(7R)-7-(二丙基氨基)-5,6,7,8-四氢-1-萘酚氢溴酸盐(1:1) | 78095-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (7R)-7-(二丙基氨基)-5,6,7,8-四氢-1-萘酚氢溴酸盐(1:1)
• 英文名称: (2R)-8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin hydrobromide
• 英文别名: R(+)-8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin hydrobromide；R-(+)-8-hydroxy-dipropylaminotetralin hydrobromide；(+)-8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin hydrobromide；(R)-(+)-8-hydroxy-DPAT hydrobromide；(7R)-7-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol;hydrobromide
• CAS: 78095-19-9
• 化学式: BrH*C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 328.293
• InChiKey: BATPBOZTBNNDLN-PFEQFJNWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  ±60°C在水中的溶解度>10mg/mL（超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-(二丙基氨基)-5,6,7,8-四氢-1-萘酚氢溴酸盐(1:1) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-(+)-2-(di-n-propylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-（烷基氨基）四氢化萘和相关化合物作为中心5-羟基色胺受体激动剂。

  摘要：

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a009
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-8-甲氧基-N,N-二丙基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(7R)-7-(二丙基氨基)-5,6,7,8-四氢-1-萘酚氢溴酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-（烷基氨基）四氢化萘和相关化合物作为中心5-羟基色胺受体激动剂。

  摘要：

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a009

文献信息

• Compositions and methods for selective delivery of oligonucleotide molecules to specific neuron types
  申请人：Nlife Therapeutics S.L.

  公开号：EP2380595A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  The invention provides a conjugate comprising (i) a nucleic acid which is complementary to a target nucleic acid sequence and which expression prevents or reduces expression of the target nucleic acid and (ii) a selectivity agent which is capable of binding with high affinity to a neurotransmitter transporter. The conjugates of the present invention are useful for the delivery of the nucleuc acid toi cell of interests and thus, for the treatment of diseases which require a down-regulation of the protein encoded by the target nucleic acid as well as for the delivery of contrast agents to the cells for diagnostic purposes.

  本发明提供了一种共轭物，该共轭物包含(i)与靶核酸序列互补的核酸，该核酸的表达可防止或减少靶核酸的表达；(ii)能够与神经递质转运体高亲和力结合的选择剂。本发明的共轭物可用于将核酸递送至相关细胞，从而治疗需要下调靶核酸编码蛋白的疾病，也可用于将造影剂递送至细胞以进行诊断。
• Compositions and methods for the treatment of parkinson disease by the selective delivery of oligonucleotide molecules to specific neuron types
  申请人：nLife Therapeutics, S.L.

  公开号：US10125363B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The invention provides a conjugate comprising (i) a selectivity agent which binds specifically to one or more neurotransmitter transporters selected from the group consisting of a dopamine transporter (DAT), serotonin transporter (SERT) or a norepinephrine transporter (NET) and (ii) a nucleic acid capable of specifically binding to a target molecule which is expressed in the same cell as the neurotransmitter transporter wherein said target molecule is α-synuclein or the mRNA encoding α-synuclein. The conjugates of the present invention are useful for the delivery of the nucleic acid to a cell of interest and thus, for the treatment of diseases which require a down-regulation of the protein encoded by the target nucleic acid as well as for the delivery of imaging agents to the cells for diagnostic purposes.

  本发明提供了一种共轭物，该共轭物包含：(i) 一种选择性制剂，它能与一种或多种神经递质转运体特异性结合，这些神经递质转运体选自由多巴胺转运体（DAT）、5-羟色胺转运体（SERT）或去甲肾上腺素转运体（NET）组成的组、多巴胺转运体 (DAT)、5-羟色胺转运体 (SERT) 或去甲肾上腺素转运体 (NET)；(ii) 能够与靶分子特异性结合的核酸，该靶分子与神经递质转运体在同一细胞中表达，其中所述靶分子为 α-突触核蛋白或编码 α-突触核蛋白的 mRNA。本发明的共轭物可用于将核酸递送至相关细胞，从而治疗需要下调靶核酸编码蛋白的疾病，也可用于将成像剂递送至细胞以进行诊断。
• Emesis treatment
  申请人：Repurposed Therapeutics, Inc.

  公开号：US10206889B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A composition for the treatment of emesis comprising 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin in which the ratio of the S enantiomer of the 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin to the R enantiomer of the 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin is between 2:1 and 10:1, and a method of treating or preventing emesis with such a composition.

  一种治疗呕吐的组合物，包含8-羟基-2-(二丙基氨基)四氢萘，其中8-羟基-2-(二丙基氨基)四氢萘的S对映体与8-羟基-2-(二丙基氨基)四氢萘的R对映体之比介于2:1与10:1之间，以及用这种组合物治疗或预防呕吐的方法。
• EMESIS TREATMENT
  申请人：Epiomed Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2488171A2

  公开（公告）日：2012-08-22
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR SELECTIVE DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDE MOLECULES TO SPECIFIC NEURON TYPES
  申请人：Nlife Therapeutics S.L.

  公开号：EP2560687B1

  公开（公告）日：2017-05-24