET LES ÉTATS AUTO-IMMUNS ET CANCÉREUX
  申请人：SABILA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2018049127A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This invention provides confounds of the formula (I): wherein Y1, Y2 Z, X1, X2, and W are defined in the specification. These compounds are useful in the treatment of tyrosine kinases, MAPK signaling pathway kinases and Ρ13K/ΑΚΤ/mTor signaling pathway kinases-mediated diseases; or conditions, such as neurodegeneration, neuroprotection, cancer, autoimmune as well as other diseases and conditions associated with the modulation of tyrosine kinases selected from FYN, FYN Y531F, FLT3, FLT3 -ITD, BRK, ITK, FRK, BTK, BMX, SRC, FGR, YES1, LCK, HCK, RET, CSK, LYN, and ROSI; MAPK pathway kinases selected from ARAF, BRAE CRAP, ERK1 /2, MEK1, MEK2, MEK3, MEK4, MEK5. MEK6, and MEK7; and P13K/AKT/mTor pathway kinases: selected from mTor, P13K a, Ρ13Κ β, P13Kγ, and P13K δ.

  这项发明提供了公式（I）的混合物：其中Y1、Y2、Z、X1、X2和W在规范中定义。这些化合物在治疗酪氨酸激酶、MAPK信号通路激酶和Ρ13K/ΑΚΤ/mTor信号通路激酶介导的疾病；或病况中有用，如神经退行性疾病、神经保护、癌症、自身免疫以及与选择自FYN、FYN Y531F、FLT3、FLT3-ITD、BRK、ITK、FRK、BTK、BMX、SRC、FGR、YES1、LCK、HCK、RET、CSK、LYN和ROSI的酪氨酸激酶调节相关的其他疾病和病况；从ARAF、BRAE CRAP、ERK1/2、MEK1、MEK2、MEK3、MEK4、MEK5、MEK6和MEK7中选择的MAPK通路激酶；以及P13K/AKT/mTor通路激酶：从mTor、P13Kα、Ρ13Κβ、P13Kγ和P13Kδ中选择。

表征谱图