(9ci)-1H,3h-噻唑并[3,4-a]苯并咪唑 | 35766-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1H,3h-噻唑并[3,4-a]苯并咪唑
• 英文名称: 1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole
• 英文别名: 1H,3H-Thiazolo(3,4-a)benzimidazole；1,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,4-a]benzimidazole
• CAS: 35766-04-2
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: CEZGFQCGXLQKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H,3h-噻唑并[3,4-a]苯并咪唑 在 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性：通过新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物制取1 H-苯并[ d ]咪唑

  摘要：

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.079
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (9ci)-1H,3h-噻唑并[3,4-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性：通过新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物制取1 H-苯并[ d ]咪唑

  摘要：

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.079

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086525A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of tricyclic benzimidazole derivatives, in particular dihydro-1H- imidazo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H-pyrrolo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H- pyrazino[1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazole and dihydrothiazolo[3,4-a]benzimidazolem, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列的三环苯并咪唑衍生物，特别是二氢-1H-咪唑[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡咯[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡嗪[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-[1,4]恶嗪[4,3-a]苯并咪唑和二氢噻唑[3,4-a]苯并咪唑及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病中具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• A Simple, One-Pot Synthesis of Novel 1<i>H</i>, 3<i>H</i>-Thiazolo-[3,4-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Alba Chimirri、Silvana Grasso、Pietro Monforte、Giovanni Romeo、Maria Zappalà

  DOI：10.1055/s-1988-27531

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of 1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazoles has been developed by the reaction between o-phenylenediamine, 2-mercaptocarboxylic acid and a variety of carbonyl compounds in refluxing benzene.

  一种新颖的一锅法合成1H,3H-噻唑并[3,4-a]苯并咪唑已被开发出来，该方法是通过邻苯二胺、2-巯基羧酸与多种羰基化合物在回流的苯中反应实现的。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS NON-NUCLEOSIDE INHIBITORS OF REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2001014343A1

  公开（公告）日：2001-03-01

  Benzimidazole derivatives substituted in position 2 by a 2,6 difluorophenyl and/or in position 1 by a 2,6-difluorobenzyl group are HIV-1 reverse transcriptase inhibitors useful in treatment of HIV infections.

  2-位置被2,6-二氟苯基和/或1-位置被2,6-二氟苄基取代的苯并咪唑衍生物是HIV-1反转录酶抑制剂，可用于治疗HIV感染。
• Substituted benzimidazoles as non-nucleoside inhibitors of reverse transcriptase
  申请人：——

  公开号：US20030191160A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of HIV infection. In particular, the present invention provides non-nucleoside inhibitors of reverse transcriptase (RT), as well as methods to treat HIV infection using these non-nucleoside inhibitors of RT. In preferred embodiments, the present invention provides a novel class of substituted benzimidazoles, effective in the inhibition of human immunodeficiency virus (HIV) RT.

  本发明提供了治疗HIV感染的组合物和方法。特别是，本发明提供了反转录酶（RT）非核苷类抑制剂，以及使用这些非核苷类RT抑制剂治疗HIV感染的方法。在优选实施例中，本发明提供了一类新型的取代苯并咪唑，能够有效抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）RT。
• 1-Phenyl substituted 1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazoles, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Monforte, Pietro

  公开号：EP0471991A2

  公开（公告）日：1992-02-26

  1-Phenyl substituted-1H,3H-thiazole [3,4-a] benzimidazoles of formula (I) wherein each of R₂, R₃, R₄, R₅ and R₆ that can be the same or different, are selected from the group consisting of hydrogen, F, Cl, Br, hydroxy, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, nitro, cyano, halo-C₁-C₆ alkyl, with the proviso that at least one of R₂, R₃, R₄, R₅ and R₆ is different from hydrogen are prepared by reaction of o-phenylenediamine with a substituted benzaldehyde and with 2-mercaptoacetic acid. The compounds are antiviral products.

  式 (I) 的 1-苯基取代-1H,3H-噻唑 [3,4-a] 苯并咪唑 其中可以相同或不同的 R₂、R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 均选自由氢、F、Cl、Br、羟基、C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、硝基、氰基、卤代-C₁-C₆ 烷基组成的组、但 R₂、R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 中至少有一个不同于氢，这些化合物是通过邻苯二胺与取代的苯甲醛和 2-巯基乙酸反应制备的。这些化合物是抗病毒产品。