(6CI,9CI)-5-甲基-4-苯基嘧啶 | 57270-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (6CI,9CI)-5-甲基-4-苯基嘧啶
• 中文别名: N-[(3-氰基-6-羟基-4-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)甲基] -N-甲基-(9CI)
• 英文名称: 5-methyl-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: 5-Methyl-4-phenyl-pyrimidin
• CAS: 57270-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: UCIXIFAXVBYNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6CI,9CI)-5-甲基-4-苯基嘧啶 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-methyl-6-phenylpyrimidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yamanaka, Hiroshi; Sakamoto, Takao; Nishimura, Sumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3119 - 3126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(1-苯基亚丙基)羟胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (6CI,9CI)-5-甲基-4-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  由O-酰基肟无催化剂合成单和双取代的嘧啶

  摘要：

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.023

文献信息

• One-Pot and Three-Component synthesis of Substituted Pyrimidines Catalysed by Boron Sulfuric Acid under Solvent-Free Conditions
  作者：Mehdi Soheilizad、Mehdi Adib、Sami Sajjadifar

  DOI：10.3184/174751914x14069964360841

  日期：2014.9

  An efficient, simple and one-pot synthesis of pyrimidine derivatives by a three-component reaction of ketones, triethyl orthoformate, and ammonium acetate in the presence of boron sulfuric acid as a reusable and efficient catalyst under solvent-free conditions is reported. The reusability of catalyst, simplicity of the starting materials, short reaction time, one-pot, and good yields of products are

  报道了在无溶剂条件下，在硫酸硼作为可重复使用的高效催化剂存在下，通过酮、原甲酸三乙酯和乙酸铵的三组分反应，高效、简单和一锅法合成嘧啶衍生物。催化剂可重复使用、原料简单、反应时间短、一锅法、产品收率好是主要优点。
• Dimethyl Sulfoxide Serves as a Dual Synthon: Construction of 5-Methyl Pyrimidine Derivatives via Four Component Oxidative Annulation
  作者：Cheng Xu、Shi-Fen Jiang、Xiao-Hui Wen、Qin Zhang、Zhi-Wen Zhou、Yan-Dong Wu、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800180

  日期：2018.6.15

  An efficient potassium persulfate mediated four component reaction for the construction of 5‐methyl pyrimidine derivatives has been established from readily available methyl ketones, amidine hydrochlorides and dimethyl sulfoxide. This transformation features dimethyl sulfoxide as a dual synthon, acting as the precursors of the methyl and methine units. Four new chemical bonds, involving two C−C and

  已经从容易获得的甲基酮，am盐酸盐和二甲基亚砜建立了一种有效的过硫酸钾介导的四组分反应，用于构建5-甲基嘧啶衍生物。该转化以二甲基亚砜为双重合成子为特征，充当甲基和次甲基单元的前体。在分子间氧化环化过程中依次形成了四个新的化学键，涉及两个CC和两个CN键。这种合成方法具有许多优点，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036039A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organometallic compound represented by one of Formulae 1 to 4: wherein, in Formulae 1 to 4, groups and variables are the same as described in the specification.

  一个由公式1至4中的一个表示的有机金属化合物：其中，在公式1至4中，基团和变量与规范中描述的相同。
• PYRAZOLOQUINOLINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BENAZET ALEXANDRE

  公开号：US20130079337A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I) in which R1, R2 and R3 are as defined in Claim 1 , and also to the process for preparing them and to their therapeutic use.

  这项发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义的，并且还涉及制备它们的过程以及它们的治疗用途。
• An Unprecedented Approach to 4,5-Disubstituted Pyrimidine Derivatives by a ZnCl₂-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Toshiaki Sasada、Fuminori Kobayashi、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol900382j

  日期：2009.5.21

  ZnCl2-catalyzed three-component coupling reaction involving a variety of functionalized enamines, triethyl orthoformate, and ammonium acetate, which leads to the production of 4,5-disubstituted pyrimidine derivatives in a single step. The procedure can be successfully applied to the efficient synthesis of mono- and disubstituted pyrimidine derivatives, using methyl ketone derivatives instead of enamines

  我们开发了ZnCl 2催化的三组分偶联反应，涉及多种官能化的烯胺，原甲酸三乙酯和乙酸铵，可在单个步骤中生产4,5-二取代的嘧啶衍生物。使用甲基酮衍生物代替烯胺，该方法可以成功地用于有效合成单取代和二取代的嘧啶衍生物。