(9ci)-1-乙基-5-硝基-1H-苯并咪唑 | 90349-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-乙基-5-硝基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-ethyl-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 1-ethyl-5-nitro-1H-benzimidazole；1-ethyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole；1-Aethyl-5-nitro-benzimidazol；5-Nitro-2-aethyl-benzimidazol；1-ethyl-5-nitro-1H-benzoimidazole；1-Ethyl-5-Nitrobenzimidazol
• CAS: 90349-15-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00179555
• 分子量: 191.189
• InChiKey: GINJOHOCISEINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >28.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-乙基-5-硝基-1H-苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.08h， 生成 (5-amino-1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenylphosphinic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  磷（V）酰氯将1，3-二（N-烷基）偶氮唑磷酸化—一条潜在的从膦酸衍生的半胱氨酸的途径

  摘要：

  CH 3 POCl 2，PhPOCl 2 -POCl 3使N-烷基化的咪唑和苯并咪唑在C-2处磷酸化描述了在吡啶-三乙胺溶液中的溶液。形成的杂芳基取代的次膦酸或膦酰氯无需分离即可转化为相应的次膦酸（膦酸），其盐或酰胺，收率适中。该反应为衍生自次膦酸的潜在半抗原开辟了一条简单的途径。许多反应，可用于获得催化抗体。用作半抗原前体的官能化杂芳基取代的次膦酸是通过1-烷基-5-硝基苯并咪唑的磷酸化或使用新的磷酸化试剂-（4-三氯甲基苯基）膦酸二氯丁酮获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00797-c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基-N-乙基苯胺 在 盐酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9ci)-1-乙基-5-硝基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  BICYCLICALLY SUBSTITUTED URACILS AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新颖的双环替代尿嘧啶衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病药物的用途。

  公开号：

  US20150148340A1

文献信息

• [EN] 2-(4-ARYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)ANILINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-(4-ARYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)ANILINE
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2015171951A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides compounds that are useful as vaccine adjuvants and/or antitumor agents and methods for producing and using the same. In one particular aspect of the invention, compounds of the invention are of the formula (I) where R1, R2, R3 and Ar1 are those defined herein.

  本发明提供了作为疫苗佐剂和/或抗肿瘤药物有用的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。在本发明的一个特定方面，本发明的化合物具有以下式（I）的结构，其中R1、R2、R3和Ar1如本文所定义。
• Synthesis of 3H-[1]Benzofuro[2,3-b]imidazo[4,5-f]quinolines as New Fluorescent Heterocyclic Systems for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：P. Sadeghzadeh、M. Pordel、A. Davoodnia

  DOI：10.1134/s1070428021030167

  日期：2021.3

  Abstract One-pot reaction of 1-alkyl-5-nitro-1H-benzimidazoles with 2-(1-benzofuran-3-yl)acetonitrile in methanol in the presence of potassium hydroxide gave 3H-[1]benzofuro[2,3-b]imidazo[4,5-f]quinolines as high-performance organic photosensitizers belonging to a new fluorescent heterocyclic system. The structure of the new compounds was assigned on the basis of their spectral and analytical data

  摘要 1-烷基-5-硝基-1 H-苯并咪唑与2-（1-苯并呋喃-3-基）乙腈在氢氧化钾存在下在甲醇中进行一锅反应，得到3 H- [1]苯并呋喃[2,3] - b ]咪唑并[4,5- ˚F]喹啉是一种高性能的有机光敏剂，属于一种新型的荧光杂环系统。根据新化合物的光谱和分析数据确定其结构。对标题化合物的光学性质的研究揭示了它们有趣的光物理性质，例如高荧光量子产率。通过循环伏安法研究了它们的电化学性能，并观察到可逆的氧化波。根据IPCE光谱和I – V曲线，荧光杂环化合物的光伏性能估计为4.89–5.05％。
• 3H-Benzo[a]imidazo[4,5-j]acridine as a new fluorescent heterocyclic system: synthesis, spectral studies, and quantum chemical investigation
  作者：H. Alipoor、M. Pordel、A. Morsali

  DOI：10.1134/s1070428017100165

  日期：2017.10

  The synthesis, spectral studies, and theoretical calculations of a new fluorescent heterocyclic system are described. New 3H-benzo[a]imidazo[4,5-j]acridines were obtained in high yields by the reaction of 1-alkyl-5-nitro-1H-benzimidazoles with (naphthalen-1-yl)acetonitrile via nucleophilic substitution of hydrogen, and their structures were established by spectral (UV-Vis, FT-IR, 1H and 13C NMR) and

  描述了一种新型荧光杂环系统的合成，光谱研究和理论计算。通过1-烷基-5-硝基-1 H-苯并咪唑与（萘-1-基）乙腈的亲核取代反应，高收率获得了新的3 H-苯并[ a ]咪唑并[4,5- j ] ac啶氢，其结构通过光谱（UV-Vis，FT-IR，1 H和13NMR）和分析数据。对染料的光学和溶剂变色性质的研究表明，它们的高摩尔吸收系数和高荧光量子产率，在某些情况下超过了众所周知的荧光染料（例如荧光素）的量子产率。使用B3LYP杂合官能团和6-311 ++ G（d，p）基集进行密度泛函理论（DFT）计算，以获得合成化合物的最佳几何形状和前沿轨道结构。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）方法模拟了电子吸收光谱。
• Interactions of human serum albumin with bioactive 3H-imidazo[4,5-a]acridines: Insights from fluorescence spectroscopic studies
  作者：Maryam Rahbari、Mehdi Pordel、Jamshidkhan Chamani

  DOI：10.1134/s1068162016010131

  日期：2016.1

  confirmed by IR, 1H NMR, and mass spectral data. The interactions of 3H-imidazo[4,5-a]acridines with human serum albumin (HSA) were studied by fluorescence spectroscopy. The binding of 3H-imidazo[4,5-a]acridines quenches the HSA fluorescence, revealing a 1: 1 interaction with a binding constant of about 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1. A decrease in fluorescence intensity at 339 nm, when excited at 280 nm, is

  通过咪唑并[4,5-a]吖啶酮在沸腾的POCl3中反应，可以方便地合成几种3H-咪唑并[4,5-a]吖啶衍生物。咪唑并吖啶酮通过 3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[c]异恶唑在含有亚硝酸的浓硫酸中在室温下重排获得。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H NMR 和质谱数据确认。通过荧光光谱研究了 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的结合淬灭了 HSA 荧光，显示出 1:1 的相互作用，结合常数约为 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1。当在 280 nm 激发时，339 nm 处的荧光强度降低，归因于配体的存在引起的蛋白质荧光团环境的变化。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与HSA相互作用的差异使用荧光分光光度法技术观察。
• Synthesis of a new heterocyclic system — Fluoreno[1,2-<i>d</i>]imidazol-10-one
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Shima Rezaeian、Hossein Eshghi

  DOI：10.1139/v09-062

  日期：2009.6

  Synthesis of various substituted fluoreno[1,2-d]imidazol-10-ones (5a–5g) has been accomplished by the cyclization of diazotized 1-substituted 4-benzoyl-5- aminobenzimidazoles (4a–4g). Compounds 4a–4g were prepared by reductive ring opening of 3H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[c]isoxazoles (3a–3g) with zinc dust in EtOH/NaOH solution.

  通过重氮化 1-取代的 4-苯甲酰基-5-氨基苯并咪唑（4a-4g）的环化，合成了各种取代的氟并[1,2-d]咪唑-10-酮（5a-5g）。化合物 4a-4g 是由 3H-咪唑并[4′,5′:3,4]苯并[c]异恶唑（3a-3g）在 EtOH/NaOH 溶液中用锌粉还原开环制备的。