(6CI,8CI)-N-(p-氯亚苄基)-苄胺 | 13540-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (6CI,8CI)-N-(p-氯亚苄基)-苄胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)benzylamine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylmethanamine；N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)methanimine；N-(4-chlorobenzylidene)(phenyl)methanamine；N-(4-Chlor-benzyliden)-benzylamin；p-Chlorobenzylidene-benzyl-amine
• CAS: 13540-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: BZBIJDZJMFLHDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36℃
• 保留指数：
  2024

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6CI,8CI)-N-(p-氯亚苄基)-苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.33h， 生成 苄基-(4-氯苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  二苄基二硫代氨基甲酸酯衍生物和Ni(II)-Cu(II)配位化合物的合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  在这项工作中，对获得二苄胺衍生物作为形成二硫代氨基甲酸酯配体 (DTC) 及其配位化合物的中间体的合成方法进行了研究。由二苄胺衍生的四个分子通过两种方法合成：经典（回流）和微波。从这些胺中，二硫代氨基甲酸四配体（DTC）：二苄基，ñ -苄基-1-（4-甲氧基苯基）二硫代氨基甲酸，ñ -苄基-1-（4-氯苯基）二硫代氨基甲酸，和Ñ -苄基-1-（3-硝基苯基)二硫代氨基甲酸酯和八种配位配合物，通式为[M(DTC) 2 ]nH 2获得O（M=Cu（II）和Ni（II））。使用不同的光谱和热技术对所有化合物进行表征，例如傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光谱 (UV-VIS)、质子和碳 13 核磁共振（1 H 和13 C NMR） , 热重分析-差示扫描量热法 (TGA-DSC)。此外，可以通过单晶 X 射线衍射表征盐的两种新晶相：二苄基硝酸铵和N-苄基-1-(3-硝基苯基)氯化铵。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131109
• 作为产物：
  描述：

  N‐(4‐chlorobenzylidene)benzylamine 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(6CI,8CI)-N-(p-氯亚苄基)-苄胺
  参考文献：
  名称：

  Gangadasu; Narender; China Raju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2598 - 2600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• One-Step Synthesis of Complex Nitrogen Heterocycles from Imines and Alkyl-Substituted Maleic Anhydrides
  作者：Yuchen Tang、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol901018k

  日期：2009.9.3

  Substituted maleic anhydrides react with imines to form polycyclic lactam products. Diastereoselectivity can be controlled by altering the reaction conditions in some cases, and regiochemistry is dictated by the structure of the allylic substituents on the anhydride. Cyclic imines, including dihydro-β-carbolines and dihydroisoquinolines, exhibit the highest level of reactivity in these new annulation

  取代的马来酸酐与亚胺反应形成多环内酰胺产物。在某些情况下，可以通过改变反应条件来控制非对映选择性，而区域化学则取决于酸酐上烯丙基取代基的结构。在这些新的环化反应中，包括二氢-β-咔啉和二氢异喹啉在内的环状亚胺显示出最高的反应性。
• Efficient Co‐Catalyzed Double Hydroboration of Nitriles: Application to One‐Pot Conversion of Nitriles to Aldimines
  作者：Kristina A. Gudun、Ainur Slamova、Davit Hayrapetyan、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/chem.202000753

  日期：2020.4.16

  being unaffected by various common functional groups, such as alkenes, alkynes, secondary amines, ketones, esters, amides, carboxylic acids, pyridines, nitriles, and nitro compounds. The overall transformation represents a synthetically valuable approach to aldimines from nitriles and can be performed in a sequential one-pot manner, tolerating ester, lactone, carboxamide and unactivated alkene functionalities

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，
• Effective reductive amination of carbonyl compounds with hydrogen catalyzed by iridium complex in organic solvent and in ionic liquid
  作者：Daisuke Imao、Shoichiro Fujihara、Takeshi Yamamoto、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.024

  日期：2005.7

  compounds with amines has been achieved using homogenous iridium catalyst and gaseous hydrogen. It appeared that the cationic iridium catalyst, [Ir(cod)2]BF4, without any other ligands was sufficient for the reaction. For the DRA of the ketone substrates, an ionic liquid, [Bmim]BF4, was found to be superior to the other organic solvent used. Especially, the counter anion of the ionic liquid has a significant

  使用均相铱催化剂和气态氢已实现了羰基化合物与胺的直接还原胺化（DRA）。似乎没有任何其他配体的阳离子铱催化剂[Ir（cod）2 ] BF 4足以进行反应。对于酮底物的DRA ，发现离子液体[Bmim] BF 4优于所使用的其他有机溶剂。特别地，离子液体的抗衡阴离子对选择性具有重大影响，同时，发现高反应温度对于优异的选择性至关重要。
• Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2007-965974

  日期：2007.4

  A very simple one-step, environmentally friendly procedure for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes and ketones, using trimethylsilyl cyanide in the absence of solvent, is reported. The active catalyst of this three-component (Strecker) reaction was the amine employed in the transformation. In general, aldehydes react more rapidly than ketones and give almost quantitative yields of the corresponding α-aminonitriles in less than fifteen minutes. However, only cyclic ketones afford the corresponding α-aminonitriles in excellent chemical yields under these conditions.

  报道了一种非常简单的单步环境友好型方法，通过在无溶剂条件下使用三甲基硅烷腈，从醛和酮合成α-氨基腈。该三组分（Strecker）反应的活性催化剂是用于转化反应的胺。通常情况下，醛比酮反应更快，在不到十五分钟内即可几乎定量地生成相应的α-氨基腈。然而，在这些条件下，只有环状酮能以优异的化学产率生成相应的α-氨基腈。