(9CI)-4-氟-2-甲基嘧啶 | 51421-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (9CI)-4-氟-2-甲基嘧啶
• 英文名称: 4-fluoro-2-methyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-4-fluor-pyrimidin；4-Fluoro-2-methylpyrimidine
• CAS: 51421-89-7
• 化学式: C₅H₅FN₂
• 分子量: 112.107
• InChiKey: ROESVNDKXUQIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基嘧啶 在 silver(II) fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(9CI)-4-氟-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  受经典胺化反应启发的吡啶和二嗪的选择性 CH 氟化

  摘要：

  氟化吡啶 将氟取代基附加到碳中心通常用于调节药物和农业化学研究中的小分子特性。然而，氟化通常需要使用腐蚀性、危险的试剂。Fier 和 Hartwig (p. 956) 提出了一种异常温和且方便的方案，用于氟化吡啶和相关含氮芳烃中与氮相邻的碳位点。该反应需要用二氟化银处理并在室温下快速进行。温和的氟化方法可以帮助生产医学研究中感兴趣的化合物。氟化杂环广泛存在于药物、农用化学品和材料中。然而，将氟结合到杂芳烃中的反应范围有限并且可能是危险的。我们提出了一种广泛适用且安全的方法，用于使用市售的氟化银 (II) 对吡啶和二嗪中的单个碳氢键进行位点选择性氟化。反应在环境温度下在 1 小时内发生，并且对氮附近的氟化具有唯一的选择性。温和的条件允许获得具有重要医学意义的化合物的氟化衍生物，以及通过随后的氟化物亲核置换制备的一系列 2-取代吡啶。机理研究表明，经典的吡啶胺化途径可适用于广泛范围的氮杂环的选择性氟化。反应在环境温度下在

  DOI：

  10.1126/science.1243759

文献信息

• [EN] C-H FLUORINATION OF HETEROCYCLES WITH SILVER (II) FLUORIDE<br/>[FR] FLUORATION C-H D'HÉTÉROCYCLES À L'AIDE DE FLUORURE D'ARGENT (II)
  申请人：THR REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2015013715A3

  公开（公告）日：2015-10-29