(5-溴苯并呋喃-2-基)硼酸 | 331833-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (5-溴苯并呋喃-2-基)硼酸
• 英文名称: 5-bromobenzofuran-2-boronic acid
• 英文别名: (5-Bromobenzofuran-2-yl)boronic acid；(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)boronic acid
• CAS: 331833-99-9
• 化学式: C₈H₆BBrO₃
• 分子量: 240.849
• InChiKey: HQMBWRQPVIXJIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴苯并呋喃-2-基)硼酸 在 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-methyl-1-[5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并呋喃 在 lithium diisopropyl amide 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以4.3 g的产率得到(5-溴苯并呋喃-2-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  US20190127365A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• A bifunctional ligand enables efficient gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids
  作者：Shengrong Liao、Huayan Xu、Liang Xu、Baoxia Liang、Bin Yang、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Xiuping Lin、Zaigang Luo、Yonghong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131764

  日期：2021.1

  Terminal allylic alcohols are important motifs in natural products, and also key intermediates/precursors in numerous novel reaction transformations. In this study, enabled by a bifunctional ligand featuring a basic amino group, a gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids has been first established, and efficiently affords various terminal

  末端烯丙醇是天然产物中的重要基序，也是许多新颖反应转化中的关键中间体/前体。在这项研究中，通过具有碱性氨基的双功能配体，首先建立了末端未活化的炔丙醇与杂芳烃硼酸的金催化加氢芳基化反应，并能在温和的条件下以中等至高收率有效地提供各种末端芳基取代的烯丙基醇。条件。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190127365A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• 6-Substituted amiloride derivatives as inhibitors of the urokinase-type plasminogen activator for use in metastatic disease
  作者：Benjamin J. Buckley、Hiwa Majed、Ashraf Aboelela、Elahe Minaei、Longguang Jiang、Karen Fildes、Chen-Yi Cheung、Darren Johnson、Daniel Bachovchin、Gregory M. Cook、Mingdong Huang、Marie Ranson、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126753

  日期：2019.12

  anti-cancer side-activities in multiple rodent models. These effects appear to arise, at least in part, through moderate inhibition of the urokinase-type plasminogen activator (uPA, Ki = 2.4 µM), a pro-metastatic trypsin-like serine protease that is upregulated in many aggressive solid malignancies. In applying the selective optimization of side-activity (SOSA) approach, a focused library of twenty two 6-substituted

  口服保钾利尿剂阿米洛利在多种啮齿动物模型中均显示出抗癌的副作用。这些作用似乎至少部分是通过适度抑制尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA，K i= 2.4 µM），一种在多种侵袭性实体恶性肿瘤中上调的促转移性胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶。在应用选择性优化的活性（SOSA）方法中，制备了22个6-取代的阿米洛利衍生物的聚焦库，其中有多个实例显示了nPA范围内的uPA抑制能力。X射线共晶体结构显示，相对于阿米洛利，效能的提高是由于附加的6个取代基对uPA的S1β亚位点的占用增加而引起的。领先的化合物显示出对相关胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的高选择性，并且在大鼠中没有利尿剂或抗利尿剂的作用。在晚期肺转移的异种移植小鼠模型中，化合物15显示出抗转移作用。
• Discovery of potent macrocyclic HCV NS5A inhibitors
  作者：Wensheng Yu、Bancha Vibulbhan、Stuart B. Rosenblum、Gregory S. Martin、A. Samuel Vellekoop、Christian L. Holst、Craig A. Coburn、Michael Wong、Oleg Selyutin、Tao Ji、Bin Zhong、Bin Hu、Lei Chen、Michael P. Dwyer、Yueheng Jiang、Anilkumar G. Nair、Ling Tong、Qingbei Zeng、Sony Agrawal、Donna Carr、Laura Rokosz、Rong Liu、Stephanie Curry、Patricia McMonagle、Paul Ingravallo、Fred Lahser、Ernest Asante-Appiah、James Fells、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.042

  日期：2016.8

  HCV NS5A inhibitors have demonstrated impressive in vitro virologic profiles in HCV replicon assays and robust HCV RNA titer reduction in the clinic making them attractive components for inclusion in an all oral fixed-dose combination (FDC) regimen for the treatment of HCV infection. Merck’s effort in this area identified MK-4882 and MK-8325 as early development leads. Herein, we describe the discovery

  HCV NS5A 抑制剂已在 HCV 复制子测定中显示出令人印象深刻的体外病毒学特征，并在临床上显着降低 HCV RNA 滴度，使其成为治疗 HCV 感染的全口服固定剂量组合 (FDC) 方案中具有吸引力的成分。默克公司在这一领域的努力将 MK-4882 和 MK-8325 确定为早期的开发线索。在此，我们描述了具有 MK-8325 或 MK-4882 核心结构的强效大环 NS5A 抑制剂的发现。