5-amino-3-(benzyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-3-(benzyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
• 英文别名: 5-amino-3-pyridin-3-ylmethyl-3H,6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione；5Amino-3-(benzyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione；5-amino-3-benzyl-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 274.303
• InChiKey: JZNSSDZPMWIZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7(3H,6H)-二酮 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-amino-3-(benzyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4，5- d ]嘧啶。第一部分。某些烷基衍生物的合成及其体外抗人巨细胞病毒（HCMV）活性

  摘要：

  制备鸟嘌呤和尿嘧啶的噻唑并[4，5- d ]嘧啶同类物的烷基衍生物，并评估其对人巨细胞病毒（HCMV）的体外活性。5-氨基噻唑并[4,5- d ]嘧啶-2,7（3 H，6 H）-二酮（1e）的3-戊基1b和3-己基1c衍生物具有很强的体外抗HCMV活性的发现促使对该环系统中的烷基衍生物进行更广泛的研究。1e的一系列3-烷基衍生物，即。通过将1e的钠盐直接烷基化制备1f-w 以及随后的修改2a-d。为了与1c进行比较，制备并研究了5-氨基-2-己基氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶-7（6H）-一（4）。发现1e的3-（2-链烯基）衍生物是具有更强活性的抗病毒药，具有5-氨基-3-（2-戊烯-1-基）噻唑并[4,5- d ]嘧啶-的Z异构体。2,7（3 H，6 H）-二酮（1f）具有更好的治疗指数。2-氨基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮6a和6b的类似4-（2-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320230

文献信息

• Antiviral guanine analogs
  申请人：Aronex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05994321A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  A series of guanine analogs and physiological salts thereof, which are useful as virus inhibitors and as antiviral agents in the treatment of viral disease, having the basic structures of: ##STR1## wherein B is H, CH.sub.3 or NH.sub.2 ; C is NH.sub.2 or SCH.sub.3 ; D is N or CH; E is O, S or Se; and G is selected from a group consisting of alkanes, alkenes, ethers, esters, hydrocarbons, amines and heterocyclic compounds, is herein disclosed. In I and III, A is O, S or Se while in II, A is NH.sub.2, OH, NHOH, OCH.sub.3 or SCH.sub.3. In I and II, F is 0, S or Se, while in III, F is F is 0, S, Se or NH. These compounds may be formulated with a physiological carrier, and used either alone or in combination with, for example, acyclovir or ganciclovir or another therapeutic agent, for the treatment of conditions resulting from viral infections.

  一系列鸟嘌呤类似物及其生理盐，可用作病毒抑制剂和抗病毒剂，用于治疗病毒性疾病，具有以下基本结构：##STR1## 其中B为H、CH.sub.3或NH.sub.2；C为NH.sub.2或SCH.sub.3；D为N或CH；E为O、S或Se；G选自烷烃、烯烃、醚、酯、碳氢化合物、胺和杂环化合物组成的一组。在I和III中，A为O、S或Se，而在II中，A为NH.sub.2、OH、NHOH、OCH.sub.3或SCH.sub.3。在I和II中，F为O、S或Se，而在III中，F为O、S、Se或NH。这些化合物可以与生理载体配制，并单独使用或与阿昔洛韦或甘氟韦等其他治疗剂联合使用，用于治疗病毒感染引起的疾病。
• 3,5-DISUBSTITUTED AND 3,5,7-TRISUBSTITUTED-3H-OXAZOLO AND 3H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Webber Stephen E.

  公开号：US20120121541A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The invention is directed to 3,5-disubstituted and 3,5,7-trisubstituted-3H-oxazolo and 3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one compounds and prodrugs thereof that have immunomodulatory activity. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and pharmaceutical compositions containing them, and to methods of treating diseases and disorders described herein, by administering effective amounts of such compounds and prodrugs.

  本发明涉及具有免疫调节活性的3,5-二取代和3,5,7-三取代-3H-噁唑和3H-噻唑[4,5-d]嘧啶-2-酮化合物及其前药。本发明还涉及使用这些化合物和前药的治疗或预防用途，以及含有它们的制药组合物，并通过给予这些化合物和前药的有效剂量来治疗本文所述的疾病和障碍的方法。
• US5994321A
  申请人：——

  公开号：US5994321A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US8097718B2
  申请人：——

  公开号：US8097718B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• Thiazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines. Part I. synthesis and anti-human cytomegalovirus (HCMV) activity<i>in vitro</i>of certain alkyl derivatives
  作者：Arthur F. Lewis、Ganapathi R. Revankar、Susan M. Fennewald、Robert F. Rando、John H. Huffman

  DOI：10.1002/jhet.5570320230

  日期：1995.3

  Alkyl derivatives of the thiazolo[4,5-d]pyrimidine congeners of guanine and uracil were prepared and assessed for in vitro activity against human cytomegalovirus (HCMV). The finding that the 3-pentyl 1b and 3-hexyl 1c derivatives of 5-aminothiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione (1e) had potent in vitro anti-HCMV activity prompted a broader study of alkyl derivatives in this ring system. A series

  制备鸟嘌呤和尿嘧啶的噻唑并[4，5- d ]嘧啶同类物的烷基衍生物，并评估其对人巨细胞病毒（HCMV）的体外活性。5-氨基噻唑并[4,5- d ]嘧啶-2,7（3 H，6 H）-二酮（1e）的3-戊基1b和3-己基1c衍生物具有很强的体外抗HCMV活性的发现促使对该环系统中的烷基衍生物进行更广泛的研究。1e的一系列3-烷基衍生物，即。通过将1e的钠盐直接烷基化制备1f-w 以及随后的修改2a-d。为了与1c进行比较，制备并研究了5-氨基-2-己基氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶-7（6H）-一（4）。发现1e的3-（2-链烯基）衍生物是具有更强活性的抗病毒药，具有5-氨基-3-（2-戊烯-1-基）噻唑并[4,5- d ]嘧啶-的Z异构体。2,7（3 H，6 H）-二酮（1f）具有更好的治疗指数。2-氨基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮6a和6b的类似4-（2-