(5S)-5-(1H-吲哚-3-基甲基)-3-苯基-2-硫代-4-咪唑烷酮 | 29635-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5S)-5-(1H-吲哚-3-基甲基)-3-苯基-2-硫代-4-咪唑烷酮
• 英文名称: (S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: Phenylthiohydantoin-L-tryptophan；(5S)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 29635-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 321.403
• InChiKey: KZXRWWVROVHSPI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(1H-吲哚-3-基甲基)-3-苯基-2-硫代-4-咪唑烷酮 、 甲胺 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-N-methyl-2-(phenylcarbamothioylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Pavlik, Manfred; Kluh, Ivan; Pavlikova, Frantiska, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1940 - 1954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-5-(1H-吲哚-3-基甲基)-3-苯基-2-硫代-4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  C环对于β-咔啉可能是必不可少的：基于β-咔啉生物碱的生物合成，色氨酸类似物衍生物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.016

文献信息

• SARWAR, GHULAM;BOTTING, HERBERT G., J. ASSOC. OFFIC. ANAL. CHEM., 73,(1990) N, C. 470-475
  作者：SARWAR, GHULAM、BOTTING, HERBERT G.

  DOI：——

  日期：——
• MCCLUNG, G.;FRANKENBERGER, W. T., JR., J. LIQUID CHROMATOGR., 11,(1988) N 3, 613-646
  作者：MCCLUNG, G.、FRANKENBERGER, W. T., JR.

  DOI：——

  日期：——
• C ring may be dispensable for β-carboline: Design, synthesis, and bioactivities evaluation of tryptophan analog derivatives based on the biosynthesis of β-carboline alkaloids
  作者：Yuanqiong Huang、Yongxian Liu、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.016

  日期：2016.2

  According to our previous work and the latest research on the biosynthesis of β-carboline, and using the reverse thinking strategy, tryptophan, the biosynthesis precursor of β-carboline alkaloids, and their derivatives were synthesized, and their biological activities and structure–activity relationships were studied. This bioassay showed that these compounds exhibited good inhibitory activities against

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。
• Pavlik, Manfred; Kluh, Ivan; Pavlikova, Frantiska, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1940 - 1954
  作者：Pavlik, Manfred、Kluh, Ivan、Pavlikova, Frantiska、Vasickova, Sona、Kostka, Vladimir

  DOI：——

  日期：——