(5-羟基-6-甲氧基己基)苯 | 63223-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5-羟基-6-甲氧基己基)苯
• 英文名称: (5-Hydroxy-6-methoxyhexyl)benzol
• 英文别名: 1-Methoxy-6-phenylhexan-2-ol
• CAS: 63223-29-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LYHHCMNCHQHNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊醛 、 magnesium,methanidyloxymethane,chloride 生成 (5-羟基-6-甲氧基己基)苯
  参考文献：
  名称：

  异香豆素及相关化合物的化学结构和甜味。八。

  摘要：

  尝试对β-(3-羟基-4-甲氧苯基)乙苯（1）的3-羟基-4-甲氧苯基部分（C部分）进行结构修饰，这是叶甜素分子的重要组成部分，以阐明结构与甜味之间的关系。将1的4-甲氧基团替换为更高的同系烷氧基团，如乙氧基和丙氧基团，发现这些同系物的甜度随着烷氧基团中亚甲基数量的增加而降低。通过还原1的两个芳环合成的β-(3-羟基-4-甲氧环己基)乙基环己烷（8）具有苦味。根据表II所示，通过a和b在虚线处打开C部分的芳环结构，合成了1的脂肪族衍生物，即9、10、11、12、13、14和15。除了无味的15外，所有这些化合物都有苦味。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.700

文献信息

• Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. VIII.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、AKIKO TSUKIOKA、TAKAJI KOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.25.700

  日期：——

  Structural modification of the 3-hydroxy-4-methoxyphenyl moiety (C moiety) of β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) ethylbenzene (1), which constitutes an essential part of phyllodulcin molecule, was attempted to clarify the relationship between the structure and sweet taste. The 4-methoxyl group of 1 being replaced with higher homologous alkoxyl groups such as an ethoxyl and a propoxyl group, the level of sweetness of these homologs was found to decrease with increasing number of methylenes in the alkoxyl group. β-(3-Hydroxy-4-methoxycyclohexyl) ethylcyclohexane (8) synthesized by reduction of both aromatic rings of 1 had a bitter taste. Aliphatic derivatives of 1 corresponding to the structure with the aromatic ring of the C moiety opened at the dashed line through a and b as shown in Table II, 9, 10, 11, 12, 13, 14, and 15 were synthesized. All of these compounds had a bitter taste except tasteless 15.

  尝试对β-(3-羟基-4-甲氧苯基)乙苯（1）的3-羟基-4-甲氧苯基部分（C部分）进行结构修饰，这是叶甜素分子的重要组成部分，以阐明结构与甜味之间的关系。将1的4-甲氧基团替换为更高的同系烷氧基团，如乙氧基和丙氧基团，发现这些同系物的甜度随着烷氧基团中亚甲基数量的增加而降低。通过还原1的两个芳环合成的β-(3-羟基-4-甲氧环己基)乙基环己烷（8）具有苦味。根据表II所示，通过a和b在虚线处打开C部分的芳环结构，合成了1的脂肪族衍生物，即9、10、11、12、13、14和15。除了无味的15外，所有这些化合物都有苦味。