(7R,8S)-7-(二丙基氨基)-8-甲基-四氢萘-1-醇 | 64425-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (7R,8S)-7-(二丙基氨基)-8-甲基-四氢萘-1-醇
• 英文名称: (1S,2R)-8-hydroxy-1-methyl-2-(dipropylamino)tetralin
• 英文别名: (7R,8S)-7-(dipropylamino)-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 64425-86-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: ZNLWDIZBTNNEHH-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-7-(二丙基氨基)-8-甲基-四氢萘-1-醇 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,2R)-8-acetyl-1-methyl-2-(dipropylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-氨基-8-羟基-1-甲基四氢萘的衍生物：混合的5-HT1A受体激动剂和多巴胺D2受体拮抗剂。

  摘要：

  （1S，2R）-8-羟基-1-甲基-2-（二丙基氨基）四氢化萘[（1S，2R）-3]先前已被表征为选择性和有效但部分的5-HT1A-受体激动剂。在本研究中，我们制备了（1S，2R）-和（1R，2S）-3的衍生物，其中引入了各种C8取代基。另外，制备了3的N-异丙基-Nn-丙基氨基衍生物的对映异构体。通过在大鼠中进行行为和生化测试，对新衍生物进行了体内测试。另外，通过与[3 H] -8-OH-DPAT在大鼠脑组织中的竞争实验研究了化合物的亲和力。表现得像选择性5-HT1A受体激动剂的唯一新衍生物是C8-羧酰胺衍生物（1S，2R）-13。其他活性衍生物，包括（1S，2R）-3

  DOI：

  10.1021/jm00001a020
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 211.0h， 生成 (7R,8S)-7-(二丙基氨基)-8-甲基-四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-顺式-8-羟基-1-甲基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘：一种有效且高度立体选择性的5-羟基色胺受体激动剂。

  摘要：

  合成了有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的C1-甲基化衍生物，并测试了其中心5-HT和通过使用生化测试方法对大鼠的多巴胺受体活性。发现顺式-8-羟基-1-甲基-2-（二-正丙基氨基）四氢化萘（8）是5-HT受体激动剂。（+）-对映异构体8的效力等于1，而（-）-8和反式异构体（+/-）-9无效。

  DOI：

  10.1021/jm00394a029

文献信息

• Treatment of anhedonia
  申请人：Nathanson L. Donald

  公开号：US20060217394A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A therapeutic method for the enhancement of mood in patients afflicted with iatrogenic anhedonia secondary to chronic increases in the availability and/or efficiency of serotonin, with or without increases in the availability and/or efficiency of norepinephrine.

  一种治疗方法，用于改善因长期增加血清素的供应量和/或效率，同时或不增加去甲肾上腺素的供应量和/或效率而继发的先天性失神症患者的情绪。
• Liu Ye, Yu Hong, Mohell Nina, Nordvall Gunnar, Lewander Tommy, Hacksell U+, J. Med. Chem, 38 (1995) N 1, S 150 -160
  作者：Liu Ye, Yu Hong, Mohell Nina, Nordvall Gunnar, Lewander Tommy, Hacksell U+

  DOI：——

  日期：——
• US5635537A
  申请人：——

  公开号：US5635537A

  公开（公告）日：1997-06-03
• [EN] NOVEL 8-SUBSTITUTED-2-AMINOTETRALINES
  申请人：AKTIEBOLAGET ASTRA

  公开号：WO1990014330A1

  公开（公告）日：1990-11-29

  (EN) A compound of formula (I), where Z is hydrogen or halogen, Q is COR1 or 5- or 6-membered aryl which may contain 1 or 2 heteroatoms selected from N, O or S and may be substituted or fused wherein R is hydrogen or C1-methyl (cis-configuration), R1 is C1-C6 alkyl or an aromatic ring which may contain heteroatoms selected from O and S and may be substituted or fused to an optionally substituted benzene ring, R2 is hydrogen or C1-C6 alkyl and R3 may be different groups defined in claim 1, and enantiomers/salts thereof, processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing said compounds, use of and method of treatment of disorders in CNS by using said compounds.(FR) Composé de formule (I), où Z est hydrogène ou halogène, Q est COR1 ou aryl penta- ou hexagonal qui peut contenir 1 ou 2 hétéroatomes choisis parmi N, O, ou S et être substitué ou condensé, R est hydrogène ou méthyl C1 (configuration-cis), R1 est alkyle C1-C6 ou un noyau aromatique qui peut contenir des hétéroatomes sélectionnés parmi O et S et peut être substitué ou condensé en un noyau de benzène éventuellement substitué, R2 est hydrogène ou alkyle C1-C6 et R3 peut être des groupes différents définis dans la revendication 1. Sont également décrits des énantiomères/sels desdits composés, des procédés pour leur préparation, des préparations pharmaceutiques les contenant, et leur emploi dans un procédé pour traiter des troubles du système nerveux central.
• Derivatives of cis-2-Amino-8-hydroxy-1-methyltetralin: Mixed 5-HT1A-Receptor Agonists and Dopamine D2-Receptor Antagonists
  作者：Ye Liu、Hong Yu、Nina Mohell、Gunnar Nordvall、Tommy Lewander、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00001a020

  日期：1995.1

  (1S,2R)-8-Hydroxy-1-methyl-2-(dipropylamino)tetralin [(1S,2R)-3] has been previously characterized as a selective and potent but partial 5-HT1A-receptor agonist. In the present study, we have prepared derivatives of (1S,2R)- and (1R,2S)-3 in which various C8-substituents have been introduced. In addition, the enantiomers of the N-isopropyl-N-n-propylamino derivative of 3 were prepared. The new derivatives

  （1S，2R）-8-羟基-1-甲基-2-（二丙基氨基）四氢化萘[（1S，2R）-3]先前已被表征为选择性和有效但部分的5-HT1A-受体激动剂。在本研究中，我们制备了（1S，2R）-和（1R，2S）-3的衍生物，其中引入了各种C8取代基。另外，制备了3的N-异丙基-Nn-丙基氨基衍生物的对映异构体。通过在大鼠中进行行为和生化测试，对新衍生物进行了体内测试。另外，通过与[3 H] -8-OH-DPAT在大鼠脑组织中的竞争实验研究了化合物的亲和力。表现得像选择性5-HT1A受体激动剂的唯一新衍生物是C8-羧酰胺衍生物（1S，2R）-13。其他活性衍生物，包括（1S，2R）-3