(5-溴苯并噻吩-3-基)乙酸乙酯 | 17266-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: (5-溴苯并噻吩-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-bromo-1-benzothiophen-3-yl)acetate
• CAS: 17266-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂S
• 分子量: 299.188
• InChiKey: OJCNNIJKZVAOAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴苯并噻吩-3-基)乙酸乙酯 在 氨 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(5-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 吡啶 、 PPA 作用下， 生成 (5-溴苯并噻吩-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-Amidinobenzo[b]thiophenes as dual inhibitors of factors IXa and Xa

  摘要：

  Syntheses and SAR studies of 5-amidinobenzo[b]thiophene analogs provided compounds with low submicromolar factor IXa activity and equal or slightly better selectivity relative to factor Xa. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.045

文献信息

• 5-Amidinobenzo[b]thiophenes as dual inhibitors of factors IXa and Xa
  作者：Jennifer X. Qiao、Xuhong Cheng、Dilip P. Modi、Karen A. Rossi、Joseph M. Luettgen、Robert M. Knabb、Prabhakar K. Jadhav、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.045

  日期：2005.1

  Syntheses and SAR studies of 5-amidinobenzo[b]thiophene analogs provided compounds with low submicromolar factor IXa activity and equal or slightly better selectivity relative to factor Xa. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4, 5]thieno[2, 3- c ]pyridine derivatives as potent and selective CYP17 inhibitors
  作者：Mingliang Wang、Yanjia Fang、Shoulai Gu、Fangfang Chen、Zhengjiang Zhu、Xun Sun、Jidong Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.037

  日期：2017.5

  The inhibition of CYP17 to block androgen biosynthesis is a well validated strategy for the treatment of prostate cancer. Herein we reported the design, synthesis and structure-activity relationship (SAR) study for a series of novel 1,2,3,4- tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine derivatives. Some analogs demonstrated a potent inhibition to both rat and human CYP17 protein and reduced testosterone

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降