(5-异丙基-2-甲基苯氧基)乙酸 | 19728-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-异丙基-2-甲基苯氧基)乙酸
• 英文名称: 2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: (5-Isopropyl-2-methyl-phenoxy)-acetic acid；2-(2-methyl-5-propan-2-ylphenoxy)acetic acid
• CAS: 19728-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD01365737
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OWRFHSFWUCJFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191.5 °C
• 沸点：
  198 °C
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-异丙基-2-甲基苯氧基)乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-Isopropylsalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  DE80747

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5-异丙基-2-甲基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型香芹酚取代的酰胺衍生物的合成，抗胆碱酯酶活性和分子模型研究。

  摘要：

  在本研究中，合成了23种涉及酰胺部分作为烷基链和/或杂环核之间的连接基的新型香芹酚衍生物，并作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂进行了体外测试。2-（5-异丙基-2-甲基苯氧基）-N-（喹啉-8-基）乙酰胺（5v）显示出对AChE和BuChE的最高抑制特性，IC50值分别为1.93和0.05 µM。还通过广泛使用的平行人工膜通透性试验（PAMPA-BBB）评估了强效抑制剂（5v）的血脑屏障（BBB）渗透性。结果表明5v能够穿越血脑屏障。通过MetaCore / MetaDrug综合系统生物学分析套件对所研究分子预测的药代动力学和毒性谱进行了研究。

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1590243

文献信息

• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• Solvent-Free Synthesis of Substituted Phenoxyacetic Acids under Microwave Irradiation
  作者：Gabriela NAGY、Sorin V. FILIP、Emanoil SURDUCAN、Vasile SURDUCAN

  DOI：10.1080/00397919708007295

  日期：1997.11

  Abstract Abstract Abstract A comparison of microwave-activated vs. classical organic synthesis is presented for a variety of growth-regulator compounds with a phenoxyacetic acid structure. Microwave-assisted nucleophilic substitutions are safely and conveniently carried out in an open vessel, without any solvent. Yields are very good, and reaction times are extremely short.

  摘要 摘要 对具有苯氧乙酸结构的多种生长调节剂化合物进行了微波活化与经典有机合成的比较。微波辅助的亲核取代在开放容器中安全方便地进行，无需任何溶剂。产量非常好，反应时间极短。
• Synthesis and Biological Evaluation of Carvacrol-Based Derivatives as Dual Inhibitors of H. pylori Strains and AGS Cell Proliferation
  作者：Francesca Sisto、Simone Carradori、Paolo Guglielmi、Carmen Beatrice Traversi、Mattia Spano、Anatoly P. Sobolev、Daniela Secci、Maria Carmela Di Marcantonio、Entela Haloci、Rossella Grande、Gabriella Mincione

  DOI：10.3390/ph13110405

  日期：——

  enhancement of the inhibitory activity up to MIC values of 8–16 µg/mL. The most interesting compounds exhibiting the lowest MIC/MBC activity against H. pylori (among others, compounds 16 and 39 endowed with MIC/MBC values ranging between 2/2 to 32/32 µg/mL against all the evaluated strains) were also assayed for their ability to reduce AGS cell growth with respect to 5-Fluorouracil. Some derivatives can be regarded

  本研究报告了一系列基于香芹酚的化合物的合成、结构评估、针对多种幽门螺杆菌菌株的微生物筛选以及针对人胃腺癌细胞（AGS）细胞的抗增殖活性。结构分析包括元素分析、1H/13C/19F NMR 谱和晶体学研究。构效关系表明，在醚类衍生物中，特定吸电子基团（CF3和NO2）的取代，特别是在苄基环的对位上，可以提高抗菌活性，而苄基环上的给电子基团则可以提高抗菌活性。相对于母体化合物，醚烷基链不耐受 (MIC/MBC = 64/64 µg/mL)。酯衍生物（香豆素-香芹酚杂化物）的抑制活性略有增强，MIC 值高达 8–16 µg/mL。还分析了对幽门螺杆菌表现出最低 MIC/MBC 活性的最有趣的化合物（其中，化合物 16 和 39 对所有评估菌株的 MIC/MBC 值范围在 2/2 至 32/32 µg/mL 之间）与 5-氟尿嘧啶相比，它们能够减少 AGS 细胞的生长。一些衍生物可以被视为新的先导
• Synthesis of Biologically Active Carvacrol Compounds using Different Solvents and Supports
  作者：U. B. More、H. P. Narkhede、D. S. Dalal、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00397910701354608

  日期：2007.6

  acute toxicity and repellent, antifeedent, reproduction inhibitory, and insecticidal actions. The present work aims to derive a variety of ether and ester compounds using polymer‐supported reactions from the polymer‐supported carvacrol anion was reacted with alkyl halides and acid chlorides to afford carvacryl ethers and esters, respectively. Furthermore, a special study on the effect of different solvents

  摘要 天然单萜类化合物具有急性毒性和驱虫、拒食、繁殖抑制和杀虫作用。目前的工作旨在通过聚合物负载的香芹酚阴离子与烷基卤化物和酰氯反应，分别得到香芹丙烯醚和酯，使用聚合物负载反应衍生出各种醚和酯化合物。此外，对不同溶剂和载体效果的特别研究表明，Amberlite IRA 400（氯化物形式）是溶剂中最好的聚合物载体和丙酮。
• Solid-Supported Synthesis of Bio-active Carvacrol Compounds Using Microwaves
  作者：H. P. Narkhede、U. B. More、D. S. Dalal、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00397910802138785

  日期：2008.6.27

  abundant and potent natural products having a broad spectrum of biological activity against various pests are terpenoids, especially monoterpenoids. The chemical modification of natural monoterpenoids has been reported to result in modified biological activity. The present work emphasizes the structural modification of carvacrol, a phenolic monoterpenoid, through the synthesis of different ether and

  摘要 对各种害虫具有广谱生物活性的最丰富和最有效的天然产物是萜类化合物，尤其是单萜类化合物。据报道，天然单萜类化合物的化学修饰会导致生物活性发生改变。目前的工作强调香芹酚（一种酚类单萜）的结构修饰，通过合成不同的醚和酯衍生物，可用于结构-活性关系研究，以利用有效分子。香芹酚与烷基卤化物和酰氯在微波下使用固体载体如硅胶、氧化铝和飞灰反应，分别得到醚和酯。使用二卤化物和酰氯合成二聚醚和酯化合物是通过新的反应进行的。

表征谱图