(9ci)-2-(3-呋喃)-1H-苯并咪唑 | 3878-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(3-呋喃)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-(呋喃-3-基)-1H-1,3-苯并二唑
• 英文名称: 2-(3-furanyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(3'-furyl)-1H-benzimidazole；2-(3'-furyl)benzimidazole；2-(furan-3-yl)-1H-benzimidazole；(Furyl-3)-2-benzimidazole；2-furan-3-yl-1H-benzoimidazole；2-(furan-3-yl)-1H-1,3-benzodiazole
• CAS: 3878-22-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD01014196
• 分子量: 184.197
• InChiKey: KWLRSTOWOUHFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-307 °C
• 沸点：
  382.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(3-呋喃)-1H-苯并咪唑 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[5'-formyl-3'-furyl]-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基苯并咪唑的化学。10. 2-（3'-呋喃基）-1-甲基-1H-苯并咪唑的合成及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0026-1
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-furan-3-carboximidic acid amide; hydrochloride 生成 (9ci)-2-(3-呋喃)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Decroix,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 621 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Heteroaryl Benzimidazole Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 (MCH-R1) Antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Jeong Young Kim、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2305

  日期：2013.8.20

  A novel series of 2-heteroaryl substituted benzimidazole derivatives, containing the piperidinylphenyl acetamide group at the 1-position, were synthesized and evaluated as MCH-R1 antagonists. Extensive SAR investigation probing the effects of C-2 heteroaryl group led to the identification of 2-[2-(pyridin-3-yl)ethyl] analog 3o, which exhibits highly potent MCH-R1 binding activity with an $IC_50}$ value of 1 nM. This substance 3o also has low hERG binding activity, good metabolic stability, and favorable pharmacokinetic properties.

  合成了一系列新型的2-杂芳基取代的苯并咪唑衍生物，在1位含有哌啶基苯乙酰胺基团，并对其作为MCH-R1拮抗剂进行了评估。广泛的SAR研究探讨了C-2杂芳基团的影响，最终确定了2-[2-(吡啶-3-基)乙基]类似物3o，该化合物表现出极高的MCH-R1结合活性，$IC_50}$值为1 nM。该物质3o还具有低的hERG结合活性、良好的代谢稳定性和有利的药代动力学特性。
• Highly Potent and Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors for Cognitive Improvement and Neuroprotection
  作者：Qi Li、Ying Chen、Shuaishuai Xing、Qinghong Liao、Baichen Xiong、Yuanyuan Wang、Weixuan Lu、Siyu He、Feng Feng、Wenyuan Liu、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00167

  日期：2021.5.27

  Butyrylcholinesterase (BChE) has been considered as a potential therapeutic target for Alzheimer’s disease (AD) because of its compensation capacity to hydrolyze acetylcholine (ACh) and its close association with Aβ deposit. Here, we identified S06-1011 (hBChE IC50 = 16 nM) and S06-1031 (hBChE IC50 = 25 nM) as highly effective and selective BChE inhibitors, which were proved to be safe and long-acting

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。
• Synthesis and tautomerism of 2-aryl- and 2-heteroaryl derivatives of benzimidazole
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570330627

  日期：1996.11

  Benzimidazoles containing furyl and thienyl substituents at C-2 were prepared by condensation of o-phenylenediamine and corresponding carboxylic acids in the presence of polyphosphoric acid. The 2-heteroarylbenzimidazoles showed tautomerism in dimethyl sulfoxide solution while 2-phenylbenzimidazole did not. The tautomerism appeared to be taking place by intermolecular relay of protons between stacked

  在多磷酸的存在下，通过邻苯二胺和相应的羧酸的缩合制备在C-2处含有呋喃基和噻吩基取代基的苯并咪唑。2-杂芳基苯并咪唑在二甲基亚砜溶液中显示互变异构，而2-苯基苯并咪唑则没有。互变异构现象似乎是通过质子在堆叠分子之间的分子间中继而发生的。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。
• Procédé de préparation de 1H-benzimidazoles
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：EP0511187A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Procédé de préparation de 1H-benzimidazoles substitués en position 2, de préférence de ceux répondant à la formule générale dans laquelle    R₁ représente un alkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 13 atomes de carbone, un phényle, halogénophényle, 4-nitrophényle, 4-méthylphényle, 4-cyanophényle, 4-carboxyphényle, benzyle, thiényle, furanyle, pyridinyle, 1,3- ou 1,4-phénylène,    R₂ représente un atome d'hydrogène ou de chlore, nitro ou carboxyle, 2-(4-chlorophényl)-1H-benzimidazol-5-yle, ou 2-(4-carboxyphényl)-1H-benzimidazol-5-yle, et n est égal à 1 ou 2. Selon l'invention, on fait réagir ensemble un aldéhyde avec un halogénure de thionyle et un composé hétérocyclique aromatique azoté, on fait réagir ensuite le produit formé avec une 1,2-benzènediamine éventuellement substituée et on sépare le 1H-benzimidazole ainsi obtenu du mélange de réaction. Par ce procédé, on obtient les 1H-benzimidazoles en un seul stade, dans des conditions modérées, avec des rendements très élevés.

  制备 2-取代的 1H-苯并咪唑（最好是通式为 2-取代的 1H-苯并咪唑）的工艺 其中 R₁ 代表含有 1 至 13 个碳原子的直链或支链烷基、苯基、卤代苯基、4-硝基苯基、4-甲基苯基、4-氰基苯基、4-羧基苯基、苄基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、1,3-或 1,4- 苯基、 R₂ 代表氢原子或氯原子、硝基或羧基、2-(4-氯苯基)-1H-苯并咪唑-5-基或 2-(4-羧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基，且 n 等于 1 或 2。 根据本发明，醛与亚硫酰卤和含氮芳香杂环化合物一起反应，形成的产物再与任选取代的 1,2-苯二胺反应，从反应混合物中分离出由此得到的 1H-苯并咪唑。 采用这种工艺，可在温和的条件下一步获得产率极高的 1H 苯并咪唑。