(6R,7R,8S,9R)-6-(羟基甲基)-3,4,6,7,8,9-六氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-7,8,9-三醇 | 675130-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: (6R,7R,8S,9R)-6-(羟基甲基)-3,4,6,7,8,9-六氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-7,8,9-三醇
• 英文名称: D-manno-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decene
• 英文别名: (6R,7R,8S,9R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7,8,9-triol
• CAS: 675130-39-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: OBPFIAGUNDLMEP-NGJRWZKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-thiolactam 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (6R,7R,8S,9R)-6-(羟基甲基)-3,4,6,7,8,9-六氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-7,8,9-三醇
  参考文献：
  名称：

  环状脒糖作为糖苷酶的过渡态类似物抑制剂：甘露糖苷酶的有效竞争抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja037822r

文献信息

• Cyclic Amidine Sugars as Transition-State Analogue Inhibitors of Glycosidases: Potent Competitive Inhibitors of Mannosidases
  作者：Marie-Pierre Heck、Stéphane P. Vincent、Brion W. Murray、François Bellamy、Chi-Huey Wong、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ja037822r

  日期：2004.2.1

  A series of monocyclic glycoamidines bearing different exocyclic amine, alcohol, or alkyl functionalities and bicyclic amidines derived from D-glucose and D-mannose were synthesized and tested as inhibitors of various glycosidases. All the prepared compounds demonstrated good to excellent inhibition toward glycosidases. In particular, the biscationic D-mannoamidine 9b bearing an exocyclic ethylamine

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。