(8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-羟基-13-甲基-3,17-二氧代-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-10-甲醛 | 129880-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-羟基-13-甲基-3,17-二氧代-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-10-甲醛
• 英文名称: 16α-hydroxyandrost-4-ene-3,17,19-trione
• 英文别名: 16-Hydroxy-19-oxo-4-androsten-3,17-dione；(8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-hydroxy-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 129880-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: VRUPIXBFMFLHCS-ROSLGNJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16α-hydroxy-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-羟基-13-甲基-3,17-二氧代-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-10-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成16α-羟基雄烷-4-烯-3,17,19-二酮和3β，16α-二羟基雄烷-5-烯-17,19-二酮; 雌三醇生物合成的潜在中间体。

  摘要：

  通过保护16α-羟基作为16α-羟基-6β，19-环氧17-one 3由16α-羟基-6β，19-环氧17-one 3合成16α-羟基雄烷-4-烯-3,17,19-三酮（10）叔丁基二甲基甲硅烷基醚或乙酸酯。用锌粉还原甲硅烷基醚4或乙酸酯5的环氧环，得到19-醇6或7，分别用重铬酸吡啶鎓或Jones试剂处理，然后用稀硫酸水解，得到所需的类固醇10。还从5个alpha-bromo-3 beta，16 alpha-diacetoxy-6 beta，19-epoxyandrostan-17-one合成了3 beta，16 alpha-Dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione（14）。 （11）通过具有3个β-和16个α-羟基官能团的中间体12和13作为它们的乙酸酯而被保护，其反应顺序与上述相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2040

文献信息

• Synthesis of 16.ALPHA.-hydroxyandrost-4-ene-3,17,19-trione and 3.BETA.,16.ALPHA.-dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione: Potential intermediates of estriol biosynthesis.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Kumiko HOSHI、Tomomi KONNO、Masao NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.2040

  日期：——

  the desired steroid 10. 3 beta,16 alpha-Dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione (14) was also synthesized from 5 alpha-bromo-3 beta,16 alpha-diacetoxy-6 beta, 19-epoxyandrostan-17-one (11) through the intermediates 12 and 13 with the 3 beta- and 16 alpha-hydroxy functions protected as their acetates in a reaction sequence similar to that above.

  通过保护16α-羟基作为16α-羟基-6β，19-环氧17-one 3由16α-羟基-6β，19-环氧17-one 3合成16α-羟基雄烷-4-烯-3,17,19-三酮（10）叔丁基二甲基甲硅烷基醚或乙酸酯。用锌粉还原甲硅烷基醚4或乙酸酯5的环氧环，得到19-醇6或7，分别用重铬酸吡啶鎓或Jones试剂处理，然后用稀硫酸水解，得到所需的类固醇10。还从5个alpha-bromo-3 beta，16 alpha-diacetoxy-6 beta，19-epoxyandrostan-17-one合成了3 beta，16 alpha-Dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione（14）。 （11）通过具有3个β-和16个α-羟基官能团的中间体12和13作为它们的乙酸酯而被保护，其反应顺序与上述相似。