庚二酸二丁酯 | 51238-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚二酸二丁酯
• 英文名称: dibutyl heptanedioate
• 英文别名: dibutyl pimelate；heptanedioic acid dibutyl ester；Heptandisaeure-dibutylester；di-n-butyl pimelate；Pimelinsaeuredibutylester
• CAS: 51238-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: IQYKLRJIMOPPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1830

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 、 环庚酮 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到庚二酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢氧化环烷酮：Baeyer-Villiger反应的另一种方法。二羧酸酯的合成

  摘要：

  用过氧化氢在醇中进行了酸催化的环烷烃C 5 –C 8和C 12氧化反应，并以53–70％的收率获得了二羧酸酯作为主要产物。第一步，由五至七元环酮生成双氢双氢过氧化物。Baeyer-Villiger反应是伴随形成ω-羟基羧酸酯的副过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.027

文献信息

• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• The synthesis of di-carboxylate esters using continuous flow vortex fluidics
  作者：Joshua Britton、Stuart B. Dalziel、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/c5gc02494c

  日期：——

  Faraday wave assisted flow chemistry. Vibrations and shear stress drive the synthesis of di-esters in minutes using room temperature vortex fluidics.

  法拉第波辅助流动化学。振动和剪切应力驱动在室温涡流体系中分钟级合成二酯。
• Process for the preparation of pimelic esters
  申请人：Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US05436365A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A method is provided for the preparation of a pimelic ester of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be identical or different, and are linear or branched saturated alkyl substituents having from 1 to 10 carbons or araliphatic radicals having 7 to 10 carbon atoms; R.sup.3 is H or a hydrocarbon radical of one to six carbon atoms, and n is an integer of from 0 to 3; wherein the method entails: reacting a salt, formed from reaction of a 2-oxocyclohexanecarboxylic ester with a strong base, with an alcohol at a temperature of 50.degree.-250.degree. C., to cause ring opening.

  本方法提供了一种制备式为：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，是具有1至10个碳原子的线性或支链饱和烷基取代基或具有7至10个碳原子的芳杂环基；R.sup.3是H或具有1至6个碳原子的烃基，n是0至3的整数的庚二酸酯的方法；其中该方法涉及：将2-氧代环己烷羧酸酯与强碱反应形成盐，然后在50℃-250℃的温度下将醇与盐反应，以引起环开放。
• MOLNAR-PERL, I.;PINTER-SZAKACS, M.;MORVAI, M.;FABIAN-VONSIK, V., J. CHROMATOGR., 446,(1988) 237-246
  作者：MOLNAR-PERL, I.、PINTER-SZAKACS, M.、MORVAI, M.、FABIAN-VONSIK, V.

  DOI：——

  日期：——
• US3953539A
  申请人：——

  公开号：US3953539A

  公开（公告）日：1976-04-27