庚烷-4-酮二甲基腙 | 14090-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 庚烷-4-酮二甲基腙
• 英文名称: 2-(heptan-4-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine
• 英文别名: 4-heptanone, dimethylhydrazone；heptan-4-one dimethylhydrazone；N-(heptan-4-ylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 14090-58-5
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: KCSMAMPZSBWZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚烷-4-酮二甲基腙 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠的官能团氧化1

  摘要：

  乙酸中的过硼酸钠是将苯胺氧化为硝基芳烃和将硫化物氧化为亚砜或砜的有效试剂。它也是酮二甲基hydr的氧化脱保护的极好试剂。酮的Baeyer-Villiger氧化可以在三氟乙酸或乙酸/三氟乙酸混合物中用过硼酸钠进行，氢醌和某些高度取代的苯酚可以平稳地转化为醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81484-8
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 偏二甲肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到庚烷-4-酮二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric alkylation of dimethylhydrazones; intermolecular chirality transfer using sparteine as chiral ligand

  摘要：

  酮的非对称烷基化代表了有机化学中的一种基本转化。手性辅助剂几乎是唯一用于这种转化的方法。在此，我们描述了一种生成对映体富集的α-烷基化酮的策略，使用手性配体方案，其对映体比可达到83 : 17。

  DOI：

  10.1039/c4cc06895e

文献信息

• Conversion of n,n-dimethylhydrazones to carbonyl compounds by clay-supported ferric nitrate
  作者：Pierre Laszlo、Eugenio Polla

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81371-x

  日期：1984.1

  Cleavage of N,N-dimethylhydrazones is cleanly effected with good yield in dichloromethane using the extremely inexpensive clay-supported ferric nitrate.

  N，N-二甲基hydr的裂解可以使用非常便宜的粘土支撑硝酸铁在二氯甲烷中以高收率干净地进行。
• The search for an easily-prepared sparteine surrogate
  作者：Vera M. Foley、Rafael Cano、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.09.001

  日期：2016.12

  (-)-Sparteine has proven itself to be a highly efficient and versatile ligand. However, in recent years it has become difficult to source. In addition the (+)-enantiomer is also not readily available. Here we report a suite of chiral diamines as potential sparteine surrogates. Chiral trans-1,2-diaminocyclohexane is commercially available in both enantiomeric forms and the parent structure can be easily modified. New (and known) chiral diamines have been tested in the asymmetric silylation of N-Boc pyrrolidine, N-Boc piperidine, the alpha-alkylation of dimethylhydrazones and in the rearrangement of meso-epoxides. While none match the selectivity of the highly evolved natural product, there is certainly potential for this class of diamine ligands to perform in a diverse set of asymmetric transformations. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-Sparteine已被证明是一种高效且多用途的配体。然而，近年来，它变得难以获取。此外，(+)-对映体也不易获得。在此，我们报告了一系列手性二胺作为潜在的 sparteine 代用品。手性反式-1,2-二氨基环己烷的两种对映体形式均可从市场上获得，且其母体结构易于修改。我们测试了新型（和已知）的手性二胺在 N-Boc 吡咯烷、N-Boc 哌啶的不对称硅化，二甲基肼的α-烷基化以及间型环氧化物重排中的表现。虽然没有能够匹配高度进化的天然产物的选择性，但这类二胺配体在一系列不对称转化中表现潜力的确值得肯定。 (E) 2016 Elsevier 有限公司。保留所有权利。
• Electrophilic amination of hydrazones: A new synthetic route to protected α-hydrazino- and α-aminoketones
  作者：Dieter Enders、Reni Joseph、Christine Poiesz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00595-x

  日期：1998.8

  N-BOC protected α-hydrazinoketones 4 and N-tris protected α-aminoketones 6 were synthesized in good overall yields by deprotonation and electrophilic amination of the corresponding ketone-N,N-dimethylhydrazones2 and subsequent oxidative cleavage of the resulting product hydrazones 3 and 5 by ozonolysis.

  N -BOC保护的α-肼基酮4和N -tris保护的α-氨基酮6通过相应的酮-N，N-二甲基hydr酮2的去质子化和亲电胺化以及随后的氧化反应生成的基3和7进行氧化裂解，以高收率合成了N -BOC保护的α-肼基酮4和N -tris保护的α-氨基酮6。5通过臭氧分解。
• The olefinic aldol reaction. Addition of zincated hydrazone to vinylsilane
  作者：Eiichi Nakamura、Katsumi Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01712-7

  日期：1997.10

  A zincated N,N-dimethylhydrazone of a ketone bearing a BuZn(II) countercation undergoes intermolecular addition to a vinysilane to afford the hydrazone of a 2-(2-silylethyl)ketone in good yield, providing a new synthetic route to functionalized carbonyl compounds.

  带有BuZn（II）抗衡阳离子的酮的锌化N，N-二甲基hydr分子间加到乙烯基硅烷中，以高收率得到2-（2-甲硅烷基乙基）酮的,,为官能化羰基化合物的合成提供了新途径。
• Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226
  作者：Enders, Dieter、Nakai, Shiro

  DOI：——

  日期：——