(9CI)-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-脲 | 135252-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9CI)-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-脲
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)urea
• 英文别名: 1-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)urea；N-[(1H-Benzimidazol-2-yl)methyl]urea；1H-benzimidazol-2-ylmethylurea
• CAS: 135252-39-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD16664565
• 分子量: 190.205
• InChiKey: FVFVYXTWPPNHRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  473.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-脲 、 5,17-diformyl-25,26,27,28-tetra-(1-propoxy)calix[4]arene 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-3-[[17-[(1H-benzimidazol-2-ylmethylcarbamoylamino)methyl]-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Mass spectroscopic investigation of bis-1,3-urea calix[4]arenes and their ability to complex N-protected α-amino acids

  摘要：

  我们报告了添加到构象锁定的 "锥形 "钙[4]烯上缘的脲能够优先结合特定的 N 保护α-氨基酸。当钙钛矿[4]炔 "宿主 "和脲基之间存在亚甲基桥时，N-受保护的α-氨基酸和双-1,3-N-苄基脲钙钛矿[4]炔之间的复合物（根据质谱判断）会表现得更好。有趣的是，我们还证明，将结构各异的 N-Fmoc-α-氨基酸混合物置于单一的双-1,3-N-苄基脲衍生的钙[4]炔中，在某些情况下，钙[4]炔 "宿主 "可以从混合物中选择性地 "挑选 "出特定的 N-Fmoc 氨基酸并将其络合。

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9687-6
• 作为产物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-亚甲基)胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9CI)-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-脲
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型苯并咪唑衍生物的合成

  摘要：

  通过将 N,N'-二取代尿素 1a 或硫脲类似物 1b,c 与神奇的丙二酸酯 2a,b 反应，获得了巴比妥酸盐 3 作为可能的抗菌剂。另一方面，1a 与乙氧基羰基异氰酸酯 (4) 反应生成取代的 s-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 5。 4 与 2-氨基甲基-苯并咪唑 (6) 的反应得到脲基甲酸酯 7，用 Na2CO3 处理后生成 N-(1H-苯并咪唑-2-基)脲 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240607

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLYL-MÉTHYLURÉE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015019325A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及式(I)的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n、D、E、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和R9如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Ammonium Chloride‐Promoted Rapid Synthesis of Monosubstituted Ureas under Microwave Irradiation
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202101059

  日期：2021.10.7

  Ammonium chloride promotes the selective formation of monosubstituted ureas under microwave irradiation. Most nucleophiles, acid-labile functionalities, and protecting groups are well tolerated in this reaction. By avoiding transition metals and mineral acids, this methodology offers a more sustainable alternative for the synthesis of monosubstituted ureas and their analogs.

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。
• BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160200686A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n，D，E，R1，R2，R3，R4，R6，R7，R8和R9如说明书所定义，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。
• Hybrid Calix[4]arenes via Ionic Hydrogenation and Transition-Metal-Mediated Processes
  作者：Sean P. Bew、Rebecca A. Brimage、Glyn Hiatt-Gipson、Sunil V. Sharma、Sean Thurston

  DOI：10.1021/ol900714n

  日期：2009.6.18

  We report the first application of ionic hydrogenation for the synthesis of upper-rim urea- or carbamate-derived hybrid calix[4]arenes. Subsequent metal-mediated transformations using 4-iodophenylurea calixarenes afforded structurally unique 1,3-di(biaryl)-, 1,3-di(biarylalkyne)-, or 1,3(biaryl)(biarylalkyne)-derived hybrid calixarenes.
• THIADIAZOLES OR OXADIAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF JAK PROTEIN KINASE
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1501829B1

  公开（公告）日：2010-11-24