庚基苯甲酸酯 | 7155-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 庚基苯甲酸酯
• 英文名称: heptyl benzoate
• 英文别名: 1-heptyl benzoate；n-heptyl benzoate
• CAS: 7155-12-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UMFTYCUYCNMERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  5.181 (est)
• 保留指数：
  1651;1653;1662;1668;1663.1;1665;1657;1657;1660;1670;1672;1657;1665;1673;1638;1646;1654

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲酸乙酯	benzoic acid ethyl ester	93-89-0	C9H10O2	150.177
  苯甲酸烯丙酯	vinyl benzoate	583-04-0	C10H10O2	162.188
  叔丁基苯甲酸	benzoic acid tert-butyl ester	774-65-2	C11H14O2	178.231
  苯甲酸甲酯	benzoic acid methyl ester	93-58-3	C8H8O2	136.15
  苯甲酸苄酯	benzoic acid benzyl ester	120-51-4	C14H12O2	212.248
  苯甲酸酐	benzoic acid anhydride	93-97-0	C14H10O3	226.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 庚基苯甲酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双氢键液晶的二元混合物：化学、光学、热研究

  摘要：

  摘要 通过化学、光学和热研究来研究双氢键液晶的二元混合物。这些二元化合物表现出丰富的相多晶型，其中甲基丙二酸（MM）、庚氧基苯甲酸（7BOA）和癸氧基苯甲酸（10BOA）之间形成氢键，缩写为MM + 7BOA和MM + 10BOA。MM + 7BOA (X) 被视为其中一种变体，而 MM + 10BOA (Y) 被视为其他变体。前体中适当的摩尔比（0.1X 至 0.9X 和 0.1Y 至 0.9Y）变化导致九种二元混合物的形成。

  DOI：

  10.1080/15421406.2023.2175966
• 作为产物：
  描述：

  正庚醚 在 双氧水 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 庚基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Amati, Alessandro; Dosualdo, Gabriele; Zhao, Lihua, Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 261 - 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Esterification Reaction of Aldehydes with Alkyl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Yang-Chun Xin、Shi-Hui Shi、Dong-Dong Xie、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100937

  日期：2011.11

  An efficient N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative esterification reaction of aldehydes with alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonate is reported. It was worth noting that (1) the configuration of alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonates was inverted completely, and (2) the presence of oxygen was crucial for this transformation. The reaction proceeded smoothly under mild conditions

  报告了一种有效的 N-杂环卡宾催化醛与烷基卤或 4-甲基苯磺酸烷基酯的氧化酯化反应。值得注意的是（1）烷基卤化物或烷基4-甲基苯磺酸盐的构型完全颠倒，（2）氧的存在对这种转变至关重要。反应在温和条件下顺利进行，并以中等至良好的收率提供各种酯。此外，我们还开发了一种高效的醇串联氧化/酯化反应。这种方法提供了 Breslow 中间体与 sp(3)-碳中心亲电试剂反应的罕见例子。
• Metal-Free Oxidative Cross Esterification of Alcohols<i>via</i>Acyl Chloride Formation
  作者：Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/adsc.201500912

  日期：2016.1.7

  achieved using trichloroisocyanuric acid as an oxidant. The alcohols were converted in situ into their corresponding acyl chlorides, which were then reacted with primary and secondary aliphatic, benzylic and allylic alcohols and phenols. A wide variety of esters was obtained in satisfactory yields.

  使用三氯异氰尿酸作为氧化剂，可以实现一种新型的无金属的醇类氧化交叉​​酯化反应。将该醇原位转化为其相应的酰氯，然后使它们与伯和仲脂族，苄基和烯丙基醇和苯酚反应。以令人满意的产率获得了多种酯。
• Ferric(III) Chloride Catalyzed Halogenation Reaction of Alcohols and Carboxylic Acids Using α,α-Dichlorodiphenylmethane
  作者：Chang-Hee Lee、Soo-Min Lee、Byul-Hana Min、Dong-Su Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00831

  日期：2018.4.20

  conversions of various alcohols and carboxylic acids to their corresponding alkyl and acyl chlorides in high yields under mild conditions. Particulary interesting is the observation that the respective alkyl bromides and iodides can be generated from alcohols when either LiBr or LiI are present in the reaction mixtures.

  开发了一种以α，α-二氯二苯甲烷为氯化剂，FeCl 3为催化剂的醇和羧酸氯化新方法。该方法能够在温和条件下高产率地将各种醇和羧酸转化为它们相应的烷基和酰氯。特别有趣的是观察到，当反应混合物中存在LiBr或LiI时，相应的烷基溴化物和碘化物可以由醇生成。
• Bismuth(III) salts as convenient and efficient catalysts for the selective acetylation and benzoylation of alcohols and phenols
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Aliyan、Ahmad Reza Khosropour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00521-x

  日期：2001.7

  Efficient acetylation and benzoylation of alcohols and phenols with acetic and benzoic anhydrides have been carried out under catalysis of bismuth(III) salts including BiCl3, Bi(TFA)3 and Bi(OTf)3. Selective acetylation and benzoylation of alcohols in the presence of phenols is an additional advantage of this procedure.

  在包括BiCl 3，Bi（TFA）3和Bi（OTf）3的铋（III）盐的催化下，已经进行了醇和酚与乙酸酐和苯甲酸酐的有效乙酰化和苯甲酰化。在酚存在下，醇的选择性乙酰化和苯甲酰化是该方法的另一个优点。
• Zinc oxide (ZnO) as a new, highly efficient, and reusable catalyst for acylation of alcohols, phenols and amines under solvent free conditions
  作者：Mona Hosseini Sarvari、Hashem Sharghi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Zinc oxide (ZnO) is a highly efficient catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent free conditions. Primary, secondary, tertiary, allylic and benzylic alcohols, diols and phenols with electron donating or withdrawing substituents can be easily acylated in good to excellent yield.

  氧化锌（ZnO）是高效的催化剂，可在无溶剂条件下用酰氯或酸酐酰化各种醇，酚和胺。具有给电子或吸电子取代基的伯，仲，叔，烯丙基和苄基醇，二醇和苯酚可以容易地被酰化，具有良好或优异的产率。

表征谱图