(9ci)-1-乙烯-1H-苯并咪唑 | 26972-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-乙烯-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-vinylbenzimidazole
• 英文别名: N-vinylbenzimidazole；1-vinyl-1H-benzo[d]imidazole；1-Vinyl-1H-benzimidazole；1-ethenylbenzimidazole
• CAS: 26972-40-7
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD00233015
• 分子量: 144.176
• InChiKey: KBICSUODQLDGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-乙烯-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到3H-1-vinylbenzimidazolium hexachlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷与N-乙烯基咪唑和N-乙烯基苯并咪唑反应

  摘要：

  早些时候，我们发现 N-乙烯基吡唑在双键处被五氯化磷磷酸化，生成不饱和有机磷化合物 [1]。N-乙烯基咪唑在环中含有高碱性分离的吡啶型氮原子，以不同的方式与五氯化磷反应。在这些反应中，首先是供体-受体相互作用。N-乙烯基咪唑 I 与五氯化磷反应（即使后者过量），在吡啶鎓氮原子的参与下生成供体-受体复合物 III。结果，环的电子受体特性增加，N-乙烯基的亲核性降低，阻碍了其磷酸化。

  DOI：

  10.1134/s1070363210020350
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 生成 (9ci)-1-乙烯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Wieger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2> 102, p. 46,51, 53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Non-Catalyzed Synthesis of Tertiary Phosphine Sulfides by Regioselective Addition of Secondary Phosphine Sulfides to Alkenes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301786

  日期：2014.4

  An atom-economic green synthesis of tertiary phsophine sulfides has been developed based on catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine sulfides to diverse terminal and internal alkenes (hept-1-ene, cyclohexene, styrenes, allyl alcohol, vinyl ethers, vinyl sulfides, vinyltrimethylsilane, 1-vinylimidazoles, vinyl acetate). The reaction proceeds under mild conditions (80 °C, without solvent

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。
• Phosphine-Catalyzed Vinylation at Low Acetylene Pressure
  作者：Nikolai A. Sitte、Maximilian Menche、Pavel Tužina、Frank Bienewald、Ansgar Schäfer、Peter Comba、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01807

  日期：2021.9.17

  The vinylation of various nucleophiles with acetylene at a maximum pressure of 1.5 bar is achieved by organocatalysis with easily accessible phosphines like tri-n-butylphosphine. A detailed mechanistic investigation by quantum-chemical and experimental methods supports a nucleophilic activation of acetylene by the phosphine catalyst. At 140 °C and typically 5 mol % catalyst loading, cyclic amides,

  与乙炔各种亲核试剂在1.5巴的最大压力的乙烯化是通过用有机催化方便膦等三-实现ñ丁基膦。通过量子化学和实验方法进行的详细机理研究支持膦催化剂对乙炔的亲核活化。在 140 °C 和通常 5 mol% 催化剂负载下，环酰胺、恶唑烷酮、脲、不饱和环胺和醇成功乙烯基化。此外，乙烯基鏻物种的原位生成也可用于醛的 Wittig 型官能化。
• 6-beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04782050A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Antibacterial penicillins of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sup.1 is a heterocyclic group and R is hydrogen, the residue of certian carboxy protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo having activity against resistant organisms.

  公式##STR1##的抗菌青霉素或其药用盐，其中R.sup.1是一个杂环基团，R是氢，具有对抗抗药性生物活性的某些羧基保护基团的残基或在体内容易水解的酯基团的残基。
• IONIC POLYMERS AND USE THEREOF IN BIOMASS PROCESSING
  申请人：EMBION TECHNOLOGIES SA

  公开号：US20200246785A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The invention provides ionic polymers (IP) consisting of anions and a polymeric backbone containing cations. The invention also provides the ionic polymers incorporated in membranes or attached to solid supports and use of the ionic polymers in processing of biomass.

  该发明提供了由阴离子和含有阳离子的聚合骨架组成的离子聚合物（IP）。该发明还提供了将离子聚合物并入膜中或附着在固体支撑物上，并将离子聚合物用于生物质加工的方法。
• Synthesis of Vinyl Monomers With Active Azaaromatic Groups. Phase-transfer Catalytic Approach
  作者：Dariusz Bogdal、Krzysztof Jaskot

  DOI：10.1080/00397910008086974

  日期：2000.9

  Abstract An efficient method based on the alkylation-elimination reactions under solid-liquid phase transfer-catalysis conditions (S/L PTC) is reported for the preparation of N-vinyl derivatives of azaheterocyclic compounds.

  摘要 报道了一种基于固-液相转移-催化条件（S/L PTC）下烷基化-消除反应制备氮杂杂环化合物的N-乙烯基衍生物的有效方法。

表征谱图