(9CI)-2-乙基氨基磺苯酯 | 691397-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (9CI)-2-乙基氨基磺苯酯
• 英文名称: 2-ethylphenylsulfamate
• 英文别名: 2-Ethylphenyl sulfamate；(2-ethylphenyl) sulfamate
• CAS: 691397-24-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: SXEQGFZRULNSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2-乙基氨基磺苯酯 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到4-methyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用芳族氨基磺酸酯的手性二铑（II）催化的氮烯的不对称转移

  摘要：

  通过在PhI（OAc）2，MgO和手性Rh（II）催化剂存在下原位生成的苯基碘丁烷，已将芳香族氨基磺酸酯的对映体内和分子间插入活化的C–H键中。使用[Rh 2 {（S）-nttl} 4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv} 4 ]作为具有最多52％ee的催化剂获得了最佳结果。相比之下，具有烯丙基邻位取代基的苯氨基磺酸盐则通过分子内的叠氮化而不是通过插入反应。当反应与过量的氨基磺酸盐一起进行时，茚满的分子间酰胺化以高达97％的产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.015
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(9CI)-2-乙基氨基磺苯酯
  参考文献：
  名称：

  使用芳族氨基磺酸酯的手性二铑（II）催化的氮烯的不对称转移

  摘要：

  通过在PhI（OAc）2，MgO和手性Rh（II）催化剂存在下原位生成的苯基碘丁烷，已将芳香族氨基磺酸酯的对映体内和分子间插入活化的C–H键中。使用[Rh 2 {（S）-nttl} 4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv} 4 ]作为具有最多52％ee的催化剂获得了最佳结果。相比之下，具有烯丙基邻位取代基的苯氨基磺酸盐则通过分子内的叠氮化而不是通过插入反应。当反应与过量的氨基磺酸盐一起进行时，茚满的分子间酰胺化以高达97％的产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.015

文献信息

• [EN] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014152018A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides Octahydrocyclopentapyrrole compounds having the structure: (structurally represented) wherein psi is absent or present, and when present is a bond; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF, or C1-C4 alkyl; R6 is absent or present, and when present is H, OH, or halogen; A is absent or present, and when present is C(O) or C(O)NH; B is substituted or unsubstituted monocycle, bicycle, heteromonocycle, heterobicycle, benzyl, CO2H or (C1-C4 alkyl)-CO2H, wherein when B is CO2H, then A is present and is C(O); and when psi is present, then R6 is absent and when psi is absent, then R6 is present, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treatement of diseases characterized by excessive lipofuscin accumulation in the retina.

  本发明提供了具有以下结构的八氢环戊吡咯化合物：(结构表示) 其中psi为不存在或存在，当存在时为键；R1、R2、R3、R4和R5各自独立为H、卤素、CF或C1-C4烷基；R6不存在或存在，当存在时为H、OH或卤素；A不存在或存在，当存在时为C(O)或C(O)NH；B为取代或未取代的单环、双环、杂单环、杂双环、苄基、CO2H或(C1-C4烷基)-CO2H，其中当B为CO2H时，A存在且为C(O)；且当psi存在时，R6不存在，当psi不存在时，R6存在，或其药用可接受盐，用于治疗以视网膜过度脂褐素积聚为特征的疾病。
• ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180305368A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化和C—H插入的人工金属酶。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C-H Amination
  作者：Dipti N. Barman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1002/ejoc.201001160

  日期：2011.2

  The amino-functionalization of tertiary, secondary and benzylic C–H bonds of tethered carbamates and sulfamates by iodosobenzene is catalyzed by CuI-diimine complexes in moderate to good yield. Employing homochiral imine-Cucatalysts affords oxazolidinones and oxathiazinanes with modest enantioselectivity.

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。
• [EN] 4-PHENYLPIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] 4-PHÉNYLPIPÉRIDINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014152013A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides a compound having the structure: (structurally represented) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF3 or C1-C4 alkyl; R6 is H, OH, or halogen; B is a substituted or unsubstituted heterobicycle, pyridazine, pyrazole, pyrazine, thiadiazole, or triazole, wherein the heterobicycle is other than chloro substituted indole; and the pyrazole, when substituted, is substituted with other than trifluoromethyl, or a pharmaceutically acceptable salt theref.

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：(结构表示)其中R1、R2、R3、R4和R5分别独立地为H、卤素、CF3或C1-C4烷基；R6为H、OH或卤素；B为取代或未取代的杂环、吡啶并[1,2-a]嘧啶、吡唑并[1,2-a]嘧啶、噻二唑或三唑，其中该杂环不是氯取代的吲哚；当取代时，吡唑除三氟甲基外还取代其他官能团，或其药学上可接受的盐。
• Chemoselective, Enzymatic C–H Bond Amination Catalyzed by a Cytochrome P450 Containing an Ir(Me)-PIX Cofactor
  作者：Paweł Dydio、Hanna M. Key、Hiroki Hayashi、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b11410

  日期：2017.2.8

  the heme catalyze enantioselective intramolecular C-H bond amination reactions of sulfonyl azides. These reactions occur with chemoselectivity for insertion of the nitrene units into C-H bonds over reduction of the azides to the sulfonamides that is higher and with substrate scope that is broader than those of enzymes containing iron porphyrins. The products from C-H amination are formed in up to 98%

  细胞色素 P450 酶已被设计为催化非生物 CH 键胺化反应，但这些反应的产率受到 CH 键胺化的低化学选择性的限制，而不是叠氮化物底物竞争还原为磺酰胺。在这里我们报告 P450s 源自嗜热生物并含有铱卟啉辅因子 (Ir(Me)-PIX) 代替血红素催化磺酰叠氮化物的对映选择性分子内 CH 键胺化反应。这些反应的发生具有化学选择性，将氮烯单元插入 CH 键，而不是将叠氮化物还原为磺酰胺，其底物范围比含有铁卟啉的酶的底物范围更广。CH 胺化的产物产率高达 98%，约 300 吨。在一种情况下，对映体过量达到 95:5 er，反应可以以不同的位点选择性发生。在所有情况下，CH 键胺化的化学选择性都大于 20:1。通过评估细胞裂解物中含有 Ir(Me)-PIX 的 CYP119 突变体，而不是作为纯化的酶，可以快速鉴定出显示这些特性的 Ir(Me)-PIX CYP119 变体。这项研究为发现合适的酶来催化具有挑战性的