(9ci)-2-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲腈 | 141691-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲腈
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole-5-carbonitrile, 2-amino-1-methyl-；2-amino-1-methylbenzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 141691-41-0
• 化学式: C₉H₈N₄
• mdl: MFCD01658320
• 分子量: 172.189
• InChiKey: VWOBVMUYALAJKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲腈 、 对二甲氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以27 %的产率得到(E)-2-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性 N-取代苯并咪唑衍生席夫碱：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们介绍了新型 N-取代苯并咪唑衍生的席夫碱的设计和合成，以及它们的抗病毒、抗菌和抗增殖活性的评估。检测了位于苯并咪唑核 N 原子上的取代基对生物活性的影响以及连接在苯环上的取代基类型。所有合成的席夫碱都在体外评估了它们对不同病毒的抗病毒活性、对一组细菌菌株的抗菌活性以及对几种人类癌细胞系的抗增殖活性，从而能够研究结构-活性关系。注意到一些轻微的抗病毒作用，尽管与包含的参考药物相比浓度更高。此外，一些衍生物显示出适度的抗菌活性，前体 23 对大多数测试的细菌菌株具有广泛的活性。最后，席夫碱 40，一种 4-N,N-二乙氨基-2-羟基取代的衍生物，在苯并咪唑核的 N 原子上带有一个苯环，对几种癌细胞系表现出很强的抗增殖活性（IC50 1.1–4.4 μM ). 对急性髓性白血病 (HL-60) 观察到最强的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28093720
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (9ci)-2-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性 N-取代苯并咪唑衍生席夫碱：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们介绍了新型 N-取代苯并咪唑衍生的席夫碱的设计和合成，以及它们的抗病毒、抗菌和抗增殖活性的评估。检测了位于苯并咪唑核 N 原子上的取代基对生物活性的影响以及连接在苯环上的取代基类型。所有合成的席夫碱都在体外评估了它们对不同病毒的抗病毒活性、对一组细菌菌株的抗菌活性以及对几种人类癌细胞系的抗增殖活性，从而能够研究结构-活性关系。注意到一些轻微的抗病毒作用，尽管与包含的参考药物相比浓度更高。此外，一些衍生物显示出适度的抗菌活性，前体 23 对大多数测试的细菌菌株具有广泛的活性。最后，席夫碱 40，一种 4-N,N-二乙氨基-2-羟基取代的衍生物，在苯并咪唑核的 N 原子上带有一个苯环，对几种癌细胞系表现出很强的抗增殖活性（IC50 1.1–4.4 μM ). 对急性髓性白血病 (HL-60) 观察到最强的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28093720

文献信息

• PEPTIDE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, COMPOSITION FOR SCREENING USE, AND METHOD FOR SELECTING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3604326A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  An object of the present invention is to provide a novel cyclic peptide compound excellent in cell membrane permeability, a method for producing the same, a composition for screening use, and a method for selecting a cyclic peptide compound that binds to a target substance. According to the present invention, a peptide compound represented by Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, the symbols have the meanings as defined in the specification of the present application.

  本发明的目的是提供一种细胞膜渗透性极佳的新型环肽化合物、一种生产该化合物的方法、一种用于筛选的组合物以及一种选择与目标物质结合的环肽化合物的方法。根据本发明，提供了一种由式（1）表示的多肽化合物或其盐。式中的符号具有本申请说明书中定义的含义。
• Design, Synthesis and Biological Activity of Novel Methoxy- and Hydroxy-Substituted N-Benzimidazole-Derived Carboxamides
  作者：Anja Beč、Katarina Zlatić、Mihailo Banjanac、Vedrana Radovanović、Kristina Starčević、Marijeta Kralj、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/molecules29092138

  日期：——

  This work presents the design, synthesis and biological activity of novel N-substituted benzimidazole carboxamides bearing either a variable number of methoxy and/or hydroxy groups. The targeted carboxamides were designed to investigate the influence of the number of methoxy and/or hydroxy groups, the type of substituent placed on the N atom of the benzimidazole core and the type of substituent placed

  这项工作介绍了带有不同数量的甲氧基和/或羟基的新型 N-取代苯并咪唑甲酰胺的设计、合成和生物活性。设计目标甲酰胺来研究甲氧基和/或羟基的数量、苯并咪唑核心N原子上的取代基类型以及苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。具有显着抗增殖活性的最有前途的衍生物被证明是苯环上带有羟基和甲氧基以及苯并咪唑核上带有氰基的N-甲基取代衍生物，对MCF-7细胞系具有选择性活性（IC50 = 3.1 μM）。此外，氰基取代的衍生物10和11对测试细胞表现出很强的抗增殖活性（IC50 = 1.2–5.3 μM）。与标准 BHT 相比，几种测试化合物在所有三种方法中均显示出显着改善的抗氧化活性。此外，9、10、32和36在细胞中的抗氧化活性普遍证实了它们在体外表现出的抗氧化能力。然而，它们的抗增殖活性与抑制氧化应激的能力或诱导氧化应激的能力无关。苯环上带有两个羟基和一个甲氧基的化合物8对革兰氏阳性菌粪肠球菌