(4aS,12bR)-8,10-二羟基-2,5,5,9-四甲基-3,4,4a,12b-四氢萘并[3,2-c]异苯并吡喃-7,12-二酮 | 128505-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: (4aS,12bR)-8,10-二羟基-2,5,5,9-四甲基-3,4,4a,12b-四氢萘并[3,2-c]异苯并吡喃-7,12-二酮
• 中文别名: 2-萘并唑,1-氨基-1,2,3,4-四氢-
• 英文名称: naphterpin
• 英文别名: (4aS,12bR)-8,10-dihydroxy-2,5,5,9-tetramethyl-3,4,4a,12b-tetrahydronaphtho[2,3-c]isochromene-7,12-dione
• CAS: 128505-88-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: GTEXXGIEZVKSLH-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  559.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,12bR)-8,10-二羟基-2,5,5,9-四甲基-3,4,4a,12b-四氢萘并[3,2-c]异苯并吡喃-7,12-二酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 naphterpin B
  参考文献：
  名称：

  Naphterpin和Marinone天然产物的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成萘酚和马立尼酮类萜的简洁策略。该方法具有一系列的周环反应-芳香族克莱森重排，逆向6π-电环化和两个Diels-Alder反应-促进了萘酚本身的首次全合成，该过程由2,5-二甲氧基苯酚与相似的合成过程分五个步骤完成7-demethylnaphterpin和debromomarinone。还研究了后期的氧化和溴化反应，从而首次合成了萘甲酚B和C和异马立酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03095
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 magnesium bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 (4aS,12bR)-8,10-二羟基-2,5,5,9-四甲基-3,4,4a,12b-四氢萘并[3,2-c]异苯并吡喃-7,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  Naphterpin和Marinone天然产物的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成萘酚和马立尼酮类萜的简洁策略。该方法具有一系列的周环反应-芳香族克莱森重排，逆向6π-电环化和两个Diels-Alder反应-促进了萘酚本身的首次全合成，该过程由2,5-二甲氧基苯酚与相似的合成过程分五个步骤完成7-demethylnaphterpin和debromomarinone。还研究了后期的氧化和溴化反应，从而首次合成了萘甲酚B和C和异马立酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03095

文献信息

• Total Synthesis of Naphterpin and Marinone Natural Products
  作者：Lauren A. M. Murray、Thomas Fallon、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03095

  日期：2019.10.18

  concise and divergent strategy for the synthesis of the naphterpin and marinone meroterpenoid families has been developed. The approach features a succession of pericyclic reactions—an aromatic Claisen rearrangement, a retro-6π-electrocyclization, and two Diels–Alder reactions—which facilitated the first total synthesis of naphterpin itself in five steps from 2,5-dimethoxyphenol, alongside similar

  已经开发了一种合成萘酚和马立尼酮类萜的简洁策略。该方法具有一系列的周环反应-芳香族克莱森重排，逆向6π-电环化和两个Diels-Alder反应-促进了萘酚本身的首次全合成，该过程由2,5-二甲氧基苯酚与相似的合成过程分五个步骤完成7-demethylnaphterpin和debromomarinone。还研究了后期的氧化和溴化反应，从而首次合成了萘甲酚B和C和异马立酮。