(7CI,8CI,9CI)-1-(三氟乙酰基)-吡咯烷 | 6442-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (7CI,8CI,9CI)-1-(三氟乙酰基)-吡咯烷
• 英文名称: N-trifluoroacetylpyrrolidine
• 英文别名: pyrrolidine trifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-1-pyrrolidin-1-ylethanone；1-trifluoroacetyl-pyrrolidine；N-(Trifluoroacetyl)pyrrolidine
• CAS: 6442-87-1
• 化学式: C₆H₈F₃NO
• mdl: MFCD01347908
• 分子量: 167.131
• InChiKey: YFYRIJLSZRYGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7CI,8CI,9CI)-1-(三氟乙酰基)-吡咯烷 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成的非典型模式：缺电子的硫代酰胺与苯并酮反应中的伪1,3-偶极子行为。

  摘要：

  硫代羰基碳原子上带有吸电子基团的硫代酰胺与苯炔[由六氢-狄尔斯-阿尔德环异构化反应生成]以前所未有的方式反应。即，二氢苯并噻唑产物与涉及通过稀有类型的[3 + 2]-环加成反应初始形成稳定的铵化内鎓盐的途径是一致的。该物种的命运取决于与叶立德氮原子相连的R基团的性质。新反应模式的演示代表了这项研究的主要进展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02133
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 palladium nanoparticles embedded in polysiloxane matrix 氢气 作用下， 以49%的产率得到(7CI,8CI,9CI)-1-(三氟乙酰基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过结合反应和分析对催化剂进行高通量筛选。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701326

文献信息

• Oxidative Amide Coupling from Functionally Diverse Alcohols and Amines Using Aerobic Copper/Nitroxyl Catalysis
  作者：Paige E. Piszel、Aristidis Vasilopoulos、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201906130

  日期：2019.8.26

  The aerobic Cu/ABNO catalyzed oxidative coupling of alcohols and amines is highlighted in the synthesis of amide bonds in diverse drug-like molecules (ABNO=9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The robust method leverages the privileged reactivity of alcohols bearing electronegative hetero- atoms (O, F, N, Cl) in the β-position. The reaction tolerates over 20 unique functional groups and is demonstrated

  醇和胺的需氧Cu / ABNO催化的醇和胺的氧化偶联在不同药物样分子（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基）中酰胺键的合成中得到了强调。稳健的方法利用了在β位带有负电性杂原子（O，F，N，Cl）的醇的特权反应性。该反应可耐受20多个独特的官能团，并在空气中以15 mmol的规模进行了证明。催化剂的立体约束使得在仲胺存在下伯胺的化学选择性酰胺化成为可能。所有催化剂组分都是可商购的，并且反应在温和的条件下进行，并且在两个反应伙伴中都保留了立构中心，而仅产生副产物水。
• Gas-Phase Dynamic NMR Study of the Internal Rotation in <i>N</i>-Trifluoroacetylpyrrolidine
  作者：Cristina Suarez、Elisabeth J. Nicholas、Molly R. Bowman

  DOI：10.1021/jp027696y

  日期：2003.5.1

  The barrier to the internal rotation around the C−N bond in N-trifluoroacetylpyrrolidine (TFAPYR) was characterized using dynamic NMR spectroscopy. Kinetic parameters, ΔG⧧298 = 71.4(1.2) kJ mol-1, ΔH⧧ = 67.9(1.4) kJ mol-1, and ΔS⧧ = −11.8(4.0) J mol-1), were found to be lower in the gas phase than in solution. The pyrrolidine ring substituent in TFAPYR reduces the bulkiness around the C−N amide bond

  使用动态核磁共振光谱表征 N-三氟乙酰吡咯烷 (TFAPYR) 中围绕 C-N 键的内部旋转的障碍。动力学参数 ΔG⧧298 = 71.4(1.2) kJ mol-1，ΔH⧧ = 67.9(1.4) kJ mol-1，和 ΔS⧧ = -11.8(4.0) J mol-1)，在气相比溶液中。与 N,N-二甲基-和 N,N-二乙基三氟乙酰胺相比，TFAPYR 中的吡咯烷环取代基降低了 C-N 酰胺键周围的体积，稳定了基态并增加了内旋势垒 ΔG⧧298 的值。TFAPYR 中 ΔG⧧298 的幅度也与肽中的一级酰胺键相当，强调了在脯氨酸作为蛋白质信号转导的作用中，顺式和反式构象之间的能量差异相对较小的重要性。
• A Novel Bifunctional Alkylphenol Anesthetic Allows Characterization of γ-Aminobutyric Acid, Type A (GABAA), Receptor Subunit Binding Selectivity in Synaptosomes
  作者：Kellie A. Woll、Sruthi Murlidaran、Benika J. Pinch、Jérôme Hénin、Xiaoshi Wang、Reza Salari、Manuel Covarrubias、William P. Dailey、Grace Brannigan、Benjamin A. Garcia、Roderic G. Eckenhoff

  DOI：10.1074/jbc.m116.736975

  日期：2016.9

  GABAA receptor, but the mechanistic details, including the relevant binding sites and alternative targets, remain disputed. Here we undertook an in-depth study of alkylphenol-based anesthetic binding to synaptic membranes. We designed, synthesized, and characterized a chemically active alkylphenol anesthetic (2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)-5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenol, AziPm-click (1))

  丙泊酚，一种静脉麻醉药，是GABAA受体的正调节剂，但其机制细节（包括相关的结合位点和替代靶点）仍存在争议。在这里，我们对基于烷基酚的麻醉剂与突触膜的结合进行了深入的研究。我们设计，合成和表征了具有化学活性的烷基酚麻醉药（2-（（prop-2-yn-1-yloxy）methyl）-5-（3-（trifluoromethyl）-3H-diazirin-3-yl）phenol，AziPm单击（1）），以在小鼠突触小体内以天然状态的异丙酚结合蛋白进行基于亲和力的蛋白谱分析（ABPP）。ABPP策略捕获了大约4％的突触体蛋白质组，包括无偏见地捕获了五个α或βGABAA受体亚基。缺乏gamma2亚基的捕获不是由于丰度低引起的。与此相符 独立的分子动力学模拟和炼金术的自由能扰动计算可预测异丙酚与界面部位的选择性结合，与含γ的界面相比，对α/β的亲和力更高。模拟表明氢键是导致GABAA受体亚基界面内丙泊
• [EN] SUBSTITUTED 2-QUINOLYL-OXAZOLES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] 2-QUINOLYLE-OXAZOLES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DU PDE4
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005116009A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention claims compounds of the: (formula I); wherein: (formula II) is a 5-membered heteroaryl; X is S or O; R1 is H, alkyl, cycloalkyl, cylcoalkylalkyl-, -CH2F, -CHF2, -CF3, -C(O)alkyl or -C(O)NR18R19; R3 and R4 H, alkyl, hydroxyalkyl or -C(O)Oalkyl; R5 and R6 are H, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, mercaptoalkyl, -CH2F, -CHF2, -CF3, -C(O)OH or -C(O)Oalkyl; R7 is H, alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, (R17-phenyl)alkyl or -CH2-C(O)-O-alkyl; and R8 comprises alkyl, heteroaryl, phenyl or cycloalkyl, or heterocycloalkyl, all optionally substituted, or a cycloalkyl- or heterocycloalkyl-substituted amide; or R7 and R8 and the nitrogen to which they are attached together form an optionally substituted ring; and the remaining variables are as defined in the specification. Also claimed are pharmaceutical compositions, the use of the compounds as PDE4 inhibitors, and combinations with other actives.

  该发明声明了以下化合物：(化学式I)；其中：(化学式II)是一种5-成员杂环芳基；X为S或O；R1为H，烷基，环烷基，环烷基烷基，-CH2F，-CHF2，-CF3，-C(O)烷基或-C(O)NR18R19；R3和R4为H，烷基，羟基烷基或-C(O)O烷基；R5和R6为H，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，巯基烷基，-CH2F，-CHF2，-CF3，-C(O)OH或-C(O)O烷基；R7为H，烷基，烯基，羟基烷基，环烷基，烷氧基烷基，氨基烷基，(R17-苯基)烷基或-CH2-C(O)-O-烷基；R8包括烷基，杂环芳基，苯基或环烷基，或杂环烷基，均可选择性取代，或环烷基或杂环烷基取代的酰胺；或R7和R8及它们附着的氮一起形成一个可选择性取代的环；其余变量如规范中所定义。还声明了药物组合物，将这些化合物用作PDE4抑制剂，并与其他活性物质组合使用。
• Electrochemical approach to trifluoroacetamide synthesis from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) catalyzed by B₁₂ complex
  作者：Mohammad Moniruzzaman、Yoshio Yano、Toshikazu Ono、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1142/s1088424621500292

  日期：2022.6

  One-pot synthetic approach to produce trifluoroacetamide has been developed using an electrochemical method with the B[Formula: see text] complex as a catalyst under mild conditions, in open air at room temperature. Thirty examples of trifluoroacetamide were synthesized from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) in moderate to good yields. This user-friendly strategy is compatible with a broad range of trifluoroacetamide syntheses.

  以 B[式：见正文]络合物为催化剂，采用电化学方法，在室温露天的温和条件下，开发出了生产三氟乙酰胺的一锅合成法。从 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）中合成了 30 例三氟乙酰胺，收率从中等到良好。这种便于使用的方法适用于多种三氟乙酰胺的合成。