(5-甲氧基四氢呋喃-3-基)苯甲酸甲酯 | 485815-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-甲氧基四氢呋喃-3-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: (5-Methoxytetrahydro-3-furanyl)methyl benzoate
• 英文别名: (5-methoxyoxolan-3-yl)methyl benzoate
• CAS: 485815-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DVBGWANUVKHSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲氧基四氢呋喃-3-基)苯甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 1-((2R,4S)-4-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （）-2'-氧杂碳环-2'，3'-二脱氧核苷类化合物的合成作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  通过丙二酸二乙酯和溴乙醛二甲基乙缩醛的短合成路线获得了在2'-位具有戊呋喃糖基氧的新型2'，3'-二脱氧核苷。介绍了针对HIV-1的体外生物测试结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80873-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethoxybutan-1-ol 在 吡啶 、 Dowex 50W-8H 作用下， 反应 3.5h， 生成 (5-甲氧基四氢呋喃-3-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （）-2'-氧杂碳环-2'，3'-二脱氧核苷类化合物的合成作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  通过丙二酸二乙酯和溴乙醛二甲基乙缩醛的短合成路线获得了在2'-位具有戊呋喃糖基氧的新型2'，3'-二脱氧核苷。介绍了针对HIV-1的体外生物测试结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80873-5

文献信息

• Photochemistry on Soluble Polymer Supports:  Synthesis of Nucleosides
  作者：Jian-Hua Zhong、Alex Fishman、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1021/ol026881r

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A new soluble polymer support synthesis of nucleosides is described. The photochemical ring expansion of cyclobutanones in the presence of poly(ethylene glycol) (PEG) results in polymer-supported ribosides. These photoadducts can be cleaved from the polymer under Vorbruggen coupling conditions with TMS-protected purines and pyrimidines to give ribonucleosides. The method has been

  [反应：见正文]描述了一种新的可溶性聚合物支持物合成核苷。在聚（乙二醇）（PEG）存在下，环丁酮的光化学环扩环导致聚合物负载的核糖苷。这些光加合物可以在Vorbruggen偶联条件下与TMS保护的嘌呤和嘧啶从聚合物上裂解，得到核糖核苷。该方法已扩展到包括带有树突端基的修饰PEG，以提高这些偶联反应的负载量。
• Synthesis of ()-2′-oxa-carbocyclic-2′,3′-dideoxynucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Mark J. Bamford、David C. Humber、Richard Storer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80873-5

  日期：1991.1

  Novel 2′,3′-dideoxynucleosides, having the pentofuranosyl oxygen at the 2′-position, were obtained by a short synthetic route from diethyl malonate and bromoacetaldehyde dimethyl acetal. The results of biological testing against HIV-1 in vitro are presented.

  通过丙二酸二乙酯和溴乙醛二甲基乙缩醛的短合成路线获得了在2'-位具有戊呋喃糖基氧的新型2'，3'-二脱氧核苷。介绍了针对HIV-1的体外生物测试结果。