(9CI)-1-(2-溴-1-氧代丙基)-吡咯烷 | 54537-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (9CI)-1-(2-溴-1-氧代丙基)-吡咯烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromopropanoyl)pyrrolidine；2-bromo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 54537-48-3
• 化学式: C₇H₁₂BrNO
• 分子量: 206.082
• InChiKey: NAADBKOUMIMVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1-(2-溴-1-氧代丙基)-吡咯烷 生成 1-(N-phenyl-N-propionyl-DL-alanyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Larizza; Brancaccio, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2402,2404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴丙酰溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(9CI)-1-(2-溴-1-氧代丙基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基哌嗪的结构活性精制作为阻止红细胞入侵的抗疟药

  摘要：

  对由青蒿素衍生物组成的联合疗法的新出现的耐药性促使人们需要鉴定具有新作用机制的新抗疟药。疟原虫的裂殖子对红细胞的入侵是疟原虫存活和增殖的关键，它为新型疗法提供了有吸引力的靶标。使用表达纳米荧光素酶生物发光报告基因的转基因恶性疟原虫寄生虫对疟疾风险病原体药进行的筛选确定了苯磺酰哌嗪类是红细胞入侵的特异性抑制剂。在这里，我们描述了苯磺酰基哌嗪类的优化和进一步表征。在优化过程中，我们定义了所需的功能恶性疟原虫的无性阶段活性和确定的α-羰基S-甲基异构体对抗疟药效力很重要。优化的化合物还对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有可比的活性，并且对性阶段配子细胞显示出弱的活性。我们确定优化的化合物可以阻止与观察到的无性活动相一致的红细胞入侵，因此所描述的苯磺酰基哌嗪类似物可以作为研究疟原虫红细胞入侵的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113253
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2S)-2-bromopropanoate 、 乙烯基三甲基硅烷 在 (9CI)-1-(2-溴-1-氧代丙基)-吡咯烷 、 五羰基铁 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到Methyl 4-bromo-2-methyl-4-trimethylsilylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Difference in the behavior of methyl (S)-?-bromopropionate in its addition to trimethylvinylsilane depending on the method of initiation

  摘要：

  The addition of methyl (S)-2-bromopropionate to trimethylvinylsilane initiated by systems based on iron pentacarbonyl affords a racemic adduct and is accompanied by racemization of the unreacted chiral ester. in the presence of benzoyl peroxide, the reaction proceeds similarly, but no racemization of the starring chiral ester occurs.

  DOI：

  10.1007/bf01435804

文献信息

• Organic Dye-Catalyzed Intermolecular Radical Coupling of α-Bromocarbonyls with Olefins: Photocatalytic Synthesis of 1,4-Ketocarbonyls Using Air as an Oxidant
  作者：Soumyadeep Roy Chowdhury、Deepak Singh、Injamam Ul Hoque、Soumitra Maity

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01985

  日期：2020.11.6

  α-bromocarbonyls where aerial oxygen played a role of an oxidant to install the keto-oxygen functionality. This unique process is compatible with both internal and terminal olefins and tolerates a diverse array of functional groups (ketone, ester, amide, diketones, ketoester, and malonate). This process is mild and environmentally friendly and deals with greener oxidants like oxygen, affording 1,4-ketocarbonyls as

  在α-溴羰基的帮助下，已经公开了乙烯基芳烃的有机染料催化的可见光促进的酮羰基化方案，其中空气中的氧起氧化剂的作用以安装酮氧官能团。这种独特的方法可与内部和末端烯烃兼容，并能耐受各种官能团（酮，酯，酰胺，二酮，酮酸酯和丙二酸酯）。此过程温和且环保，可处理较绿色的氧化剂，例如氧气，可提供1,4-酮羰基化合物作为增值的最终产品。
• Double axial chirality promoted asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl <scp>l</scp>-alanine amide-derived ammonium ylides
  作者：Eiji Tayama、Noriko Naganuma、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1039/c4cc02536a

  日期：——

  The base-induced asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl tetraalkylammonium ylides derived from L-alanine amides proceeds via a double axially chiral intermediate to afford the corresponding alpha-substituted alanine derivatives with high enantio- and diastereoselectivities.

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。
• Highly Diastereoselective Michael Reactions Using β-Nitrocarbonyl Nucleophiles
  作者：Amber A. S. Gietter-Burch、Roxana E. Mitrut、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02832

  日期：2015.11.6

  We have discovered a highly diastereoselective Michael reaction of α-substituted, β-nitrocarbonyl compounds to deliver highly functionalized stereodiads containing fully substituted nitrogen-bearing centers. Good to excellent yields and diastereoselectivities are observed. This transformation is tolerant of various types of carbonyl groups on the nucleophilic partner, as well as a range of unsaturated

  我们发现了α-取代的β-硝基羰基化合物的高度非对映选择性的迈克尔反应，以提供含有完全取代的含氮中心的高度官能化的立体二氮烯。观察到良好至优异的产率和非对映选择性。这种转化耐受亲核伴侣上的各种类型的羰基以及一系列不饱和亲电试剂。机理研究与硝基烷互变异构体中的内部氢键一致，后者是控制这些转化中非对映选择性的主要因素。
• [EN] NEW RUTHENIUM COMPLEXES AS CATALYSTS FOR METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DU RUTHÉNIUM COMME CATALYSEURS POUR DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009124853A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to novel metathesis catalysts of the formula (I) a process for making the same and their use in metathesis reactions such as ring closing or cross metathesis. The invention further relates to a process for the manufacture of a macrocyclic compound of formula (VII) which have the potential to be useful as HCV protease inhibitors.

  这项发明涉及公式（I）的新型重排催化剂，以及制备这些催化剂的方法，以及它们在重排反应中的应用，如环闭合或交叉重排。该发明还涉及一种制造公式（VII）的大环化合物的方法，这些化合物有望作为HCV蛋白酶抑制剂有用。
• Cobalt‐Catalyzed α‐Arylation of Substituted α‐Bromo α‐Fluoro β‐Lactams with Diaryl Zinc Reagents: Generalization to Functionalized Bromo Derivatives
  作者：Mélanie M. Lorion、Vanessa Koch、Martin Nieger、Hi‐Yung Chen、Aiwen Lei、Stefan Bräse、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202001721

  日期：2020.10.15

  A cobalt‐catalyzed cross‐coupling of α‐bromo α‐fluoro β‐lactams with diarylzinc or diallylzinc reagents is herein disclosed. The protocol proved to be general, chemoselective and operationally simple allowing the C4 functionalization of β‐lactams. The substrate scope was expanded to α‐bromo lactams and amides, α‐bromo lactones and esters as well as N‐ and O‐containing heterocycles.

  本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的，化学选择性的并且操作简单，可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺，α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。