(6-甲氧基-1-萘基)甲醇 | 61109-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (6-甲氧基-1-萘基)甲醇
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-1-naphthalenemethanol；6-Methoxy-1-naphthylmethanol；Methyl-(5-hydroxymethyl-naphthyl-(2))-aether；6-Methoxy-1-hydroxymethyl-naphthalin；(6-Methoxy-[1]naphthyl)-methanol；6-Methoxy-1-naphthalinmethanol；(6-Methoxynaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 61109-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BSBOJXOTPHQACC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  358.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲氧基萘甲酸	6-methoxy-1-naphthoic acid	36112-61-5	C12H10O3	202.21
  ——	6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester	61109-48-6	C13H12O3	216.236
  6-羟基-1-萘甲酸	6-hydroxy-1-naphthoic acid	2437-17-4	C11H8O3	188.183
  6-甲氧基-1-萘甲酸乙酯	Ethyl 6-methoxy-1-naphthoate	82589-61-5	C14H14O3	230.263

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲氧基-1-萘甲醛	6-methoxynaphthaldehyde	3597-42-0	C12H10O2	186.21
  6-甲氧基-1-乙烯基萘	6-methoxy-1-vinyl-naphthalene	74996-72-8	C13H12O	184.238
  1-(溴甲基)-6-甲氧基萘	1-Bromomethyl-6-methoxynaphthalene	57382-43-1	C12H11BrO	251.123
  ——	1-(chloromethyl)-6-methoxynaphthalene	861094-04-4	C12H11ClO	206.672
  (5-乙基-[2]萘基)-甲基醚	1-ethyl-6-methoxy-naphthalene	91909-26-1	C13H14O	186.254
  ——	5-ethylnaphthalen-2-ol	——	C12H12O	172.227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-甲氧基-1-萘基)甲醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(溴甲基)-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  C‐Nor‐D‐homosteroide, I. C‐Nor‐D‐homoequilenin‐3‐methyläther

  摘要：

  AbstractEine Synthese von C‐Nor‐D‐homoequilenin‐Derivaten wird beschrieben. Alkylierung des Kaliumsalzes von 2‐Methyl‐1,3‐cyclohexandion mit 1‐Brommethyl‐6‐methoxynaphthalin (7) führt zum Seco‐Vorläufer 8, der nach partieller Reduktion und Acetylierung (→13, 14) zu 15 cyclisiert wird. Katalytische Hydrierung von 16,10 und 17 ergibt Gemische der 14‐H‐Epimeren, die getrennt und charakterisiert werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19761090907
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6-甲氧基-1-萘基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂的 Pd 催化烯丙基脱芳构化

  摘要：

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05609c

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Arylation of 2-Naphthylamines as a Practical Approach to Axially Chiral Biaryl Amino Alcohols
  作者：Ye-Hui Chen、Liang-Wen Qi、Fang Fang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201710537

  日期：2017.12.18

  The phosphoric acid catalyzed direct arylation of 2-naphthylamines with iminoquinones enables the atroposelective synthesis of axially chiral biaryl amino alcohols. Many functional groups are tolerated in this reaction, and it is a rare example of 2-naphthylamines acting as nucleophiles in an organocatalytic enantioselective transformation.

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。
• HYDROXYLATION ACTIVATED DRUG RELEASE
  申请人：——

  公开号：US20020037296A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention concerns prodrugs whose aromatic oxidation, particularly their enzymatic aromatic hydroxylation, results in their activation by the release of a drug moiety. It particularly concerns anti-tumour prodrugs and those which are specifically activated by the hydroxylation activity of the P-450 enzyme CYP1B1.

  本发明涉及一种前药，其芳香族氧化，特别是它们的酶促芳香族羟化，导致通过释放药物基团来激活它们。它特别涉及抗肿瘤前药，以及那些特别被P-450酶CYP1B1的羟化活性激活的前药。
• <b>Conjugation in the Naphthalene Series. II.</b>¹ <b>Solvolysis of <b><i>x</i></b>-Methoxy-<b><i>y</i></b>-bromomethylnaphthalenes</b>
  作者：Kurt C. Schreiber、Ronald G. Byers

  DOI：10.1021/ja00864a036

  日期：1962.3
• A facile cleavage of oxazolines to carbinols
  作者：A.I. Meyers、Masanao Shimano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74039-1

  日期：1993.7

  Treatment of oxazolines with chloromethyl methyl ether followed by diisobutylaluminum hydride leads to good yields of the carbinols.