5-<2-<(2,3-dimethylphenyl)amino>phenyl>-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<2-<(2,3-dimethylphenyl)amino>phenyl>-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-[2-(2,3-Dimethyl-phenylamino)-phenyl]-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；5-[2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]phenyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-[2-(2,3-dimethylanilino)phenyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: XWLIMSFWPMRBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-<(2,3-dimethylphenyl)amino>phenyl>-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到2-(5-hydrazinyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2,3dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  甲芬那酸衍生的一些新型五元和七元杂环化合物的合成与表征

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.65196.3461
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzohydrazide 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以964.0 mg (80%)的产率得到5-<2-<(2,3-dimethylphenyl)amino>phenyl>-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory

  摘要：

  本发明涉及新颖的化合物，即1,3,4-噻二唑和1,3,4-氧二唑，以及其药学上可接受的酸盐或碱盐，具有作为5-脂氧合酶和环氧合酶单独或同时抑制剂的活性，以及用于制备的药物组合物或使用方法。

  公开号：

  US05462952A1

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, and 1,2,4-triazole analogs of the fenamates: in vitro inhibition of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase activities
  作者：Diane H. Boschelli、David T. Connor、Dirk A. Bornemeier、Richard D. Dyer、John A. Kennedy、Paul J. Kuipers、Godwin C. Okonkwo、Denis J. Schrier、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00065a002

  日期：1993.6

  N-Arylanthranilic acids, known generically as the fenamates, are nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) that block the metabolism of arachidonic acid by the enzyme cyclooxygenase (CO). Substitution of the carboxylic acid functionality of several fenamates with acidic heterocycles provided dual inhibitors of CO and 5-lipoxygenase (5-LO) activities when tested in an intact rat basophilic leukemia

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。
• Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0401857A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention is novel compounds which are 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, and pharamaceutically acceptable acid addition or base salts thereof having activity as inhibitors of singly or together 5-lipoxygenase and cyclooxygenase, and pharmaceutical compositions or methods of use therefor.

  本发明是新型的 1，3，4-噻二唑和 1，3，4-噁二唑化合物及其法学上可接受的酸加成盐或碱式盐，它们具有作为 5-脂氧合酶和环氧合酶单独或共同抑制剂的活性，以及其药物组合物或使用方法。
• US5462952A
  申请人：——

  公开号：US5462952A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US6211209B1
  申请人：——

  公开号：US6211209B1

  公开（公告）日：2001-04-03