(9ci)-1H-1,2,4-噻唑-3-磺酰胺 | 89517-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-1H-1,2,4-噻唑-3-磺酰胺
• 中文别名: 1H-1,2,4-三唑-3-磺酰胺
• 英文名称: 1,2,4-Triazole-3-sulfonamide
• 英文别名: 1H-1,2,4-triazole-3-sulfonamide；1H-[1,2,4]Triazol-3-sulfonamid；1H-1,2,4-triazole-5-sulfonamide
• CAS: 89517-96-4
• 化学式: C₂H₄N₄O₂S
• mdl: MFCD18207305
• 分子量: 148.145
• InChiKey: WXJWETDFIWKUHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.5-225.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  487.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-1,2,4-噻唑-3-磺酰胺 、 1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺及某些相关核苷的合成及单晶X射线衍射研究

  摘要：

  1-β-d-呋喃核糖基21，1-（2-脱氧β-D- erytftro -pento毛皮anosyl） - 27和1-β-d-arabinofuranosyl- 29个的1,2,4-三唑-3-衍生物已经制备了-磺酰胺（19）。的糖基化甲硅烷基化19与1,2,3,5-四- 0 -乙酰基β-d-D-呋喃核糖（5中的三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下），得到相应的被保护的核苷（20），其上的氨解，得到1-β -D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（21）。19的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O的立体特异性糖基化- p甲苯甲酰-α-D-赤-pentofuranose（22）或1-氯-2,3,5-三- 0 -苄基α-d阿拉伯呋喃糖（23）提供相应的保护的核苷26和28，脱保护的26和28布置1-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（27）和1-β-d阿拉伯呋喃糖基-1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250649
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-Triazole-3-sulfonyl Fluoride 在 氨 作用下， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(9ci)-1H-1,2,4-噻唑-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺及某些相关核苷的合成及单晶X射线衍射研究

  摘要：

  1-β-d-呋喃核糖基21，1-（2-脱氧β-D- erytftro -pento毛皮anosyl） - 27和1-β-d-arabinofuranosyl- 29个的1,2,4-三唑-3-衍生物已经制备了-磺酰胺（19）。的糖基化甲硅烷基化19与1,2,3,5-四- 0 -乙酰基β-d-D-呋喃核糖（5中的三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下），得到相应的被保护的核苷（20），其上的氨解，得到1-β -D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（21）。19的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O的立体特异性糖基化- p甲苯甲酰-α-D-赤-pentofuranose（22）或1-氯-2,3,5-三- 0 -苄基α-d阿拉伯呋喃糖（23）提供相应的保护的核苷26和28，脱保护的26和28布置1-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（27）和1-β-d阿拉伯呋喃糖基-1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250649

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010019204A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Novel derivatives of enfumafungin are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antifungal agents and/or inhibitors of (l,3)-β-D-glucan synthase. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs,,as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating and/or preventing fungal infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了恩富马富金的新颖衍生物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗真菌剂和/或（1,3）-β-D-葡聚糖合酶抑制剂的方法。所披露的化合物、它们的药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗和/或预防真菌感染及相关疾病和症状。
• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Hewawasam Piyasena

  公开号：US20090130057A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。
• MK-5204: An orally active β-1,3-glucan synthesis inhibitor
  作者：James M. Apgar、Robert R. Wilkening、Dann L. Parker、Dongfang Meng、Kenneth J. Wildonger、Donald Sperbeck、Mark L. Greenlee、James M. Balkovec、Amy M. Flattery、George K. Abruzzo、Andrew M. Galgoci、Robert A. Giacobbe、Charles J. Gill、Ming-Jo Hsu、Paul Liberator、Andrew S. Misura、Mary Motyl、Jennifer Nielsen Kahn、Maryann Powles、Fred Racine、Jasminka Dragovic、Weiming Fan、Robin Kirwan、Shu Lee、Hao Liu、Ahmed Mamai、Kingsley Nelson、Michael Peel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127357

  日期：2020.9

  Our previously reported efforts to produce an orally active β-1,3-glucan synthesis inhibitor through the semi-synthetic modification of enfumafungin focused on replacing the C2 acetoxy moiety with an aminotetrazole and the C3 glycoside with a N,N-dimethylaminoether moiety. This work details further optimization of the C2 heterocyclic substituent, which identified 3-carboxamide-1,2,4-triazole as a replacement

  我们先前报道的通过恩富马芬的半合成修饰来生产口服活性β-1,3-葡聚糖合成抑制剂的努力集中在用氨基四唑代替C2乙酰氧基部分和用N，N-二甲基氨基醚部分代替C3糖苷。这项工作详细介绍了C2杂环取代基的进一步优化，该取代基确定了3-羧酰胺-1,2,4-三唑是具有可比的抗真菌活性的氨基四唑的替代品。C2处的羧酰胺三唑或C3处的氨基醚烷基化均无法显着改善口服功效。但是，用t取代异丙基α-氨基取代基丁基，改善口腔暴露，同时保持抗真菌活性。这两种结构修饰产生了MK-5204，其在散播念珠菌病的鼠模型中证明了针对念珠菌的广谱活性和强大的口服功效，而没有观察到先前铅的N-脱烷基反应。
• Process for the preparation of alkane- and arenesulfonamides
  申请人：Atochem North America, Inc.

  公开号：US05068427A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  A process for the preparation of alkane- and arenesulfonamides in high purity and yield is provided. Ammonia or alkylamine is reacted under boiling conditions with an alkane- or arenesulfonyl halide in the absence of an added solvent. The heat of reaction is dissipated by the heat of vaporization of the ammonia or alkylamine.

  提供了一种高纯度和高收率制备烷基磺酰胺和芳基磺酰胺的工艺。在不加溶剂的情况下，将氨或烷基胺与烷基或芳基磺酰卤反应在沸腾条件下。反应的热量通过氨或烷基胺的汽化热散发。
• Compounds for the treatment of Hepatitis C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08129367B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  该发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。